通用版新高考化学复习第11题有机合成与推断题练习Word格式.docx
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(5)以乙烯为基本原料,设计合成路线合成2丁烯酸,写出合成路线(其他试剂任选)。
解析:
由C的结构简式、反应信息知,A、B中均含有醛基,再结合乙烯与A的转化关系知,A是乙醛,B是
,由C转化为D的反应条件知,D为
,由E的分子式、F的结构式及反应条件知,E为
,由E、F之间的关系知Y是乙醇,由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯;
(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基;
由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—,苯环上有2个官能团:
—OH、
,苯环上有3种不同的位置,故共有3种同分异构体,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为
。
答案:
(1)O2 羟基、酯基
(2)酯化反应或取代反应
咖啡酸乙酯
(5)CH2===CH2
CH3CHO
CH3CH===CHCHO
CH3CH===CHCOOH
2.(2019·
广东模拟)美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛,其一种合成路线如下:
①CH3COCH2R
CH3CH2CH2R
②B~F苯环上均只有两个取代基
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________,C中含氧官能团的名称是________。
(2)E→F的反应类型是________,G的分子式为________。
(3)D的结构简式为________________________________________________。
(4)反应B→C的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为9∶3∶2∶2,写出一种符合要求的W的结构简式:
________。
(6)4苄基苯酚(
)是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4苄基苯酚的合成路线(无机试剂任用)。
由B的分子式、C的结构,可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为
,逆推可知A为CH3CHO。
C发生信息①中还原反应生成D为
,对比D、E的分子式,结合反应条件,可知D中氯原子水解、酸化得到E为
,由G的结构可知,E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上H原子被取代生成G,故F为
,对比G、美托洛尔的结构可知,G发生开环加成生成美托洛尔。
(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为9∶3∶2∶2,一种符合要求的W的结构简式:
(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成
,最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。
(1)乙醛 羟基、羰基
(2)取代反应 C12H16O3
3.结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如图所示:
①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46;
③R—CHO+R′CH2CHO
ZnBr2+R—CH===CH—COOH。
(1)C中含氧官能团的名称为________,E的结构简式为______________________________。
(2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式:
______________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是
________________________________________________________________________。
(4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),写出H满足下列条件的同分异构体的结构简式:
______________________________________________________________________________________________________________________________。
a.与氯化铁溶液发生显色反应;
b.苯环上的一氯取代物只有一种;
c.与足量的氢氧化钠溶液反应,1mol可消耗3molNaOH。
A是苯的同系物,设分子式为CnH2n-6,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46,其相对分子质量为46×
2=92,即14n-6=92,解得n=7,故A为
,A氧化为B,B与CH3CHO反应得到C,B与CHCl3反应得到G,结合已知中给出的②③可知B为
,C为
,G为
,G与CH3COOH发生酯化反应得到结晶玫瑰。
C与Br2发生加成反应得到D,D为
,D氧化得到E为
,结合已知给出的反应④可知F是
,F发生加聚反应得到M为
(1)醛基
(3)保护碳碳双键,防止其被氧化
4.己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。
其一种合成路线如图:
(试剂Ⅰ)。
(1)按系统命名法,CH2(COOC2H5)2的名称为___________________________________________________________________________。
(2)A生成B的反应类型为____________,化合物E中官能团的名称为____________,F的分子式为_________________________________________。
(3)D生成E的化学方程式为_________________________________________。
(4)芳香族化合物G为E的同分异构体,符合下列要求的同分异构体有________种。
Ⅰ.1molG可与2molNa2CO3反应
Ⅱ.含有官能团NH2
Ⅲ.苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢
其中核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为___________________________________________________________________。
(5)写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
(1)该酯的名称为丙二酸二乙酯。
(2)A生成B的反应类型为加成反应。
E中官能团的名称为酯基和氰基。
F的分子式为C9H14O4。
(3)通过观察可知,D生成E为酯化反应。
(4)根据芳香族化合物G为E的同分异构体,由1molG可与2molNa2CO3反应可知,G的苯环上有两个酚羟基,又其苯环上有三个取代基,且苯环上有两种等效氢,则C3H8N为苯环上的一个取代基且G为对称结构。
两个酚羟基处于邻位和对位时都不符合要求,当两个酚羟基处于间位时,C3H8N在苯环上的位置有2种,又因含有NH2,故C3H8N的结构有
—CH2CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH2CH3、
—CH(CH3)CH2NH2、—CH2CH(CH3)NH2、
5种,故符合条件的同分异构体有10种;
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有
2种。
(1)丙二酸二乙酯
(2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4
(3)
(5)CH3CHO
CH2CHCHO
5.(2020届·
黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体,结构简式为
合成M的一种途径如下:
A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
①Y的核磁共振氢谱只有1种峰;
②RCH===CH2
RCH2CH2OH;
③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。
请回答下列问题:
(1)Y的结构简式是______________,C中官能团的名称是______________。
(2)A的分子式为________。
(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。
(4)下列说法不正确的是________。
a.A和E都能发生氧化反应
b.1molB完全燃烧需6molO2
c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应
d.1molF最多能与3molH2反应
(5)步骤③的化学方程式为________________________________________。
(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。
a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种
b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰
结合M的合成路线可知,反应⑤为取代反应,则E为
结合已知信息③知,
经水解后酸化得到的F为
,由M的结构简式可知D为(CH3)2CHCOOH,B经催化氧化生成C,C再经催化氧化生成D,则C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH,结合已知信息②可知A为(CH3)2C===CH2,Y发生消去反应得到A,而Y的核磁共振氢谱只有1种峰,则Y为
(6)
经催化氧化得到X(C11H12O4),则X为
,X的同分异构体满足:
a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种,则含有2个不同的取代基,且处于对位;
b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,则符合条件的同分异构体为
(1)
醛基
(2)C4H8
(3)酯化反应(或取代反应)
(4)d
(5)2(CH3)2CHCH2OH+O2
2(CH3)2CHCHO+2H2O
6.(2019·
广东名校联考)有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:
(1)A的名称为________,步骤Ⅵ的反应类型为________,试剂X的结构简式为_________________________________________________
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