有机化学知识点归纳全Word格式.docx
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③热裂解
C16H34C8H18+C8H16
④烃类燃烧通式:
CaO
△
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
E)实验室制法:
甲烷:
注:
1.醋酸钠:
碱石灰=1:
32.固固加热3.无水(不能用NaAc晶体)4.CaO:
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
(2)烯烃:
;
CnH2n(n≥2);
H2C=CH2
键角为120°
。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C)化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
③燃烧
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
⑤烃类燃烧通式:
D)实验室制法:
乙烯:
注:
1.V酒精:
V浓硫酸=1:
3(被脱水,混合液呈棕色)2.排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:
乙醚)
3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片:
防止暴沸
E)反应条件对有机反应的影响:
CH2=CH-CH3+HBr(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)
CH2=CH-CH3+HBrCH3-CH2-CH2-Br(反马氏加成)
F)温度不同对有机反应的影响:
(3)炔烃:
—C≡C—;
CnH2n—2(n≥2);
HC≡CH
碳碳叁键与单键间的键角为180°
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带轻微大蒜臭。
由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
①氧化反应:
a.可燃性:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象:
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应:
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如:
现象:
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2=CH2
NH3
③取代反应:
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
190℃~220℃
CH≡CH+Na→CH≡CNa+H2↑
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+H2↑
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2(2AgCl)→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3(注意:
只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。
D)乙炔实验室制法:
CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl:
降低反应速率4.导管口放棉花:
防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物:
A)通式:
CnH2n—6(n≥6);
B)结构特点:
苯分子中键角为120°
,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)物理性质:
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。
苯不溶于水,密度比水。
如用冰冷却,可凝成无色晶体。
苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)
硝化反应:
磺化反应:
+HO-SO3H—SO3H+H2O
+3HO-NO2+3H2O
②加成反应(与H2、Cl2等)
D)侧链和苯环相互影响:
侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。
(5)卤代烃:
A)官能团:
—X代表物:
CH3CH2Br
B)物理性质:
基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低(卤原子百分含量降低)。
①取代反应(水解)
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)
醇溶液:
抑制水解(抑制NaOH电离)
②消去反应(邻碳有氢):
CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBr
(6)醇类:
—OH(醇羟基);
CnH2n+2O(一元醇/烷基醚);
CH3CH2OH
羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C)物理性质(乙醇):
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。
是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
②酸性(跟氢卤酸的反应)
③催化氧化(α—H)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
1.【酸脱羟基醇脱氢】
(同位素示踪法)2.碎瓷片:
防止暴沸
3.浓硫酸:
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3:
便于分离和提纯
⑤消去反应(分子内脱水):
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙醚:
无色无毒易挥发液体麻醉剂
⑥取代反应(分子间脱水):
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
(7)酚类:
通式:
CnH2n-6O(芳香醇/酚)
纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。
①酸性:
苯酚与氢氧化钠溶液反应
+NaOH+H2O
无论少量过量一定生成NaHCO3
酸性:
H2CO3>
>
HCO3-
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
+CO2+H2O+NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定方法:
+3Br2↓+3HBr
④显色反应:
加入Fe3+溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂(电木):
(8)醛酮
(或—CHO)、(或—CO—);
通式(饱和一元醛和酮):
CnH2nO;
CH3CHO
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°
,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C
)物理性质(乙醛):
无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。
D)化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
②氧化反应(醛的还原性)
O
—C—OH
(9)羧酸
(或—COOH);
通式(饱和一元羧酸和酯):
CnH2nO2;
CH3COOH
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
C)物理性质(乙酸):
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
①具有无机酸的通性:
②酯化反应:
③缩聚反应:
(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)
(10)酯类
(或—COOR)(R为烃基);
代表物:
CH3COOCH2CH3
成键情况与羧基碳原子类似
水解反应(酸性或碱性条件下)
(11)氨基酸
—NH2、—COOH;
B)化学性质:
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A)代表物:
葡萄糖、果糖(C6H12O6)
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;
②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;
麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
①蔗糖没有还原性;
麦芽糖有还原性。
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
H+
蔗糖
葡萄糖
果糖
C12H22O11+H2O2C6H12O6
麦芽糖
②水解反应
(3)多糖
淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
(4)蛋白质
A)结构特点:
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
①两性:
分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:
蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。
变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。
天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B)代表物:
R1—COOCH2
R2—COOCH
R3—COOCH2
油酸甘油酯:
硬脂酸甘油酯:
C)结构特点:
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
①氢化:
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2C17H35C
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