课堂新坐标教师用书高中化学 专题4 第二单元 醇酚教案 苏教版选修5.docx
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课堂新坐标教师用书高中化学专题4第二单元醇酚教案苏教版选修5
第二单元醇 酚
第1课时 醇的性质和应用
(教师用书独具)
●课标要求
1.认识醇的典型代表物的组成、结构特点和性质应用,并认识醇的取代和消去反应。
2.结合生产、生活实际了解醇对健康可能产生的影响。
●课标解读
1.以乙醇为例,了解醇的组成和结构。
2.以乙醇为例,理解醇的主要性质及应用。
●教学地位
乙醇及其醇类是一类重要含氧衍生物,在日常生活和生产经常涉及到,也是很多有机物合成的基础原料,掌握其性质和应用非常重要,也是高考试题涉及的常考点。
(教师用书独具)
●新课导入建议
交警手上拿的是一种酒精检测仪,可用来检测驾驶员是否酒后驾驶。
从化学实验角度来讲,该过程就是检验驾驶员呼出的气体中是否含酒精。
如果利用下列反应检验乙醇:
C2H5OH+K2Cr2O7+H2SO4―→CH3COOH+Cr2(SO4)3(绿色)+H2O+K2SO4(未配平),则乙醇发生了什么类型的反应?
乙醇除了上述反应,还能发生什么反应,本课时将系统探讨。
●教学流程设计
安排学生课前阅读P66~71相关教材内容,完成【课前自主导学】中的内容。
⇒步骤1:
导入新课,分析本课教学地位和重要性。
⇒步骤2:
对【思考交流1】要强调醇催化氧化的结构要求。
对【思考交流2】要强调同一个C上只能连一个—OH。
⇒步骤3:
对【探究1】要特别强调醇消去反应和催化氧化的原理和对醇的结构要求。
然后教师点拨学生完成【例1】。
最后学生完成【变式训练1】,教师给出答案和点评。
对【教师备课资源】可选择补加。
⇓
步骤6:
6至7分钟完成【当堂双基达标】,教师明确答案并给予适当点评或纠错。
⇐步骤5:
回顾本课堂所讲,师生共同归纳总结出【课堂小结】。
⇐步骤4:
对【探究2】有条件的实验室教师可作演示或指导学生实验,强调操作注意事项,让学生观察现象。
最后讲清实验原理。
在教师点拨下完成【例2】。
然后学生讨论完成【变式训练2】教师给予点评和纠错。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.了解醇的组成、结构和分类。
2.理解乙醇的主要化学性质及其应用。
1.醇与酚的区别。
(重点)
2.乙醇的化学性质与分子化学键断裂关系。
(难点)
3.乙醇的分子内和分子间脱水反应。
(重难点)
醇类的性质和应用
1.醇类与酚类的区别
醇类:
羟基(—OH)连接在饱和碳原子上。
酚类:
羟基(—OH)连接在苯环或其他芳环碳原子上。
2.乙醇的化学反应与乙醇分子中化学键的断裂
乙醇结构式及化学键
(1)乙醇与活泼金属如Na的反应,化学方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑,e键断
(2)乙醇与氢卤酸如HBr的反应,化学方程式为
CH3CH2OH+HBrCH3CH2—Br+H2O,d键断
R—OH与HX反应方程式为R—OH+HXR—X+H2O,可用于制卤代烃。
(3)乙醇的脱水反应
①分子内脱水(属于消去反应)化学方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O,a、d键断,可用于实验室制乙烯。
浓H2SO4作用为催化剂和脱水剂。
②分子间脱水(属于取代反应)化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,d、e键断,可用于实验室制乙醚。
浓H2SO4作用为催化剂和吸水剂。
说明:
乙醇脱水反应除了用浓H2SO4作催化剂外,也可用Al2O3(400_℃左右)或P2O5等催化剂。
(4)乙醇的催化氧化(Cu或Ag作催化剂)方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,c、e键断,可用于制乙醛。
1.所有醇均能与HX反应吗?
所有醇均能与O2发生催化氧化吗?
【提示】 醇均与HX反应;但不一定均能发生催化氧化。
醇的分类与应用
1.醇的分类
根据分子中的醇羟基的数目,可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
一般将二元以上的醇统称为多元醇。
2.常见的醇及应用
(1)甲醇:
结构简式为CH3OH,俗称木精或木醇,是无色透明的液体,有剧毒。
(2)乙二醇:
结构简式为(CH2OHCH2OH),无色、黏稠的液体。
乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。
(3)丙三醇:
结构简式为CH2OHCHOHCH2OH,俗称甘油,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。
丙三醇与硝酸反应生成硝化甘油的方程式
CH2OHCHOHCH2OH+3HNO3―→CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O]。
注意:
当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时,容易发生异构化,如羟基与碳碳双键相连时会转化为醛或酮。
同一碳原子上连接两个或两个以上羟基的化合物不稳定。
2.CH2Cl2与NaOH的水溶液发生水解反应生成什么有机物?
