有机化学方程式练习题Word文档格式.docx

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（4）↑

（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

（Z）-3-异基-2-己烯

（1）顺-2-甲基-3-戊烯

（2）反-1-丁烯

顺-4-甲基-3-戊烯

1-丁烯（无顺反异构）

（3）1-溴异丁烯

（4）（E）-3-乙基-3-戊烯

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯（无顺反异构）

（硼氢化反应的特点：

顺加、反马、不重排）

化学方法鉴别化合物：

（1）

（2）

（A）

，（B）

（A）中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故（A）比较稳定。

（3）（A）

，（C）

（C）的环张力较小，较稳定。

（4）（A）

（A）的环张力较小，较稳定。

（A）的环张力很大，所以（B）较稳定。

可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

预测下列反应的主要产物，并说明理由。

双键中的碳原子采取sp2杂化，其电子云的s成分小于采取sp杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：

＞

解释：

在进行催化加氢时，首先是H2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：

叁键＞双键。

（3）

叁键碳采取sp杂化，其电子云中的s成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。

而双键碳采取sp2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

（4）

双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。

（5）

氧化反应总是在电子云密度较大处。

（6）

C+稳定性：

3°

C+＞2°

C+

（十六）由指定原料合成下列各化合物（常用试剂任选）：

（1）由1-丁烯合成2-丁醇

（2）由1-己烯合成1-己醇

（4）由乙炔合成3-己炔

（5）由1-己炔合成正己醛　

（6）由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

（2）

（3）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

（1）3-对甲苯基戊烷

（2）（Z）-1-苯基-2-丁烯（3）4-硝基-2-氯甲苯

（4）1,4-二甲基萘（5）8-氯-1-萘甲酸（6）1-甲基蒽

（7）2-甲基-4-氯苯胺（8）3-甲基-4羟基苯乙酮（9）4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

（1）

（8）

（9）

（10）

（11）

（12）

（13）

（14）

（15）

（16）

写出下列各化合物一次硝化的主要产物：

（2）

（11）

（12）

（14）

（16）

（17）

（18）

将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：

（1）苯、间二甲苯、甲苯

（2）乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯

（1）　间二甲苯＞甲苯＞苯　　　

苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。

（2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮

连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。

对苯环起致活作用的基团为：

—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次减小。

对苯环起致钝作用基团为：

—Cl，—COCH3且致钝作用依次增强。

比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。

（1）甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯

（2）对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯

（1）一元溴化相对速率：

甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯

致活基团为—CH3；

致钝集团为—Br，—COOH，—NO2，且致钝作用依次增强。

（2）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸

—CH3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。

两个甲基处于间位的致活效应有协同效应，强于处于对位的致活效应；

—COOH有致钝作用。

错。

右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。

FCH2CH2CH2+在反应中要重排，形成更加稳定的2º

或3º

碳正离子，产物会异构化。

即主要产物应该是：

若用BF3作催化剂，主要产物为应为

①硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；

②用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还原为氨基。

CH2=CHCl分子中－Cl和C＝C形成多电子p—π共轭体系，使C—Cl具有部分双键性质，不易断裂。

所以该反应的产物是PhCH（Cl）CH3。

用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：

（1）对硝基苯甲酸

（2）邻硝基苯甲酸

（3）对硝基氯苯（4）4-硝基-2,6二溴甲苯

（10）

（1）

（4）

原因：

顺式异构体具有弱极性，分子间偶极-偶极相互作用力增加，故沸点高；

而反式异构体比顺式异构体分子的对称性好，它在晶格中的排列比顺式异构体紧密，故熔点较高。

写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。

在下列每一对反应中，预测哪一个更快，为什么？

（1）

B＞A。

I-的离去能力大于Cl-。

中β-C上空间障碍大，反应速度慢。

A＞B。

C＋稳定性：

CH3CH=CHCH2＋　＞　CH2＝CHCH2CH2＋

（4）（A）

（B）

A＞B　。

反应A的C＋具有特殊的稳定性：

亲核性：

SH-＞OH-。

（6）（A）

极性非质子溶剂有利于SN2。

（P263）

（八）将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。

（1）在2%AgNO3-乙醇溶液中反应：

（A）1-溴丁烷（B）1-氯丁烷（C）1-碘丁烷（C）＞（A）＞（B）

（2）在NaI-丙酮溶液中反应：

（A）3-溴丙烯（B）溴乙烯（C）1-溴乙烷（D）2-溴丁烷

（A）＞（C）＞（D）＞（B）

（3）在KOH-醇溶液中反应：

（A）＞（B）＞（C）

（B）

（C）

或：

由1-溴丙烷制备下列化合物：

（1）异丙醇

（2）1,1,2,2-四溴丙烷

（3）2-溴丙烯

由

（2）题得到的

（4）2-己炔

[参见

（2）]

（5）2-溴-2-碘丙烷

[参见

（2）]

由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物（其他试剂任选）：

或者：