有机化学邝代治课后答案915章概要Word下载.docx
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(9)饱和NaHSO3溶液(10)CH3C≡CNa,然后水解
(11)C6H5MgBr,然后加H2O(12)(C6H5)3P=CHCH2CH3
4.完成下列反应:
解:
5.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性排列成序:
(1)B>
D>
C>
A
(2)A>
B
6.按与HCN反应活性大小排列:
解:
(3)>
(2)>
(1)>
(8)>
(7)>
(4)>
(5)>
(6)
7.用化学方法区分下列各组化合物:
(1)丙醛、丙酮、正丙醇、异丙醇
(2)戊醛、2-戊酮、3-戊酮
(3)环己烯、环己醇、环己酮
(1)与金属钠反应,碘仿反应。
(2)银镜反应,碘仿反应。
(3)与金属钠反应,与溴水反应。
8.完成下列转化:
9.由指定的原料合成下列化合物
(1)由三个或三个碳原子以下的有机物为原料合成:
(2)以乙醛为主要原料合成:
(3)由四个或四个碳原子以下的有机物为原料合成:
(4)由甲苯和四个碳原子的有机化合物为原料合成:
(5)以苯和C5及C5以下的有机物为原料合成:
(6)以丙酮和乙炔为原料原料合成异戊二烯。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
10.回答下列列问题
(1)为什么醛、酮与氨衍生物的反应,在微酸性(pH=3—5)条件下反应速度最大?
而在碱性或较强酸性条件下,则反应速度降低?
(2)氨基脲(H2NCONHNH2)中有两个伯氨基,为什么其中只有一个—NH2和羰基缩合?
(3)为什么在环己酮和苯甲醛的混合物中加入少量的氨基脲,过几秒钟后产物多是环己酮缩氨脲,而过几小时后产物多是苯甲醛缩脲?
(1)强酸性使N质子化,失去亲核性;
碱性条件不能使羰基活化。
(2)与羰基直接相连的伯氨基由于受羰基吸电子诱导效应的影响,而亲核工业性降低。
(3)环己酮的亲核加成速度比苯甲醛快,但苯甲醛的加成产物比较稳定(共轭结构的存在)。
前者为速度控制产物,后者为平衡控制产物。
11.用化学方法分离提纯下列化合物:
(1)分离环己醇、环己酮和3-己酮的混合物。
(2)除去丙醇中少量的丙酮。
(1)用饱和亚硫酸氢钠反应,再用2,4-二硝基苯肼。
(2)用2,4-二硝基苯肼。
12.写出下列反应可能的机理
\
13.某不饱和酮A(C5H8O),与CH3MgI反应,经酸化水解后得到饱和酮B(C6H12O)和不饱和醇C(C6H12O)的混合物。
B经溴的氢氧化钠溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。
C与H2SO4共热则脱水生成D(C6H10),D与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。
E在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸,试推导A、B、C、D和E的构造,,并写出相关的反应式。
14.某饱和酮A(C7H12O),与CH3MgI反应再经酸水解后得到醇B(C8H16O),B通过KHSO4处理脱水得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。
C还能通过A和CH2=PPh3反应制得。
通过臭氧分解,D转化为酮醛E(C8H14O2),E用湿的氧化银氧化变为酮酸F(C8H14O3)。
F用溴和氢氧化钠处理,得到3-甲基-1,6-己二酸。
试推导A、B、C、D、E和F的构造。
并写出相关的反应式。
15.化合物A的分子式为C6H12O3,在1710cm-1处有强吸收峰。
A能发生碘仿反应,而不发生银镜反应,但用稀H2SO4处理后所生成的化合物B(C4H6O2)能发生银镜反应。
A的1HNMR数据如下:
δ=2.1,单峰,3H;
δ=2.6,双峰,2H;
δ=3.2,单峰,6H;
δ=4.7,三重峰,1H。
写出A的构造式及相关反应式。
ACH3COCH2CH(OCH3)2
第十章羧酸及其衍生物
1.命名下列化合物或写出结构式
(4)丁二酰亚胺;
(5)α-甲基丙烯酸甲酯;
(6)亚油酸;
(7)柠檬酸;
(8)苹果酸;
(1)邻羟基苯甲酸乙酯
(2)对乙氧基苯甲酰氯(3)γ-戊内酯
(4)(5)CH2=CCH3COOCH3
(6)(7)
(8)HOOCCH(OH)CH2COOH
2.写出丙酸与下列试剂反应的主要产物。
(1)NaHCO3
(2)SOCl2,Δ(3)(CH3CO)2O,Δ
(4)C2H5OH,少量浓H2SO4,Δ(5)NH3,Δ(6)LiAlH4,干醚,然后H3O+
(7)B2H6-THF,然后H2O(8)HgO,Br2,Δ(9)催化量P,Cl2,Δ
(10)PBr3,Δ
(1)CH3CH2CONa
(2)CH3CH2COCl(3)CH3CH2COOCCH3