【提示】 HCHO。
醇类反应的有关反应规律
【问题导思】
①CH3CH2CHCH3OH能发生消去反应吗?
其产物可能是什么?
【提示】 能发生消去反应,其产物可能为CH3CH===CHCH3和CH3CH2CH===CH2。
②CCH3CH3CH3OH能发生催化氧化吗?
【提示】 不能发生催化氧化。
1.醇的消去反应规律
(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
CHCOHCC+H2O
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
氢原子数 )
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
CROOH+H—O—R′
CROOR′+H2O
R—OH+H—O—RR—O—R+H2O
R—OH+H—XR—X+H2O
分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中
A.CH3CHCH3CHOHCHCH3CH3
B.CCH3CH3CH3COHCH3CH3
C.CCH3CH3CH3CH2CHOHCH3
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是______(填入编号,下同);
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;
(3)不能发生催化氧化的是________;
(4)能被催化氧化但产物不是醛的有________种。
【解析】
(1)因醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。
(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,有1个氢原子时可被氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。
【答案】
(1)C
(2)D (3)B (4)2
醇的消去反应和催化氧化的判断一定注意:
连有—OH的碳原子的相邻碳原子上无氢原子时不能发生消去反应,连有—OH的碳原子上无氢原子不能发生催化氧化。
1.某物质可以发生消去反应,催化氧化又能发生取代反应。
该物质可能是( )
A.CH3OH
B.CCH3CH3CH3CH2OH
C.CCH3CH3CH3CH2CH2OH
D.CCH3OHCH3CH3
【解析】 AB项,不能发生消去反应,D项不能发生催化氧化。
【答案】 C
【教师备课资源】(教师用书独具)
醇类化合物在香料中占有重要的地位,下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
OH CH2CCH3CH3OH
① ②
CH2CH2CCH3CH3OH OCH2CH2OH
③ ④
CH3OCH2CH2OH
⑤
下列说法中正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生成醛
C.④和⑤互为同分异构体,可用1H核磁共振谱检验
D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同
【解析】 ①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;②和③是同系物的关系,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;④和⑤不是同分异构体关系,两者可以用1H核磁谱检验,C错误。
【答案】 D
醇与HX反应和醇的脱水反应实
验探究
【问题导思】
①乙醇与HBr反应与溴乙烷的水解反应互为可逆反应吗?
【提示】 不是,二者反应条件不同。
②乙醇的分子内脱水和分子间脱水可控制什么条件来实现?
【提示】 控制反应温度。
1.乙醇与HX反应的实验探究
(1)反应原理:
R—OH+HXR—X+H2O
(2)实验操作:
如右图装置,在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末。
在另一个试管Ⅱ中加入蒸馏水,烧杯中加自来水。
加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟,冷却。
(3)实验现象:
反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生,反应结束后,在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体。
(4)注意事项:
①实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质。
②长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用,试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。
(5)卤代烃检验方法
将油状液体放入试管中,加入少量NaOH溶液,加热,冷却,加入稀硝酸酸化后,滴加AgNO3溶液。
如果出现淡黄色沉淀,则证明生成了溴乙烷。
2.乙醇的脱水实验探究
(1)反应原理:
①分子内脱水:
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
②分子间脱水:
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
(2)浓H2SO4与乙醇的混合
先加入乙醇,然后慢慢注入浓H2SO4,并振荡混合均匀。
(3)实验现象:
乙醇溶液逐渐变黑;有无色的气体生成。
(4)140℃时乙醇发生分子间脱水生成乙醚
170℃时,乙醇发生分子内脱水(消去反应)生成乙烯。
乙醇的脱水反应随反应条件(温度)不同,脱水的方式不同,产物也不同,因此,可以根据物质的化学性质,按照实际需要,控制反应条件,使反应朝我们需要的方向进行。
实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。
某课外小组设计了如下装置,证明乙烯中混有CO2、SO2并验证乙烯的性质。
回答下列问题:
(1)装置A是乙烯的发生装置,图中一处明显的错误是____________,烧瓶中碎瓷片的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)若要检验A中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入____________(填代号,下同)装置;若要检验A中所得气体含有CH2===CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入____________装置,也可将混合气体干燥后,通入__________________装置。
【解析】 本题中乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计必须插入液面以下。
由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片等固体,防止暴沸。
CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2
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