有机化学第五版下册课后答案 李景宁文档格式.docx
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乙炔>
氨①酸性:
水>
乙炔乙醇>
乙酸>
环戊二烯>
酸性②:
)按碱性降低的次序排列下列离子(2
>
OHCCHCH>
C:
①碱性33
CHO(CH)OCHCO(CH>
)>
23②:
碱性3339.解:
化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DCH有一个不饱和度。
从题意可知:
D的结构式可能为环戊烷;
C的结构为105环戊酮;
B的结构为己二酸;
A的结构式为环己醇。
.解:
10.
(1)由题意:
该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。
。
故二元酸为
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH
,,它易水解得化合物D和E11.由题意:
m/e=179,所以马尿酸的分子量为179-1>1680为共扼羧酸的D的IR谱图:
3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。
-1键C-OO-HC=O的伸缩振动;
1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;
750cm是一取代苯的和700cm
分1其中和当量为121±
,故D的键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸,
又由题意:
E为氨基酸,分子量为75,因此,,122子量为COOH。
H所以E的结构为NCH22
第十三章羧酸衍生物(P)77-781.说明下列名词:
酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
酯:
是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂:
是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值:
是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油:
是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值:
是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂:
此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
剂2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:
由氯丙烷合成丁酰胺;
)1(.
(2)由丁酰胺合成丙胺
3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”(
或先醇解后氨解也可。
3.用简单的反应来区别下列各组化合物:
(1)解:
前一化合物与水几乎不反应,而后一化合物因水解而冒烟。
(2)丙酸乙酯与丙酰胺
解:
分别与氢氧化钠水溶液作用,并加热,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺,否则为丙酸乙酯。
(3)CHCOOCH和CHCHCOCl
22353解:
前一化合物与水不反应,而后一化合物因水解而冒烟。
(4)CHCOONH和CHCONH2334
在常温下与氢氧化钠水溶液作用,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵,否则为乙酰胺。
注:
此试验不需加热,否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5)(CHCO)O和CHCOOCH5
2233解:
用适量热水试之,乙酸酐因水解而溶解于水,乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
呈呈阳性者为乙酸乙酯,再将水解液进行碘仿反应,或用碱性水溶液彻底水解,
乙酸酐。
阴性者为
合成4.由
解:
5.由丙酮合成(CH)CCOOH
33解:
种用酮的双分子还原,片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。
.由五个碳原子以下的化合物合成:
6解:
顺式烯烃,最常用的合成方法是炔烃的顺式还原,用Lindlar催化剂最好。
7.由ω-十一烯酸(CH=CH(CH)COOH)合成HCOOC(CH)COOCH。
5228225213解:
目标产物比原料增加了碳原子,为此必须选用合适的增长碳链方向。
.
、由己二酸合成8
从6个碳缩成为5个碳,正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果,宜用酯缩合反应。
目标分子中的乙基酮的α位,可以用卤代烃引入。
9.由丙二酸二乙酯合成解:
分析乙酸单元后可见,目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。
合成路线如下
合成.由10
或
合成.由11
硝酸具有氧化性,易将酚类氧化,需先进行“保护”。
12、由合成
目标产物是在原甲基的邻位再导入烃基,显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应,即以Freidel-Crafts反应为主。
合成.由13
.由苯合成14解:
15.某化合物A的熔点为85°
C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。
A的IR在1600cm-1以上只有3000~2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。
A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B可用有机溶剂从水相中萃取出来。
萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m.p.62~63°
C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物。
B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸,求A和B的结构。
(1)MS分子离子峰在480m/e,说明化合物分子量为480;
(2)题目已知醇为直链醇,酸为直链酸;
(3)A能皂化,说明A为羧酸酯;
(4)B氧化后所得羧酸的分子量为242,则其式量符号下式关系:
CHCOOH=242,解得:
n=142n+1n所以B为:
CH(CH)OH,式量为228。
1423(5)C的分子量为480-227+17=270,则C的式量应符合:
CHCOOH=270,解得:
n=162n+1n所以C为:
CH(CH)COOH。
1532综合起来,化合物A的结构为:
CH(CH)COO(CH)CH232151431735处为C=O伸缩振动吸收,3000~2900处为饱各C—H键伸缩振动吸收。
(注:
此题有误,中和当量为242的羧酸改为中和当量为256)
ACHCOOCHB的结构为CHOH331531331616
第十四章含氮有机化合物(P)
125-1291.给出下列化合物的名称或写出结构式:
(1)对硝基氯化苄
(2)1,4,6-三硝基萘(3)苦味酸
(4)(6)3-氨基戊烷(7)2-氨基丙烷或异丙胺
N-乙基苯胺(9)N,N-(8)二甲基乙基胺或二甲基乙胺
(10)顺-4-甲基环己胺(11)N-甲基间甲苯胺
(12)2,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯
(13)3-氰基-5-硝基氯化重氮苯
2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由:
(1)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:
(2)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:
2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由:
五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是:
正丙醇>
正丙胺>
甲乙胺>
三甲胺>
正丁烷
97.447.836.52.5-0.5
4.如何完成下列转变:
(1)
(2)
(3)
(4)
(S):
(R)或5.完成下列反应,并指出最后产物的构型是解:
反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。
由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。
6.完成下列反应:
(1)
该题如果改换一下甲基的位置,则情况不同,如下:
(2)
(4)
或
:
来完成缩碳降级反应)利用(5)Hofmann重排反应(
(6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子
(7)
(8)芳环上的亲核取代反应,先加成后消去
α烃基化主要发生在取代基较少的不对称酮形成烯胺后,(9)再进行烃基化时,位。
与普通碱催化反应正好相反。
(10)含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和
RNOH:
27.指出下列重排反应的产物:
(1)碳正离子的形成及其重排:
(2)碳正离子的形成及其重排:
(3)碳正离子的形成及其重排:
片呐醇重排反应:
(4)碳正离子的形成及其重排:
碳正离子的形成及其重排:
片呐醇重排反应(5).
(6)Wolff重排:
(7)Beckmann重排:
(8)Baeyer-Villiger重排:
8.解释下述实验现象:
(1)对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。
(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸,则得不到产品。
解:
(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应,该反应是经过苯炔中间体历程进行的,表示如下:
(2)氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯,但2,4-二硝基氯苯因两个硝二硝2,4-所以得不到二硝基苯酚,2,4-生成使其很易水解,基的吸电子作用,
基氯苯的产物。
9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?
(原第四版)
该反应不能实现,因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团,无法形成氮烯中间体.
9.完成下列反应的反应历程。
)3(.
本题为Hofmann重排类型的题目。
只是反应体系发生了变化,NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,,而不是易分解的氨基甲酸。
10.从指定原料合成:
(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;
(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体
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- 有机化学第五版下册课后答案 李景宁 有机化学 第五 下册 课后 答案 景宁