高中化学 第三章 第一节 第2课时 酚学案 新人教版选修5.docx
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高中化学第三章第一节第2课时酚学案新人教版选修5
第2课时 酚
[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。
2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
1.苯与溴在FeBr3催化作用下的化学方程式为
苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下的化学方程式为
2.乙醇与钠的反应方程式为
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
乙醇生成溴乙烷的方程式为
C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
乙醇与乙酸的反应方程式为。
3.下列化合物中属于醇的是CD,属于芳香醇的是C,属于酚的是AB。
探究点一 苯酚的弱酸性
1.苯酚的物理性质
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,熔点43℃,易被氧气氧化而显粉红色。
(2)室温下,苯酚在水中的溶解度较小,温度高于65℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.按表中要求完成下列实验并填表
实验步骤
实验现象
实验结论
得到浑浊液体
室温下,苯酚在水中的溶解度较小
浑浊液体变澄清
苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性
两溶液均变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的酸性弱
3.写出上述实验中发生反应的化学方程式:
[归纳总结]
(1)苯酚的分子式C6H6O,结构简式OH,官能团。
(2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响,使苯环中羟基上的氢原子变的活泼(酚羟基比醇羟基更活泼),能发生电离,显弱酸性(酸性比碳酸弱)。
(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法:
①用高于65℃的热水洗;②用酒精洗。
皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。
[活学活用]
1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
A.CH3CH2OHB.(CH3)3C—OH
答案 C
解析 同系物首先必须要结构相似,苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连,满足此条件的只有C项;同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团,比苯酚多一个CH2,所以为苯酚的同系物。
2.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO,则下列化学方程式中正确的是( )
A.①③B.②③C.①④D.②④
答案 C
解析 根据给出的酸性强弱顺序知,CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚,苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3;②中产物可以继续反应而生成NaHCO3,错误;③若能进行,则说明苯酚的酸性强于H2CO3,显然错误。
探究点二 苯酚的取代反应、显色反应、氧化反应
1.向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水,现象为有白色沉淀生成。
反应的化学方程式为
,在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。
2.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。
[归纳总结]
(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
(2)检验酚羟基存在的方法有①过量的浓溴水产生白色沉淀,②FeCl3溶液会显紫色。
(3)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。
[活学活用]
3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,从而苯酚表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更易被取代;A、C、D项符合题意,B项不合题意。
理解感悟 苯基对其他基团的影响:
(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
R—OH (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。 若投入金属钠,只有B没有变化。 (1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位,写出A、B、C的结构简式: A,B,C。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①,②。 解析 根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不和FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类,同理可分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式: 理解感悟 苯酚是由苯环与羟基共同构成的,因而苯酚既具有苯的一些性质,也具有醇的一些性质,同时这两个基团相互影响,又使苯酚具有与苯和醇都不同的化学性质。 受到苯环的影响,酚在空气中很容易被氧化成粉红色的物质,羟基上的氢原子变得活泼起来,能电离使苯酚呈弱酸性;同时苯环也会受到羟基的影响,使羟基碳的两个邻位和一个对位碳上的氢变得活泼,更容易被取代。 1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。 下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( ) A.①③B.②③C.②④D.①④ 答案 A 解析 苯酚有毒,且易腐蚀皮肤。 2.下列关于苯酚的叙述,不正确的是( ) A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成乳浊液 B.苯酚可以和硝酸发生取代反应 C.