届高三化学二轮复习有机信息推断专题复习.docx
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届高三化学二轮复习有机信息推断专题复习
2020届高三化学二轮复习有机信息推断(专题复习)
知识梳理
1.有机合成与推断中的重要反应
类型
举例
成环
反应
(1)脱水
反应
①生成
内酯
②二元
酸与二
元醇形
成酯
③生
成醚
(2)Diels-Alder
反应
(3)二氯
代烃与
Na成环
(4)形成杂环化
合物(制药)
α-H
反应
(1)羟醛
缩合反应
(2)羧酸α-H卤代反应
(3)烯烃α-H
取代反应
CH3—CH===CH2+Cl2ClCH2—CH===CH2+HCl
增长
碳链
炔烃的加成
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
卤代烃偶联
2R—ClR—R+2NaCl
格氏试剂
卤代烃取代
R—ClR—CNR—COOH
羰基加成
苯环烷
基化
羰基合成
CH3CH===CH2+H2+CO
Glaser反应
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2
缩短
碳链
芳香烃氧化
烯烃氧化
2.酚羟基、醛基的保护与脱保护
被保护的
官能团
被保护的官能
团性质
保护与脱保护
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚:
②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚:
氨基
先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成,易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物,后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护:
强化训练
1、8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
如图是8-羟基喹啉的合成路线。
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是____________________________。
(2)A→B的化学方程式是____________________。
(3)C可能的结构简式是________________________。
(4)C→D所需的试剂a是______________________________。
(5)D→E的化学方程式是________________________。
(6)F→G的反应类型是____________________________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。
反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为________。
解析
(1)按照官能团分类,CH2===CHCH3属于烯烃。
(2)A→B属于取代反应,注意勿漏掉生成的HCl。
(3)CH2===CHCH2Cl的结构不对称,它与HOCl发生加成反应时,可能生成ClCH2CH(OH)CH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。
(4)C→D过程中,氯原子发生了水解,所以所用的试剂是NaOH水溶液。
(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。
(6)F是苯酚,G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物,故F→G属于取代反应。
(7)K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,二者分子组成上相差一个“H2O”,显然从K到L的过程中发生了消去反应。
观察K的结构,它不能发生消去反应。
但根据“已知i”,可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基,然后发生消去反应,即可消去一个H2O分子。
所以从K到L的流程为:
K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成,再由发生消去反应生成(即L)。
(8)合成8-羟基喹啉的过程中,L发生的是去氢氧化,一个L分子脱去了2个氢原子,而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子,则L与G的物质的量之比应为3∶1。
答案
(1)烯烃
(2)CH2===CHCH3+Cl2CH2===CHCH2Cl+HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)NaOH,H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO+2H2O
(6)取代反应 (7)
(8)氧化 3∶1
2、随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。
以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:
已知:
①烃A的相对分子质量为84,核磁共振氢谱显示只有1组峰,不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
②化合物C中只含一个官能团。
③R1CH==CHR2R1COOH+R2COOH。
④。
请回答下列问题:
(1)由A生成B的反应类型为______________。
(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)E的结构简式为_______________________________________________________________。
(4)F的名称为__________(用系统命名法);由D和F生成PBA的化学方程式为______________
_______________________________________________________________________________;
若PBA的平均聚合度为70,则其平均相对分子质量为________________。
(5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种。
(不含立体异构)
①链状化合物
②能发生银镜反应
③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是_________________(写结构简式)。
(6)若由1,3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物F,其合成路线为________
________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
答案.
(1)取代反应
(2)+NaOH+NaBr+H2O
(3)HOCH2C≡CCH2OH
(4)1,4丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH+
nHOCH2(CH2)2CH2OH+(2n-1)H2O 14018
(5)6 OHCCH2CH2CHO
(6)CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
或CH2==CHCH==CH2BrCH2CH==CHCH2BrHOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH
3、化合物H是一种昆虫信息素,可通过如下路线合成。
已知:
①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子,G有5种不同化学环境的氢原子。
②CH3CH==CH2CH3CH==CHCOOCH3
③CH3COOHCH4↑
④+
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称为______________________________________________________,
B的结构简式为_________________________________________________________________。
(2)由D生成E的化学方程式为_____________________________________________________,其反应类型为___________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为______________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中,不能发生水解反应,且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有________种,其中核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是____________(任写一种)。
(5)参照上述合成路线,设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。
2.
(1)羧基
(2)+Br2―→ 加成反应
(3)
(4)10 (或)
(5)
解析 本题可通过框图和题给条件,先由A和D推出B、C的结构简式,再由D推出E、F、G、H的结构简式。
A与乙烯反应生成B(C8H8),则B的结构简式为;再结合已知条件②,推出C为;D和Br2反应生成E,则E为;再由已知条件③可知F为;结合已知条件①可知G为;结合已知条件④可知H为。
(1)D中含氧官能团为羧基。
(2)+Br2―→为加成反应。
(4)根据题目要求,符合条件的同分异构体有10种,分别为、、、、、、、、、。
核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是、。
4、(2020年顺义期末)随着环境污染的加重和人们环保意识的加强,生物降解材料逐渐受到了人们的关注。
以下是PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线:
已知:
①烃A的相对分子质量为56,核磁共振氢谱显示只有2组峰,能使溴的四氯化碳溶液褪色。
②
③
④
请回答下列问题:
(1)物质A的结构简式为
(2)物质E含有的官能团为
(3)反应B到C的化学方程式为___________________
(4)实验室制备物质Y的方程式为:
(5)由E和G生成PBA的化学方程式为______________
(6)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种。
(包含顺反异构)
①链状化合物
②能发生银镜反应
③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为2∶1的是_________________(写结构简式)。
答案
(1)CH3—CH=CH—CH3(2分)
(2)羧基(2分)
(3)(2分)
(4)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑(2分)
(5)(2分)
(6)9种(1分)OHCCH2CH2CHO(1分)
5、具有抗菌作用的白头翁素衍生物I的合成路线如下图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是
(2)写出反应②的化学方程式是
(3)合成过程中设计步骤①和④的目的是。
(4)试剂a是
(5)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。
a.物质A极易溶于水b.③反应后的试管可以用硝酸洗涤
c.F生成G的反应类型是取代反应d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应
(6)由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是________;
此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是__________。
(7)已知:
以乙烯起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
答案
(1)加成反应(1分)
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