考研必备有机化学结构推理题题库文档格式.docx
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86(5)、71(53)、57(27)、43(100)、29(40)。
分子离子峰和基峰各在哪里?
为何基峰是这个数值呢?
m/z为71,57,43和29的碎片离子峰又分别代表了怎样的碎片结构?
分子离子峰m/z86,基峰〃辺43,说明有C3H7结构。
(basepeak)
5某烯烧,分子式为CioHu,可吸收2mol氢,臭氧化后给出一个产物
ooIIII
ohcch2ch2ch2c—cch2ch2ch2cho
不饱和度=4,但只能吸收2mol氢,可见化合物可能有两个环。
臭氧化还原水解产物碳原子数=原化合物碳原子数,产物有4个按基,证实原化合物有两个C=C(与题目烯坯吸收2mol氢气吻合)。
把按基靠在一起,把氧所在处改为双键,就得原化合物。
答案有两种可能。
6化合物A,分子式C7H12,与KMnOj反应后得到环己酮;
A用酸处理生成B.B使澳水褪色并生成C,C与碱性醇溶液共热生成D,D臭氧化后可生成丁二醛OHCCHKHCHO
和丙酮醛CH3COCHO;
B臭氧化给出
A是亚甲基环己烷,B是甲基环己烯,C是1■甲基」2■二漠环己烷,D是2■甲基丄3・环己二烯。
KMnO
-0-
7化合物A,分子式C10H16,可吸收lmol氢,臭氧化再还原后生成一个对称的二酮C10H16O2o解:
二环[4.4.0]-1(6)睽烯。
1(6)-某烯表示双键在1位、6位碳原子间。
产物是对称的二酮,原料也应该是对称性的烯烧。
10.
2
ioi
/Pt
h2
4
Ni
kA
丿4
6
7
5
8化合物A,分子式C6Hi2,可吸收lmol氢,与OsCU反应给出一个二醇化合物,与KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。
2■甲基2戊烯
9化合物A,分子式C10HlsO.与«
H2SO4加热反应后生成两个烯的混合物C10H16,主产物烯经臭氧化后只生成环戊酮。
两个烯产物表明原料疑基所在碳不具有对称性,有2种脱水产物。
根据产物只有一种酮分析,主产物烯为(丄)亚环戊基坏戊烷,它双键碳取代基有四个;
次要产物烯烧(©
为1-坏戊基环戊烯,它双键碳取代基有三个。
A是1■■环戊基环戊醇。
10—个有光学活性的醇A,分子式ChH“O,不吸收氢,与桶硫酸作用得脱水产物B,分子式ChH14,B无光学活性,臭氧化后生成丙醛和另一个分子式CsHsO的产物酮C。
从分子式分析不饱和度等于4,不吸收氢,原料应带有苯环。
A是2-苯基-2-戊醇,B是2-苯基戊烯,C为苯乙酮。
化合物A,分子式CioHn,可吸收211101氢,
臭氧化后给出一个产物
11
12化合物A、B、C均为庚烯的异构体。
A、B、C三者分别经臭氧化,还原水解,A得到乙醛、戊醛:
B得到丙酮、丁酮;
C得到乙醛和3-戊酮。
A有顺反异构体。
131■苯・2•丁烯的紫外吸收为2208mu(€=800),加强酸处理后得一同分异构体产物,其紫外吸收为人250nm(£
=15800),给出该同分异构体的结构。
该同分异构体为1■苯•丁烯,共轨链更长了,所以紫外吸收波长增加,强度增强。
14某烧类化合物的质谱为EI(〃边,%):
70(M+)、55(100)、42(27)、41(32)、29(23)红外光谱图为3050、1650、890cnr1,试给出它们可能代表的化合物的结构并对谱图作出解释。
质谱分子离子峰川々70说明是有5个碳原子的烯烧,红外3050cnr\1650cnr1的吸收确证为烯烧。
890cnr1左右的峰说明是RiRzC=CH2类烯烧。
质谱m/z55为基峰,提示存在CH2=C(CH3)CH2+烯丙基正离子。
加々29的存在提示乙基在支链处,结合加々41、42峰推得该烯桂为2■甲基丁烯。
15-18
根据所给出的反应结果决定化合物的结构并给出所涉及的各个反应。
15化合物A,分子式C-Hiz,有光学活性,能吸收1mol氢生成B、B酸性高猛酸钾氧化后得到乙酸和另一个光学活性的酸C5Hio02o
解
A是4■甲基・2■己块,B是4■甲基・2■己烯,光活性酸为2■甲基丁酸。
16化合物A,分子式C9H12,of吸收3mol氢生成BC9H1S;
A与HgYH:
SO」作用后生成两个异构体酮C和D,A用KMnOq氧化生成两个产物乙酸和三酸化合物CH(CH2CO2H)3o解
A为1-(3-坏戊烯基)亠丁块,B为丁基坏戊烷,C、D分别为1-(3一环戊烯基)2丁酮、1-(3■环戊烯基)亠丁酮里头的一个。
B
HgSO4
kso4
H.O
17化合物A,分子式CuH"
可吸收8mol氢,臭氧化反应后只给出两个产物草酸HO】CCOjH和丁二酸HO2CCH2CH2CO2HO
解A为13,7,9-环十二碳四烘。
。
\o
HOOH
HO
54321
891011
O’
12
18有三个化合物A、B、C,都具有分子式C5HS,它们都能使澳的四氯化碳溶液褪色。
A与硝酸银氨溶液作用可生成沉淀,B、C不能;
当用热的高猛酸钾氧化时,化合物A得到丁酸和二氧化碳,化合物B得到乙酸和丙酸,化合物C得到戊二酸。
A1■戊烘:
B2■戊块;
C环戊烯。
KMiiO4
/x^COOH+CO2
A
Ag(NH3)2NO3
Br.
