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有机化学专题复习讲义
有机化学专题复习讲义
专题一有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体
一、有机物的概念
1、含碳元素的化合物叫做有机物(除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外)。
2、有机物的性质
(1)大多数有机物难溶于水,易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。
(2)大多数有机物是非电解质,不易导电。
(3)大多数有机物是分子晶体,熔沸点较低。
(4)大多数有机物易燃,受热易分解。
二、有机物的命名
1、烃基
烃基:
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分,一般用“R—”表示。
例如,甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。
△“根”与“基”的区别
电性
化学性质
根
带电荷
稳定,能独立存在
基
不带电荷,显电中性
活泼,不能单独存在
[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。
[例2]碳正离子[例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+]是有机反应的重要中间体。
欧拉(G·Olah)因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到,而CH5+失去H2可以得CH3+。
(1)CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的,其电子式是。
(2)CH3+中4个原子是共平面的,3个C-H键之间的夹角(键角)相等,则C-H键之间的夹角是。
(3)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子,其结构简式为。
(4)(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子,其结构简式为。
[答案]
(1)
(2)120°(3)(CH3)2CHOH(4)(CH3)2CH=CH2
2、习惯命名法(普通命名法)
习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。
如对烷烃的命名,其中碳原子数在10以内时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;大于10时,则用中文数字十一、十六等来表示。
同时为了区别同分异构体,在名称前面加“正、异、新”等冠词。
例如C5H12的3种同分异构体命名:
3、系统命名法
(1)烷烃的系统命名法
①长——选最长碳链为主链。
错误名称:
2-乙基丁烷正确名称:
3-甲基戊烷
②多——遇等长碳链时,支链最多为主链。
看下面结构简式,从第3号碳往右或往下查,均可查出含5个碳原子的主链,但按图示编号时,主链上的支链最多,故是正确编号。
正确名称:
2,4-二甲基-3-乙基戊烷
③近——离支链最近一端编号。
由距离支链最近的一端开始,将主链上的碳原子用1,2,3…,等数字依次编号,以确定支链的位置。
错误名称:
3-甲基丁烷正确名称:
2-甲基丁烷
④小——支链编号之和最小。
看下面结构简式,从右端或左端看,均符合“近——离支链最近一端编号”的原则,但按图示编号时,支链编号之和最小,故是正确编号。
⑤简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。
如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
如:
(2)含有官能团的化合物的命名
①定母体:
根据化合物分子中的官能团确定母体。
如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。
②定主链:
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
③命名:
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如:
2,3-二甲基-2-丁醇
2,3-二甲基-2-乙基丁醛
(3)苯的同系物的命名
①苯环上的氢被烷基取代后,以苯作为母体进行命名。
如:
甲苯乙苯
②有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置,编号时从位次小的取代基开始,并沿使取代基位次之和较小的方向进行。
如:
邻二甲苯或1,2-二甲苯间二甲苯或1,3-二甲苯对二甲苯或1,4-二甲苯
③当苯环上连有其他较高级别的官能团时,以苯基作为取代基。
如:
苯(基)乙烯苯(基)甲酸苯(基)甲醛
[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式,根据系统命名法,Ⅱ可称为2-硝基萘,则化合物Ⅲ的名称应是()
A.2,6-二甲基萘 B.1,4-二甲基萘 C.4,7-二甲基萘 D.1,6-二甲基萘
[答案]D
[例3]请写出以下物质的结构简式:
(1)二乙酸二乙酯;
(2)乙二酸二乙酯;(3)二乙酸乙二酯;(4)乙二酸乙二酯。
三、同系物
同系物:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。
3、同分异构体之间不是同系物。
△同系物通式的推算
[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式:
(1)写出化合物②~⑤的分子式:
①C6H6②③④⑤
(2)这组化合物的分子式通式是CH(请以含m的表示式填在横线上,m=1,2,3,4,5…)。
[答案]
(1)②C10H8③C14H10④C18H12⑤C22H14
(2)4m+22m+4
四、同分异构体
同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
问:
互为同分异构体的物质一定是有机物吗?
