兰州大学有机化学1999硕士研究生入学考试考研真题Word下载.docx
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2011年1月16日下午
招生专业:
研究方向:
指导教师:
试题:
单独考试者不答带“*”号的题。
答案一律写在答题纸上。
一.完成下列反应,写出反应的主要产物。
(必要时,要表示出产物的立体构型)(25分)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
二.按要求合成下列产物,并对产物命名。
(35分)
(1)*从、和合成。
(2)用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成
(3)用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成
(4)用苯及必要的其它试剂合成
(5)用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成
三.画出1,3-二乙基环己烷各旋光异构体的优势构象,用系统命名法命名,指出这些旋光异构体有无旋光能力及它们相互间的关系。
(6分)
四.反应机制(12分)
(1)完成下面的反应,并为该反应提出一个合理的反应机制。
(2)写出
的反应机制
五.推测结构(12分)
(1)*原甲酸乙酯(A)HC(OC2H5)3与丙二酸二乙脂(B)在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙脂(C)C10H16O5,(C)与间氯苯胺发生加成,然后消除得(D)C14H16O4NCl,(D)在石蜡油中加热到270-280℃环化得(E)C12H10O3NCl,(E)为喹啉衍生物,(E)经水解后得(F)C10H6O3NCl,(F)在石蜡油中于230℃加热发生失羧得(G)C9H6ONCl,(G)与(H)是互变异构体,此互变异构体与POCl3共热得(I)C9H5NCl2,(I)与在135℃反应得氯喹(J),请写出(C)-(J)的结构式及其反应过程。
(2)根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据,试推测其结构,并标明各吸收峰的归属。
分子式:
C10H12O2,IR:
3010,2900,1735,1600,1500cm-1处有较强吸收峰。
NMR:
δH/ppm:
1.3(三重峰3H),2.4(四重峰2H),5.1(单峰2H),7.3(单峰5H)。
六.实验(10分)
苯酚的硝化
(1)为了得到较好的产率,在反应中应特别注意什么?
①____②____
(2)通常采用什么方法将邻硝基苯酚从混合产物中分离出来,该法利用了邻硝基苯酚的什么特点?
简单加以说明。
(3)画出该分离方法使用的实验装置图。
(4)能用该法进行有效分离的化合物需具备什么条件?
①____②____③____。
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