大学有机化学复习重点总结(各种知识点鉴别命名).doc
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反应活性大小判断
1.烷烃的自由基取代反应
X2的活性:
F2>Cl2>Br2>I2
选择性:
F2 2.烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX 3.烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反应活性: CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应 SN1反应: SN2反应: 成环的SN2反应速率是: v五元环>v六元环>v中环,大环>v三元环>v四元环 定位基定位效应强弱顺序: 邻、对位定位基: -O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I 间位定位基: -+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久 有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚: 常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃: 硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮: 2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸: 用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 9.胺: 区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl: 脂肪胺: 伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。 芳香胺: 伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。 10.糖: (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖: 用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖: 用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析: 上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。 因此,上面一组化合物的鉴别方法为: 例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析: 上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。 上面一组化合物的鉴别方法为: 例3.用化学方法鉴别下列化合物 苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析: 上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。 鉴别方法可按下列步骤进行: (1)将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。 (2)将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。 (3)将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。 (4)将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。 (5)将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。 (6)将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。 1.化学分析 (1)烃类 ①烷烃、环烷烃不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很稳定且不和常用试剂反应,故常留待最后鉴别。 不与KMnO4反应,而与烯烃区别。 ③烯烃使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)变成MnO2棕色沉淀;在酸中变成无色Mn2+。 ④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应,生成结晶固体。 ⑤炔烃(-C≡C-)使Br2/CCl4(红棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)产生MnO2↓棕色沉淀,与烯烃相似。 ⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应,烷基苯呈橙色至红色,萘呈蓝色,菲呈紫色,蒽呈绿色,与烷烃环烷烃区别;用冷的发烟硫酸磺化,溶于发烟硫酸中,与烷烃相区别;不能迅速溶于冷的浓硫酸中,与醇和别的含氧化合物区别;不能使Br2/CCl4褪色,与烯烃相区别。 (2)卤代烃R—X(—Cl、—Br、—I) 在铜丝火焰中呈绿色,叫Beilstein试验,与AgNO3醇溶液生成AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡黄色)、AgI↓(黄色)。 叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应,仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应,乙烯型卤代烃不起反应。 (3)含氧化合物 ①醇(R—OH)加Na产生H2↑(气泡),含活性H化合物也起反应。 用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化产生香味,但限于低级羧酸和低级醇。 使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+(不透明),可用来检定伯醇和仲醇。 用Lucas试剂(浓HCl+ZnCl2)生成氯代烷出现浑浊,并区别伯、仲、叔醇。 叔醇立即和Lucas试剂反应,仲醇5分钟内反应,伯醇在室温下不反应。 加硝酸铵溶液呈黄至红色,而酚呈 NaOH)生成CHI3↓(黄色)。 ②酚(Ar—OH)加入1%FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe(ArO)6]3-或其它颜色,酚、烯醇类化合物起此反应;用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,与RCOOH区别;用Br2水生成(白色,注意与苯胺区别)。 ③醚(R—O—R)加入浓H2SO4生成盐、混溶,用水稀释可分层,与烷烃、卤代烃相区别(含氧有机物不能用此法区别)。 ④酮加入2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀;用碘仿反应(I2+NaOH)生成CHI3↓(黄色),鉴定甲基酮;用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲,测熔点。 ⑤醛用Tollens试剂Ag(NH3)2OH产生银镜Ag↓;用Fehling试剂2Cu2++4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓(红棕色);用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。 ⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体;也可利用活性H的反应鉴别。 酸上的醛基被氧化。 ⑦羧酸衍生物水解后检验产物。 (4)含氮化合物 利用其碱性,溶于稀盐酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。 ①脂肪胺采用Hinsberg试验 ②芳香胺 芳香伯胺还可用异腈试验: ③苯胺在Br2+H2O中生成(白色)。 苯酚有类似现象。 (5)氨基酸 采用水合茚三酮试验 脯氨酸为淡黄色。 多肽和蛋白质也有此呈色反应。 (6)糖类 ①淀粉、纤维素 需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。 碳水化合物均为正性。 淀粉加入I2呈兰色。 ②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓(红棕色),还原糖均有此反应;加Tollens试剂[Ag(NH3)2+OH-]产生银镜。 化学命名法 一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。 一般的规则是: 1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高; 2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。 其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取 以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。 碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。 杂环化合物(最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问,以下内容可供参考) 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如: 氧杂环戊烷) 给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。 其他官能团视为取代基。 1.带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。 从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。 (最小命名法) 2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。 我国规定采用立体化学中“次序规则”: 优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。 2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。 2.单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳
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- 关 键 词:
- 大学 有机化学 复习 重点 总结 各种 知识点 鉴别 命名