第二章 第三节卤代烃Word格式.docx
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脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2.物理性质
常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3.制取卤代烃的方法
(1)烷烃取代法:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
(2)烯(炔)烃加成卤素:
CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br;
(3)烯(炔)烃加成卤化氢:
CH2==CH2+HClCH3CH2Cl;
(4)芳香烃取代法:
+Br2+HBr。
特别提醒 工业上制备氯乙烷时,常用CH2==CH2与HCl发生加成反应制取,因为乙烯与氯化氢反应产物纯净,易分离提纯。
4.卤代烃的用途与危害
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( )
(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(4)碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体( )
(5)“氟利昂”是氟氯代烷的俗称,是一类卤代烃的总称,会造成“臭氧空洞”( )
(6)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水( )
答案
(1)×
(2)×
(3)√ (4)×
(5)√ (6)×
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2B.CCl2F2
C.D.
答案 C
解析 A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物,A属于卤代烃;
B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代,都是卤素原子,B属于卤代烃;
C选项中的氢原子被硝基取代,属于硝基化合物,不属于卤代烃;
D选项中的氢原子被溴原子取代,属于卤代烃。
2.根据物质的所属类别连线。
①CH2Cl2 a.一卤代烃
②b.多卤代烃
③c.卤代芳烃
④d.氯代烃
答案 ①—bd ②—ac ③—acd ④—a
二、溴乙烷 卤代烃的性质
1.分子结构
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。
3.化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验装置
实验现象
①中溶液分层
②中有机层厚度减小,直至消失
④中有淡黄色沉淀生成
实验解释
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br-
①由实验可知
a.溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键,水中的羟基与碳原子形成C—O键,断下的Br与水中的H结合成HBr。
b.溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为:
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
②规律总结:
卤代烃水解通式为R—X+NaOHR—OH+NaX。
(X代表F、Cl、Br、I)
(2)消去反应
现象:
酸性KMnO4溶液褪色
实验结论
生成的气体分子中含有乙烯
①由实验可知:
a.溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热反应后,化学方程式为:
CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O。
b.消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
②问题讨论:
a.实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇,原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验。
b.除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,此时气体还用先通入水中吗?
不用,理由是乙醇与溴不反应,不会干扰乙烯的检验,因此就不需要把气体先通入水中。
③规律总结:
卤代烃发生消去反应通式为
+NaOH+NaX+H2O。
4.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验流程
(2)实验要点:
①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②为排除OH-对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
(1)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-( )
(2)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )
(3)溴乙烷发生消去反应时,断裂C—Br键和C—H键两种共价键( )
(4)卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子( )
(5)向卤代烃的水解产物中加AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成,说明该卤代烃为溴代烃( )
答案
(1)√
(2)×
(3)√ (4)√ (5)×
1.① ② ③(CH3)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2 ⑤
⑥CH3Cl ⑦
(1)以上卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(填序号)。
(2)请写出⑦发生消去反应时得到产物的结构简式:
。
答案
(1)①③⑥
(2)CH3CH2CH==CHCH3、
CH3CH2CH2CH==CH2
解析
(1)卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应,应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在,据此应有②④⑤⑦能发生消去反应。
(2)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则会有多种消去产物,两种烯烃分别为CH3CH2CH==CHCH3和CH3CH2CH2CH==CH2。
2.写出下列卤代烃的反应产物
(1)+2NaOH。
(2)+2NaOH。
答案
(1)+2NaBr
(2)HC≡CH+2NaBr+2H2O
卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是1个碳原子上只有1个—X
与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质
断b键,—X被羟基取代
断a、b键,脱去HX
反应条件
强碱的水溶液,加热
强碱的醇溶液,加热
反应特点
碳骨架不变,官能团由—X变成—OH
碳骨架不变,官能团由—X变成碳碳双键或—C≡C—,生成不饱和键,当卤素原子所连接的碳原子上的烃基不对称时则会有多种产物
1.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
A.加热蒸发B.过滤
C.加水、萃取、分液D.加苯、萃取、分液
解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。
溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。
2.下列关于溴乙烷的叙述中,正确的是( )
A.溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂
B.溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
D.实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷
答案 A
解析 溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇,溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;
二者的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆,B错误;
溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出Br-,将其滴入AgNO3溶液中,不会发生反应,C错误;
乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷,通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷,D错误。
3.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( )
A.CH3Cl
B.
C.
D.
答案 B
解析 卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;
卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。
C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。
4.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。
其中合理的是( )
A.取氯代烃少许,加入AgNO3溶液
B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液
C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
D.取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl—,故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液,并加热,先使卤代烃水解或发生消去反应,产生Cl—,然后加入稀HNO3酸化,再加AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。
先加HNO3酸化,是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH,再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验;
D项,有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。
5.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O,则A的分子式是。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为、。
(3)D的结构简式为,D中碳原子是否都处于同一平面?
(填“是”或“否”)。
(4)E的一个同分异构体的结构简式是。
(5)①、②、③的反应类型依次是。
(6)写出②、③反应的化学方程式:
、。
答案
(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)②+Br2―→
③+2NaOH+2NaBr
解析
(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准状况下的气态烃A11.2L,即为0.5mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应,生成E:
,再在NaOH的水溶液中发生水解反应生成F:
,从而顺利解答第(4)~(6)问。
题组一 卤代烃的组成与结构
1.下列物质不属于卤代烃的是( )
A.CHCl3B.CCl4
答案 D
2.(2020·
济南一中期中)满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有( )
A.10种B.12种
C.11种D.13种
解析 先分析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架C—C—C—C有
、,共8种,碳骨架有、,共4种,故总共有12种,B项正确。
3.分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,则C3H6Cl2的名称是( )
A.1,3-二氯丙烷B.1,1-二氯丙烷
C.1,2-二氯丙烷D.2,2-二氯丙烷
解析 C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。
各选项中物质的结构简式分别为
、、、。
由它们的结构简式可以看出1,3-二氯丙烷分子中有2种氢原子,故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,而1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷含有的氢原子种数分别为
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- 第二章 第三节 卤代烃 第二 三节