高中化学有机物总结Word格式文档下载.docx

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3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：

乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：

防止暴沸③：

乙炔：

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2注：

排水收集无除杂不能用启普发生器

饱和NaCl：

降低反应速率

导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管④：

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH（话说我不知道这是工业还实验室。

。

）注：

无水CuSO4验水（白→蓝）提升浓度：

加CaO再加热蒸馏三、燃烧现象

烷：

火焰呈淡蓝色不明亮烯：

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：

氧炔焰）苯：

火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：

火焰呈淡蓝色放大量热四、酸性KMnO4&

溴水

都不褪色

烯炔：

都褪色（前者氧化后者加成）苯：

KMnO4不褪色萃取使溴水褪色五、重要反应方程式

取代

CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HClCH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HClCH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HClCHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体注：

4种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂②：

烯：

1、加成

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→（催化剂,加热加压）→CH3CH2OH乙醇2、聚合（加聚）

nCH2=CH2→（一定条件）→*－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

注：

断双键→两个“半键”

高聚物（高分子化合物）都是【混合物】③炔：

基本同烯。

④：

苯：

1.1、取代（溴）

◎（苯环）+Br2→（Fe或FeBr3）→◎（苯环）-Br+HBr注：

V苯：

V溴=4：

1长导管：

冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂

现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

1.2、取代硝化（硝酸）

◎（苯环）+HNO3→（浓H2SO4,60℃）→◎（苯环）-NO2+H2O注：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯反应液面以下除混酸：

NaOH

硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代磺化（浓硫酸）

◎（苯环）+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎（苯环）-SO3H+H2O

2、加成

◎（苯环）+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）⑤：

醇：

1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑钠密度大于醇反应平稳{cf.}钠密度小于水反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）

2CH3CH2OH→（浓H2SO4,140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O（乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）4、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O现象：

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味⑥：

酸：

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：

有香味的无色油状液体）注：

【酸脱羟基醇脱氢】

（同位素示踪法）碎瓷片：

防止暴沸浓硫酸：

催化脱水吸水

饱和Na2CO3：

便于分离和提纯卤代烃：

1、取代（水解）

【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX注：

NaOH作用：

中和HBr加快反应速率检验X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇,加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离）六、通式

CnH2n+2烷烃

CnH2n烯烃/环烷烃CnH2n-2炔烃/二烯烃CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇/烷基醚CnH2nO饱和一元醛/酮CnH2n-6O芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯七、其他知识点

1、天干命名：

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2OCxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O3、反应前后压强/体积不变：

y=4变小：

y4

4、耗氧量：

等物质的量（等V）：

C越多耗氧越多等质量：

C%越高耗氧越少

5、不饱和度=（C原子数×

2+2H原子数）/双键/环=1，三键=2，可叠加6、工业制烯烃：

【裂解】

（不是裂化）7、医用酒精：

75%

工业酒精：

95%（含甲醇有毒）无水酒精：

99%8、甘油：

丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：

3%~5%

冰醋酸：

纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团八、物理性质：

一：

熔沸点

1.烃、卤代烃及醛

有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。

对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。

各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。

如：

、都是烷烃，熔沸点的高低顺序为：

；

都是烯烃，熔沸点的高低顺序为：

再有，等。

同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；

支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。

如。

2.醇

由于分子中含有OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如的沸点为78℃，的沸点为－42℃，的沸点为－48℃。

影响醇的沸点的因素有：

（1）分子中OH个数的多少：

OH个数越多，沸点越高。

如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为179℃。

（2）分子中碳原子个数的多少：

碳原子数越多，沸点越高。

如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。

3.羧酸

羧酸分子中含有COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为118℃。

影响羧酸的沸点的因素有：

（1）分子中羧基的个数：

羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；

（2）分子中碳原子的个数：

碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。

二、状态

物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。

由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。

1.随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。

分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态，5~16个碳原子的烃一般为液态，17个以上的为固态。

如通常状况下、呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。

2.醇类、羧酸类物质中由于含有OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：

甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。

3.醛类：

通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于100的醛一般呈固态。

4.酯类：

通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。

5.苯酚及其同系物：

由于含有OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。

三、密度

烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；

一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

注意：

1、通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。

2、通常液态有机物与水相比：

（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；

（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。

四、溶解性

研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：

具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；

具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。

有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。

1.官能团的溶解性：

（1）易溶于水的基团（即亲水基团）有：

OH、CHO、COOH、NH2。

（2）难溶于水的基团（即憎水基团）有：

所有的烃基（如、CH=CH2、C6H5等）、卤原子（X）、硝基（NO2）等。

2.分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：

（1）当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性：

>

（一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水）；

再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

（2）当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。

如溶解性：

（3）当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。

例如，常见的微溶于水的物质有：

苯酚、苯胺、苯甲酸、正戊醇（上述物质的结构简式中“－”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。

（4）由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。

例如，卤代烃RX、硝基化合物R均为憎水基团，故均难溶于水。

3.有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。

如乙醇是由较小憎水基团和亲水基团OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。

其他醇类物质由于都含有亲水基团OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。

扩展阅读：

化学有机物总结

无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

防止暴沸

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

火焰明亮