(4)CH3CH2COOCH2CH3(5)CH3CH2CONH2(6)CH3CH2CH2OH
(7)CH3CH2CH2OH(8)CH3CH2Br(9)CH3CH2CH2Cl
(10)CH3CH2COBr
3.写出丙酰氯与下列试剂反应的主要产物
(1)H2O,Δ
(2)C2H5OH,Δ(3)C6H5OH,Δ(4)CH3NH2,Δ(5)C6H5NH2,Δ
(6)H2,Pd(7)H2,Pd/BaSO4,S-喹啉(8)2CH3CH2MgBr,干醚,然后H3O+
(9)(C2H5)2CuLi/Et2O(10)(CH3CH2CH2)2CuLi,乙醚
(1)CH3CH2COOH
(2)CH3CH2COOC2H5(3)CH3CH2COOC6H5
(4)CH3CH2CONHCH3(5)CH3CH2CONHC6H5
(6)CH3CH2CH2OH(7)CH3CH2CHO
(8)CH3CH2COH(CH2CH3)2(9)CH3CH2COC2H5(10)CH3CH2COCH2CH2CH3
4.写出苯甲酰胺与下列试剂反应的主要产物
(1)H2O,H+,Δ
(2)H2O,HO-,Δ(3)C2H5OH,H+,Δ
(4)LiAlH4,乙醚,然后H3O+
(5)P2O5,Δ
5.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物
(1)A.甲酸B.丙酸C.丙二酸D.丙烯酸
(2)A.甲基丙烯酸甲酯B.乙酸丁酯C.丁酸乙酯
(3)A.乙醇B.乙醚C.乙醛D.乙酸
(4)A.水杨酸B.苯甲酸C.苯酚D.苯甲醚
(5)A.丙酸B.丙酰氯C.丙酸乙酯D.丙酰胺
(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的为丙烯酸;
能发生银镜反应的为甲酸;
加热能放出二氧化碳的为丙二酸
(2)能使溴的四氯化碳溶液褪色的为甲基丙烯酸甲酯;
余下的两种物质在碱性条件下水解产物能使三氯化铁的溶液形成红棕色的为乙酸丁酯
(3)能溶于氢氧化钠溶液的为乙酸,能与金属钠反应的为乙醇;
余下的能溶于浓硫酸的为乙醚
(4)不溶于NaOH溶液的为苯甲醚;
不能与溴水产生沉淀的为苯甲酸;
余下的两种物质能与NaHCO3溶液反应的为水杨酸
(5)能使石蕊试纸变蓝的为丙酸,与硝酸银的水溶液有沉淀生成的为丙酰氯,加碱煮沸后放剌激性氨气的为丙酰胺,剩下的为丙酸乙酯
6.试比较下列化合物的酸性大小
(1)A.C2H5OHB.CH3COOHC.HOOCCH2COOHD.HOOC-COOH
(2)A.Cl3CCOOHB.ClCH2COOHC.CH3COOH
(3)A.CH3COOHB.FCH2COOHC.ClCH2COOHD.CH3OCH2COOH
(4)A.乙二酸B.乙酸C.苯甲酸D.丙二酸
(5)A.CH3COOHB.C6H5OHC.C2H5OHD.CH≡CH
(6)A.邻硝基苯甲酸B.间羟基苯甲酸C.对羟基苯甲酸D.苯酚
(7)A.对甲氧基苯甲酸B.对氯苯甲酸C.苯甲酸D.苯酚
(8)A.CH3COCH2COCH3B.CH2(COC2H5)2
C.CH3COCH2COOC2H5D.CH3COOC2H5
(9)
(10)A.乙酸B.苯酚C.三氟乙酸D.氯乙酸E.乙醇F.丙酸G.乙烯H.乙炔I乙烷
(1)D>
C>
B>
A
(2)A>
C(3)B>
A>
D(4)A>
D>
B
(5)A>
C(6)A>
D(7)B>
D(8)A>
D
(6)(9)A>
C
(7)(10)C>
F>
H>
E>
I>
G
7.分离下列化合物
(1)苯甲酸、苯酚、正丁醚和环已酮
(2)苯甲醚、苯甲酸和苯酚
(3)2-辛醇、2-辛酮和正辛酸
(1)分别用NaHCO3,NaOH,饱和的NaHSO3溶液处理,使四者分开后分别提纯
(3)分别用NaHCO3,饱和的NaHSO3溶液处理,使三者分开后分别提纯
8.写出下列化合物加热后生成的主要产物
(1)α-甲基-α-羟基丙酸
(2)β-羟基丁酸(3)β-甲基-γ-羟基戊酸
(4)δ-羟基戊酸(5)乙二酸(6)已二酸
(7)庚二酸(8)戊二酸
(1)
(2)CH3CH=CHCOOH(3)
(4)(5)HCOOH(6)
(7)(8)
9.把下列各组化合物按碱性强弱排列成序
(1)A.CH3CONH2B.CH3CONHCH3C.CH3CONHC6H5D.邻苯二甲酰亚胺
(2)A.CH3CONH2B.CH3CON(CH3)2C.NH3D.丁二酰亚胺
(3)A.HOCH2COO-B.H3N+CH2COO-C.HSCH2COO-
(4)A.CH3CH2COO-B.CH3CH2O-C.(CH3)3CO-D.CH≡C-E.CH3CH2-F.CH2=CH-
(5)
(1)B>
D
(2)C>
D(3)A>
B(4)F>
.B>
A(5)C>
A
10.把下列各组化合物按反应活性大小排列成序
(1)与乙酸酯化:
A.CH3CH2OHB.CH3OHC.CH3CH2CH2OHD.(CH
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