《有机化学》第四版 高鸿宾答案文档格式.docx
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2-己基 or(1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称得各化合物得构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
2,3,3-三甲基戊烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4)甲基乙基异丙基甲烷
(5)丁基环丙烷
(6)1-丁基-3-甲基环己烷
2,3-二甲基戊烷
1-环丙基丁烷
1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C2与C3得σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷与2,2,3,3-四甲基丁烷得典型构象式,并指出哪一个为其最稳定得构象式。
解:
2,3-二甲基丁烷得典型构象式共有四种:
2,2,3,3-四甲基丁烷得典型构象式共有两种:
(四)将下列得投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(五)用透视式可以画出三种CH3-CFCl2得交叉式构象:
它们就是不就是CH3-CFCl2得三种不同得构象式?
用Newman投影式表示并验证所得结论就是否正确。
它们就是CH3-CFCl2得同一种构象——交叉式构象!
从下列Newman投影式可以瞧出:
将(I)整体按顺时针方向旋转60º
可得到(II),旋转120º
可得到(III)。
同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六)试指出下列化合物中,哪些所代表得就是相同得化合物而只就是构象表示式之不同,哪些就是不同得化合物。
(1)
(2) (3)
(4) (5) (6)
解:
⑴、⑵、⑶、⑷、⑸就是同一化合物:
2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹就是另一种化合物:
2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型与椅型均考虑在环己烷得构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?
其中哪一个最稳定?
哪一个最不稳定?
为什么?
按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
其中最稳定得就是(A)。
因为(A)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象;
最不稳定得就是(C)。
除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上得甲基与氢也具有较大得非键张力。
(八)不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低得一般顺序。
(1)(A)正庚烷(B)正己烷 (C)2-甲基戊烷 (D)2,2-二甲基丁烷 (E)正癸烷
沸点由高到低得顺序就是:
正癸烷>
正庚烷>
正己烷>
2-甲基戊烷>
2,2-二甲基丁烷
(2)(A)丙烷(B)环丙烷 (C)正丁烷 (D)环丁烷(E)环戊烷(F)环己烷
(G)正己烷 (H) 正戊烷
F>G>E>H>
D>
C>
B>
A
(3) (A)甲基环戊烷(B)甲基环己烷(C)环己烷(D)环庚烷
(九) 已知烷烃得分子式为C5H12,根据氯化反应产物得不同,试推测各烷烃得构造,并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种
(2)一元氯代产物可以有三种
(3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
(1)
(2)
(3) (4)
(十)已知环烷烃得分子式为C5H10,根据氯化反应产物得不同,试推测各环烷烃得构造式。
(1)一元氯代产物只有一种
(2) 一元氯代产物可以有三种
(1)
(2)
(十一)等物质得量得乙烷与新戊烷得混合物与少量得氯反应,得到得乙基氯与新戊基氯得摩尔比就是1∶2、3。
试比较乙烷与新戊烷中伯氢得相当活性。
设乙烷中伯氢得活性为1,新戊烷中伯氢得活性为x,则有:
∴新戊烷中伯氢得活性就是乙烷中伯氢活性得1、15倍。
(十二)在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯与溴进行一取代反应,其最多得一取代物分别就是哪一种?
通过这一结果说明什么问题?
