高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课3 烃的含氧衍生物教案文档格式.docx
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②
__取代__
__CH3CH2OH+HBr____CH3CH2Br+H2O__
O2(Cu)、△
__①③__
氧化
__2CH3CH2OH+O2____2CH3CHO+2H2O__
浓硫酸、170℃
__②⑤__
消去
__CH3CH2OH____CH2===CH2↑+H2O__
浓硫酸,140℃
①②
取代
__2CH3CH2OH____C2H5—O—C2H5+H2O__
CH3COOH(浓硫酸、△)
(酯化)
__CH3CH2OH+CH3COOH____CH3COOC2H5+____H2O__
提醒:
醇与卤代烃消去反应的异同
醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—X(或—OH),不同之处是两者反应条件的不同:
前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液、加热。
5.几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
__甘油__
结构
简式
CH3OH
状态
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
二、酚
羟基与苯环__直接__相连而形成的化合物,最简单的酚为__苯酚()__。
2.物理性质(以苯酚为例)
3.化学性质
由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基__活泼__;
由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢__活泼__而易__取代__。
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性
电离方程式为:
__C6H5OHC6H5O-+H+__,苯酚俗称__石炭酸__,但酸性很弱,__不能__使石蕊试液变红。
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为:
__+2Na―→+H2↑__。
③与碱的反应
苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为:
__+NaOH―→+H2O__、
__+H2O+CO2―→+NaHCO3__。
此由说明H2CO3、HCO、三者酸性的强弱顺序为__H2CO3>>HCO__。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为
__+3Br2―→+3HBr__,
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显__紫__色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)缩聚反应
苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应,生成酚醛树脂:
n+nHCHO+(n-1)H2O。
1.现有以下物质:
(1)其中属于脂肪醇的有____________,属于芳香醇的有____________,属于酚类的有____________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。
(3)其中互为同分异构体的有____________。
(4)列举出⑤所能发生反应的类型__________________________________________。
答案:
(1)①② ③⑤ ④⑤
(2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应
2.(2018·
四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。
薄荷醇的结构简式如图,下列说法正确的是( )
A.薄荷醇的分子式为C10H20O,它是环己醇的同系物
B.薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上
C.薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛
D.在一定条件下,薄荷醇能发生取代反应、消去反应和聚合反应
解析:
选A 薄荷醇的分子式为C10H20O,它与环己醇具有相似的结构,分子组成上相差4个“CH2”,属于同系物,故A正确;
薄荷醇的环上都是碳碳单键,故不是平面结构,故B错误;
薄荷醇分子中,与羟基相连的碳原子上只有1个H原子,在Cu或Ag作催化剂、加热条件下,其能被O2氧化为酮,故C错误;
薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键,不能发生加聚反应,只含有羟基,也不能发生缩聚反应,故D错误。
3.(2017·
四川成都期末)己烯雌酚是一种激素类药物,结构如图,下列有关叙述中不正确的是( )
A.可以用有机溶剂萃取
B.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应
C.可与NaOH和NaHCO3发生反应
D.1mol该有机物可以与7molH2发生反应
选C 绝大多数有机物易溶于有机溶剂,A项正确。
1mol该有机物与Br2发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子),共需5molBr2,B项正确。
酚羟基具有酸性,但其酸性弱于碳酸,却强于碳酸氢根,故该有机物可与NaOH反应,不与NaHCO3反应,C项错误。
1mol该有机物与H2发生加成反应(碳碳双键和苯环),共需7molH2,D项正确。
4.(2017·
宝坻一中期中)下列醇中既能发生消去反应又能被氧化为酮的是( )
① ② ③CH3OH
④ ⑤
⑥
A.①④⑤ B.②④⑥
C.②⑥ D.①②⑥
C
5.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________。
(2)能被氧化成酮的是____________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是____________。
能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;
能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,①符合题意;
若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,①符合题意。
(1)②③
(2)① (3)①
醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
+H2O
如CH3OH、都不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考点二 醛、羧酸、酯
1.醛
(1)概念
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为R—CHO,官能团__—CHO__。
饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)常见醛的物理性质
颜色
气味
甲醛(HCHO)
无色
__气体__
__刺激性气味__
易溶于水
乙醛(CH3CHO)
__液体__
与H2O、C2H5OH互溶
(3)化学性质(以乙醛为例)
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:
醇醛羧酸。
(1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。
(2)甲醛()相当于一个分子中含有两个醛基。
(3)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(4)银镜反应口诀:
银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
(4)醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%~40%的甲醛水溶液俗称__福尔马林__;
具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的__甲醛__是室内主要污染物之一。
2.羧酸
(1)概念:
由__烃基或氢原子与羧基__相连构成的有机化合物。
官能团为:
—COOH。
饱和一元羧酸的分子的通式为__CnH2nO2(n≥1)__。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸__强__,在水溶液中的电离方程式为__CH3COOHCH3COO-+H+__。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为____
__+H2O__
。
3.酯
羧酸分子羧基中的__—OH__被__—OR′__取代后的产物。
可简写为__RCOOR′__,官能团为____
(2)物理性质
+H2O__+R′OH__。
+NaOH__+R′OH__。
酯的水解反应为取代反应;
在酸性条件下为可逆反应;
在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。
(4)应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
在阿司匹林的结构简式(如图所示)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是____________。
提示:
②⑥
1.(2017·
日照期末)下列有关醛类的说法中,正确的是( )
A.醛类既能被氧化为羧酸又能被还原为醇
B.能发生银镜反应的有机物一定是醛
C.乙醛、丙醛都没有同分异构体
D.甲醛、乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
A
山东师大附中月考)某有机物的分子式为C4H8O2,下列有关其同分异构体数目的说法中错误的是( )
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有2种
C.既含有羟基又含有醛基的有3种
D.存在分子中含有六元环的同分异构体
3.现有四种有机化合物:
试回答:
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是____________,四种物质中互为同分异构体的是____________。
(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是____________(填编号,下同)。
(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有____________种。
(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式:
__________________________。
②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式:
___________________________________。
(1)羟基 乙、丙
(2)甲 (3)3
(4)①+CH3CH2OH
②+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
4.某芳香族化合物A苯环上只有一个取代基,发生的反应如图所示,B、F、G的分子式分别为C2H4O2、H2C2O4、C6H12O,H能使溴水褪色。
(1)A的结构简式____________,H的键线式____________。
(2)B中的官能团名称为____________,⑤的反应类型为____________。
(3)C在一定条件下形成高分子化合物的化学方程式为
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