苯酚易溶于NaOH溶液中 D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱 答案 D 解析 苯酚微溶于冷水,65℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上羟基碳邻、对位上氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6三硝基苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错。 3.三氯化铁溶液中加入下列物质,溶液颜色几乎不变的是( ) 答案 A 解析 B、C两项属于酚类,遇FeCl3溶液均呈紫色;D项发生反应: 2Fe3++Fe===3Fe2+。 4.实验室中有4瓶未知液体,只知道它们是苯、苯酚、碘化钠、乙醇,请你利用所学的知识,帮助老师鉴别。 你选用的试剂是。 按照下表填写你选择试剂后的鉴别现象。 被鉴别的物质 鉴别现象 苯 苯酚 碘化钠 乙醇 (2)有机化学中常利用简写的字母来代替较麻烦的结构式,若用Ph-来代表苯环,则有下列物质的溶液: ①Ph、②Ph-OH、③HO-Ph-CH3、④Ph-CH2OH、⑤NaHSO3。 能够与金属钠发生反应的是: ;能够与NaOH溶液发生反应的是: ;能够与溴水发生反应的是: 。 答案 (1)溴水 被鉴别的物质 鉴别现象 苯 液体分层,且上层液体呈现红棕色 苯酚 有白色沉淀生成 碘化钠 溶液由无色变为棕色或者褐色 乙醇 (不考虑溴水的颜色,或滴入的溴水是几滴)溶液无色,无变化 (2)②③④⑤ ②③⑤ ②③⑤ 5.把少量的苯酚晶体放入试管中,加入少量水振荡,溶液里出现,因为。 逐渐滴入稀NaOH溶液,继续振荡,溶液变,其离子方程式为。 向澄清的溶液中通入过量CO2,溶液又变为,其离子方程式为。 答案 浑浊 苯酚常温下在水中的溶解度小 澄清 解析 常温下,苯酚在水中的溶解度不大,故在少量水中液体呈浑浊;当加入NaOH溶液后,发生反应: ,生成的苯酚钠易溶于水,浊液变成澄清溶液;当向苯酚钠的溶液中通入CO2时,发生反应重新生成苯酚: [基础过关] 一、酚类的结构特点 1.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列关于醇和酚的说法中不正确的是( ) A.医院经常用“来苏水”进行消毒,其主要成分属于酚类化合物 B.甘油具有较强的吸水性,经常用于护肤用品,它属于三元醇 C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D.含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 答案 C 解析 酚类是羟基与苯环直接相连的化合物,A正确;B中甘油含有三个羟基属于三元醇,正确;冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇,C错误;D正确,如酚类化合物也含有羟基。 2.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH4种原子团一起组成的酚类物质的种类有( ) A.1种B.2种 C.3种D.4种 答案 C 解析 酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成: C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得三种同分异构体: 3.异丙酚是一种镇静剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是( ) A.异丙酚的分子式为C12H16O B.异丙酚与苯酚互为同系物 C.异丙酚易溶于水 D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上 答案 B 解析 根据题中的结构简式可知,异丙酚的分子式为C12H18O,A项错误;异丙酚中含有异丙基、酚羟基和苯环,难溶于水,且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D两项错误;苯酚的分子式为C6H6O,异丙酚与苯酚在分子组成上相差6个CH2原子团,属于同系物,B项正确。 二、苯酚的性质及其应用 4.苯酚沾在皮肤上,正确的处理方法是( ) A.酒精洗涤B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤D.溴水处理 答案 A 5.苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( ) A.能与NaOH溶液反应 B.能与钠反应放出H2 C.呈现弱酸性 D.与FeCl3溶液反应显紫色 答案 B 解析 四个选项中的性质苯酚都具有,而苯甲醇只能与Na反应。 6.常温下,下列物质久置于空气中易被氧化的是( ) A.CH4B. C.D.浓硫酸 答案 B 7.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现,桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。 双酚A的结构简式如下图所示,下列有关此物质的说法正确的是( ) A.1mol该物质与足量溴水反应消耗2molBr2 B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 C.该物质的所有碳原子可能在同一平面 D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2 答案 D 解析 A中,1mol该物质每个苯环上可消耗2molBr2,共消耗4molBr2;B中,酚的酸性没有碳酸的强,不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2;C中,中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体,不可能都在同一平面;D中,加成后不含双键,但有两个环,氢原子数为32-4=28。 三、根据有机物的结构简式推测其性质 8.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式是,下列叙述中不正确的是( ) A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应 C.胡椒酚可与NaOH溶液反应 D.胡椒酚在水中的溶解度不大 答案 B 解析 胡椒酚中既含苯环,又含碳碳双键,故可与4molH2发生加成反应;胡椒酚属于酚,在水中溶解度较小,但可以与NaOH溶液反应;1mol胡椒酚可与2molBr2发生取代反应,又可与1molBr2发生加成反应,故最多可与3molBr2发生反应。 9.已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。 苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素,结构简式如图所示。 下列关于苏丹红的说法中错误的是( ) A.苏丹红属于芳香族化合物 B.苏丹
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