(否)
1、同分异构体的种类
(1)碳链异构:
指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
(2)位置异构:
指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)类别异构:
指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
(4)其他异构方式:
如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,虽然在高中阶段不要求掌握,但在信息题中屡有涉及。
[例5]已知与互为同分异构体(称为“顺反异构”),则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
[答案]B
2、类别异构归纳:
(1)CnH2n+2:
烷烃。
(2)CnH2n:
单烯烃、环烷烃。
(3)CnH2n-2:
炔烃、二烯烃。
(4)CnH2n-6:
芳香烃(苯及其同系物)。
(5)CnH2n+2O:
饱和脂肪醇、醚。
(6)CnH2nO:
醛、酮、环醚、环醇、烯醇。
(7)CnH2nO2:
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。
(8)CnH2n+1NO2:
硝基烷、氨基酸。
(9)Cn(H2O)m:
糖类。
[例6]请写出分子式为C7H8O的含苯环的所有同分异构体的结构简式。
[答案]
2、同分异构体的书写规律:
(1)烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
(2)具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。
(3)芳香族化合物:
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:
(1)基团连接法:
将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:
丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
[例7]某有机物A的分子式为C6H12O2。
已知A有如下转化,其中D不与Na2CO3溶液反应,C、E都能发生银镜反应,那么A的结构可能有()
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
[答案]C
(2)等同转换法:
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:
乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?
假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
(用组合数性质帮助理解)
(3)等效氢法(对称法):
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有:
①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。
如:
新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。
如:
分子中的18个氢原子等效。
[例8]菲的结构简式为,若它与硝酸反应,可能生成的一硝基取代物有()
A.4种 B.5种 C.6种 D.10种
[答案]B
△同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
分子式
不同
相同
不同
/
结构
相似
不同
不同
/
研究对象
化合物
化合物
单质
原子
[例9]下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是()
A.和互为同位素 B.和属于同系物
C.S2和S8互为同素异形体 D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体
[答案]B
专题二烃的结构与性质、烃的燃烧规律
1、烃的物理性质
①比较同类烃的沸点:
碳原子数多沸点高;碳原子数相同,支链多沸点低;常温常压下,碳原子数1-4的烃、新戊烷为气体。
②难溶于水,密度随分子量的增大而增大,但比水小。
[例10]下列五种烷烃:
①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷,按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.③①②⑤④D.④⑤②①③
[答案]C
2、烃的结构与化学性质归纳
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2
(n≥1)
/
CH4
①正四面体
②有3个原子共面
1、光照下的卤代
2、裂化
3、不使酸性KMnO4溶液褪色
4、可燃
烯烃
CnH2n
(n≥2)
CH2=CH2
分子的所有原子在同一个平面上
1、加成:
X2、H2、HX、HCN
2、聚合
3、易氧化:
与O2(条件:
催化剂加压加热)反应生成CH3CHO
4、使Br2水(加成)、酸性KMnO4(氧化)褪色
5、燃烧现象:
明亮火焰,伴有黑烟
炔烃
CnH2n-2
(n≥2)
—C≡C—
HC≡CH
分子成直线型
1、加成:
X2、H2、HX、HCN
2、聚合
3、易氧化:
与H2O(条件:
催化剂加压加热)反应生成CH3CHO
4、使Br2水(加成)、酸性KMnO4(氧化)褪色
5、燃烧现象:
明亮火焰,浓烈黑烟
苯及其同系物
CnH2n-6
(n≥6)
/
平面结构,12个原子共面
1、易取代:
与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化
2、难加成:
与H2(Ni作催化剂)环己烷
△有机物分子结构
基本方法:
碳碳单键可以旋转,碳碳双键和碳碳三键不能旋转。
苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,轴上有四个原子共直线。
稠环芳香烃由于共用碳碳键,所有原子共平面。
[例11]以M原子为中心形成的MX2Y2分子中,X和Y分别只以单键与M结合,下列说法正确的是()
A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体
B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体
C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体
D.若MX2Y2分子为四面体形则
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