KMnO4
x^COOH+CH3CO:
H
Br
C
+
19-23根据^HNMR谱数据给出化合物A.B、C、D、E的结构
19AC4HsO2・4(q,2H),2・0((s,3H)」・0(t,3H)・
2・4(q2H)
20BC9Hi0O:
7.8-8.0(ni.2H).7.3-7.5(ni.3H).2・6(q.2H)、1.2(t,3H)解:
7.8-8.0O
21
CCsH10O7・l・7.2(m,5H)、3.8(t,2H)、2・7(t,2H)、2・0(s,1H)
解:
22DC9H10O27.2(s,5H),5・l(s,2H),2.0(s,3H)・
23ECSH9B17.1・7・2(m.5H)、4.9(qJH)、2・ld、3H)解
24
下列几个二氯二澳苯的异构体中哪一个的偶合常数为2.5Hz?
Cl
BrCl
工是等同氢,
生是邻位氢。
loL是间位氢,色是对位氢,
25
CH,
123
3。
带烧基侧链芳烧常发生节基型裂解(属于裂解)产生卓翁离子基峰。
烷基苯C9H12,其质谱图中〃边91为基峰,下列几个结构中哪一个与之相符?
为什么?
26化合物A,质谱解析分子离子峰为120,】HNMR为;
7.25(5H,宽峰),2.90(1H,7重峰,J=7Hz),1.22(6H,d,J=7Hz),给出它的结构。
、"
由A质谱知相对分子质量为120,由氢谱知有12个氢原子,得分子式为GH⑴不饱和度为4,与氢谱提示的芳炷相符。
由峰裂分模式知有CH(CHs)2基团存在,推得A为异丙苯。
27化合物A,分子式CsHm,】HNMR为7.00(4H,m),2.30(6H,s),与澳反应后生成三类单澳取代产物,给出它的结构。
由氢谱排除对二甲基苯(对二甲基苯芳氢、甲基氢都是单峰力再从单漠代产物个数排除间二甲苯(间二甲苯单漠代产物有4个),知邻二甲苯为正确答案。
28A:
C9HnOBr,】HNMR为7.00(2H,m),6.80(3H,m),4.10(2H,t),3.30(2H,t),2.20(2H,m)•
29B:
C4H10O2,】HNMR〃为4.70(1H,q),3.30(6H,s),1.30(3H,d)解
B0_3.3⑸
-・7(q)
1.3O—
(d)
30C:
C3H7B1.】HNMR方为4.30(1H>
七重),1.80(6H,d)・
31D:
C7H6O,NMR为10.00(1H,s),7.87(2H,in),7.61(1H,m),7.51(2H,
10.00
CHO
7.87丿7.517.61
32E:
CeHiojHNMRQ为5.59(2H,t),1.96(4H,八重),1・65(4H,t)
E5.59
33F:
C7HsJHNMR/为7・14(2H、m),7.06(2Hju),7.04(IHjn),2・35(3H,s).解:
2.35⑸
7.06
7.14
34合物A,C16H16,能吸收Imol氢,使Br2/CCl4溶液褪色,与KMnOj酸性溶液作用生成苯二甲酸,该酸只有一种单澳取代产物,给出A的结构。
COOH
说明:
苯二甲酸的三种异构体中,仅对苯二甲酸符合“只有一种单澳取代产物”的要求。
35化合物A,CioHu,能得到5个单澳代产物,给出所有符合上述要求的化合物结构式。
后发现其剧烈氧化后生成一个酸csh6o4,它只有一种单硝化产物CsH5NO6,再给出它可能的结构式。
CsH6O4是苯二甲酸,其三种异构体中,仅对苯二甲酸符合“只有一种单硝化产物昭J要求。
于是A为4■异丙基甲苯。
36
3,4-二甲基毗呢+丁基锂(1当量),然后加CHjI,生成产物的分子式为CsHhN;
给出最终产物的结构。
ch3
3734二澳毗II定+NH“加热,生成产物的分子式为C5H5BrN2o给出其结构。
解
NH3
heat
NH.
38化合物A,CsHhNO,具有臭味,可进行光学拆分,可溶于5%的盐酸溶液。
用浓硝酸加热氧化可得烟酸(3-毗唳甲酸)。
化合物A与C1O3在毗卩定溶液中反应生成化合物B
(CsH9NO)oB与NaOD在D2O中反应,生成的产物含有五个氛原子。
确定化
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