届一轮复习人教版 烃 卤代烃 学案Word文件下载.docx
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3.脂肪烃的化学性质
(1)氧化反应
①均能燃烧,其燃烧的化学反应通式:
CxHy+O2xCO2+H2O。
②被强氧化剂氧化:
三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应
①取代反应:
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应:
③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
(3)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。
(4)烯烃的加聚反应
①乙烯的加聚反应方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。
②丙烯的加聚反应方程式为nCH2===CHCH3。
4.脂肪烃的来源
来源
条件
产品
石油
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
-
煤
煤焦油的分馏
直接或间接液化
燃料油、多种化工原料
[对点练习]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)。
(1)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√)
(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应(×
)
(3)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯(×
(4)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应(×
(5)乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去(√)
(6)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯(×
(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×
(8)甲烷和氯气反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应(×
(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)
(10)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色(√)
(11)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;
石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(√)
(12)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化(×
2.按要求书写化学方程式
(1)烷烃燃烧的通式:
(2)单烯烃燃烧的通式:
(3)丙烯使溴的CCl4溶液褪色
(4)乙烯与H2O的加成反应
(5)丙烯的加聚反应
(6)炔烃燃烧的通式
(7)乙炔和H2生成乙烷
(8)乙炔和HCl生成氯乙烯
(9)氯乙烯的加聚反应
(10)CHCH2CHCH2与Br21∶1加成可能的反应:
知识点二 芳香烃
1.苯及苯的同系物
(1)苯及其同系物的组成与结构
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n-6(通式,n>
6)
结构特点
①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键
②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内
①分子中含有一个苯环;
与苯环相连的是烷烃基
②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内
(2)苯及其同系物的化学性质
取代反应
苯的硝化:
苯的卤代:
甲苯的硝化:
甲苯的卤代:
加成反应
苯与H2反应:
甲苯与H2反应:
燃烧
可燃烧,难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
可燃烧,易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,
[注意]
(1)判断同系物时,一定要紧扣同系物的概念,如苯的同系物应该符合只有一个苯环,其余全部是烷烃基的有机物,在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。
(2)苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应,该反应不需要加热,且液溴不能换为溴水。
2.芳香烃
(1)芳香烃:
分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃在生产、生活中的作用与影响
①苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。
②油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
3.芳香烃同分异构体数目的判断
(1)等效氢法
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;
分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;
苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:
共有(2+3+1=6)六种
(1)苯分子是环状结构,只有6个碳原子在同一平面上(×
(2)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构(√)
(3)苯的邻二取代物不存在同分异构体(√)
(4)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和(×
(5)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应(×
(×
(7)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯(×
2.有下列物质:
①丙烷 ②苯 ③环己烷 ④丙炔 ⑤聚苯乙烯 ⑥环己烯 ⑦对二甲苯。
(1)既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序号)。
(2)写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
答案:
(1)④⑥
知识点三 卤代烃
1.卤代烃的概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。
2.卤代烃的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①卤代烃水解反应和消去反应比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇:
R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:
特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
②CH3CH2Br发生水解反应和消去反应的化学方程式
a.水解反应:
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
b.消去反应:
CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。
3.卤代烃的获取方法
(1)取代反应(写出化学方程式)
如乙烷与Cl2:
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:
C2H5OH与HBr:
CH3CH2OH+HBrC2H5Br+H2O。
(2)不饱和烃的加成反应
如丙烯与Br2的加成反应:
(1)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH(×
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀(×
(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×
(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞(√)
(6)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀(×
2.有以下物质:
①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl
(1)能发生水解反应的有________,其中能生成二元醇的有________。
(2)能发生消去反应的有________。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。
(1)①②③④⑤⑥ ②
(2)②③ (3)②
[基础过关练]
1.下列变化中,属于加成反应的是( )
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应
B.甲烷与氯气在光照条件下的反应
C.乙烯使溴水褪色的反应
D.乙烯的燃烧反应
解析:
选C 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A错误;
甲烷与氯气光照下反应属于取代反应,B错误;
乙烯使溴水褪色属于加成反应,C正确;
乙烯燃烧属于氧化反应,D错误。
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④
C.①③D.②④
选B 反应①属于加成反应;
反应②不属于取代反应;
反应③是酯化反应,属于取代反应;
反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。
3.对于苯乙烯的下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色,②可发生加聚反应,③可溶于水,④可溶于苯中,⑤苯环能与溴水发生取代反应,⑥所有的原子可能共面。
其中完全正确的是( )
A.①②④B.①②④⑥
C.①②④⑤⑥D.①②③④⑤⑥
选B 苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,可发生加聚反应,①②正确;
苯乙烯属于烃类,不溶于水,易溶于有机溶剂如苯中,③错误,④正确;
苯乙烯中,苯环不能与溴水发生取代反应,⑤错误;
苯乙烯中,和—CH===CH2均为平面结构,两结构可处于同一平面,则所有原子处于同一平面内,⑥正确。
4.2016年夏季奥运会在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行,下图为酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物被称为奥林匹克烃,下列说法中正确的是( )
A.该有机物属于芳香族化合物,是苯的同系物
B.该有机物是只含非极性键的非极性分子
C.该有机物的一氯代物只有一种
D.该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
选D 从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,但不属于苯的同系物,因为苯的同系物只含有一个苯环,并且侧链为饱和烃基,A错;
该分子中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B错;
该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,如图所示,对连有氢原子的碳原子进行编号:
,则其一氯代物有7种,C错;
该有机物的化学式为C22H14,燃烧后生成n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,D正确。
5.A、B、C、D、E有如下转化关系:
已知:
其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分
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