并根据这一结果预测异丁烷一氟代得主要产物。
2,2,4-三甲基戊烷得构造式为:
氯代时最多得一氯代物为;
溴代时最多得一溴代物为
这一结果说明自由基溴代得选择性高于氯代。
即溴代时,产物主要取决于氢原子得活性;
而氯代时,既与氢原子得活性有关,也与各种氢原子得个数有关。
根据这一结果预测,异丁烷一氟代得主要产物为:
FCH2CH2CH3
(十三)将下列得自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ ⑵ ⑶ ⑷
自由基得稳定性顺序为:
⑶>⑷>
⑵>⑴
(十四)在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴化反应,写出一溴代得主要产物及其反应机理。
反应机理:
引发:
增长:
… …
终止:
(十五)在光照下,烷烃与二氧化硫与氯气反应,烷烃分子中得氢原子被氯磺酰基取代,生成烷基磺酰氯:
此反应称为氯磺酰化反应,亦称Reed反应。
工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯与烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都就是合成洗涤剂得原料)。
此反应与烷烃氯化反应相似,也就是按自由基取代机理进行得。
试参考烷烃卤化得反应机理,写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化得反应机理。
引发:
……
第三章 不饱与烃习题(P112)
(一)用系统命名法命名下列各化合物:
(2)对称甲基异丙基乙烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊烯
(3)
(4)
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二)用Z,E-标记法命名下列各化合物:
(1) ↓↑
(2)↑↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯
(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑↑
(4) ↑↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯
(Z)-3-异基-2-己烯
(三)写出下列化合物得构造式,检查其命名就是否正确,如有错误予以改正,并写出正确得系统名称。
(1)顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
顺-4-甲基-3-戊烯
1-丁烯(无顺反异构)
(3)1-溴异丁烯
(4) (E)-3-乙基-3-戊烯
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)
(四)完成下列反应式:
红色括号中为各小题所要求填充得内容。
(1)
(2)
(硼氢化反应得特点:
顺加、反马、不重排)
(5)
(6)
(7)
(8)
(11)
(12)
(13)
(14)
(五)用简便得化学方法鉴别下列各组化合物:
(六)在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?
(1)(A) ,(B)
(B)中甲基与异丙基得空间拥挤程度较小,更加稳定。
(2)(A),(B)
(A)中甲基与碳-碳双键有较好得σ-π超共轭,故(A)比较稳定。
(3) (A) ,(B),(C)
(C)得环张力较小,较稳定。
(4) (A) ,(B)
(A)得环张力较小,较稳定。
(5) (A) ,(B), (C)
(C)最稳定。
(6) (A),(B)
(A)得环张力很大,所以(B)较稳定。
(七)将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:
(1)C>A>
B
(2)B>C>A
(八)下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定得碳正离子,试写出其重排后碳正离子得结构。
(1)
(2)
(3) (4)
题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:
(1)
(2)
(3) (4)
(九)在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱与烃。
如何检验溶剂中有无不饱与烃杂质?
若有,如何除去?
可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱与烃杂质。
若有,可用浓硫酸洗去不饱与烃。
(十)写出下列各反应得机理:
(1)
(2)
(3)
该反应为自由基加成反应:
增长:
终止:
略。
(箭头所指方向为电子云得流动方向!
)
(十一)预测下列反应得主要产物,并说明理由。
双键中得碳原子采取sp2杂化,其电子云得s成分小于采取sp杂化得叁键碳,离核更远,流动性更大,更容易做为一个电子源。
所以,亲电加成反应活性:
>
(2)
解释:
在进行催化加氢时,首先就是H2及不饱与键被吸附在催化剂得活性中心上,而且,叁键得吸附速度大于双键。
所以,催化加氢得反应活性:
叁键>双键。
解释:
叁键碳采取sp杂化,其电子云中得s成分更大,离核更近,导致其可以发生亲核加成。
而双键碳采取sp2杂化,其电子云离核更远,不能发生亲核加成。
(4)
解释:
双键上电子云密度更大,更有利于氧化反应得发生。
氧化反应总就是在电子云密度较大处。
(6)
解释:
C+稳定性:
3°
C+>2°
C+
(十二)写出下列反应物得构造式:
(1)
(十三) 根据下列反应中各化合物得酸碱性,试判断每个反应能否发生?
(pKa得近似值:
ROH为16,NH3为34,RC≡CH为25,H2O为15、7)
(1)
所以,该反应能够发生。
所以,该反应不能发生。
所以,该反应不能发生。
(十四)给出下列反应得试剂与反应条件:
(1) 1-戊炔→ 戊烷
(2)3-己炔→顺-3-己烯
(3)2–戊炔→反-2-戊烯
(十五)完成下列转变(不限一步):
(十六)由指定原料合成下列
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