高考化学大一轮总复习讲义 第九章 第3讲 卤代烃醇酚 新人教版Word下载.docx
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R—OH+NaX(R—代表烃基);
R—CHX—CH2X+2NaOH
R—CH(OH)—CH2OH+2NaX。
②消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
R—CH2—CH2—X+NaOH
R—CH===CH2+NaX+H2O;
+2NaOH
CH≡CH↑+2NaX+2H2O。
3.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3CHCH2+Br2――→CH3CHBrCH2Br;
(2)取代反应
如乙烷与Cl2:
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl;
苯与Br2:
;
C2H5OH与HBr:
C2H5OH+HBr
C2H5Br+H2O。
深度思考
1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?
答案 利用戊烷密度小于水,溴乙烷密度大于水的性质鉴别。
2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗?
答案 不会,卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合,属于非电解质,不能电离出卤离子。
3.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________(填序号)。
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
答案 ②③⑤①或⑥③⑤①
解析 由于溴乙烷不能电离出Br-,可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br-,向水解后的溶液中加入AgNO3溶液,根据生成的淡黄色沉淀,可以确定溴乙烷中含有溴原子。
需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行,加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化,否则溶液中的OH-会干扰Br-的检验。
题组一 卤代烃的两种重要反应类型
1.某有机物的结构简式为CCH2CH2CH3CH2Br,下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
答案 D
解析 该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项错误;
该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;
该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;
该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。
2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解题方法 设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。
答案 B
解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→
CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
3.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2BrCH2Br
B.CH3CH2Br
C.CH3CH2Br
CH3CH2Br
D.CH3CH2Br
解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。
在有机合成中,理想合成方案有以下特点:
①尽量少的步骤;
②选择生成副产物最少的反应原理;
③试剂价廉;
④实验安全;
⑤符合环保要求。
在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。
A项,发生三步反应,步骤多,产率低;
B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;
C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;
D项,步骤少,产物纯度高。
1.注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。
2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。
3.卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。
在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。
题组二 有机合成中的重要桥梁——卤代烃
4.已知:
R—CH===CH2+HX―→
。
A、B、C、D、E有如下转化关系:
其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。
根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:
(1)A、B、C、D、E的结构简式:
A________、B________、C________、D________、E________。
(2)完成下列反应的化学方程式:
①A―→E____________________________________________________________________;
②B―→D____________________________________________________________________;
③C―→E_____________________________________________________________________。
答案
(1)CH3CH2CH2Cl
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH2
(2)①CH3CH2CH2Cl+NaOH
CH3CHCH2↑+NaCl+H2O
②
+NaOH
+NaCl
③CH3CH2CH2OH
CH3CHCH2↑+H2O
解析 C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或
,由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CHCH2)。
根据题目信息可知B为
,即A为CH3CH2CH2Cl,进一步推知C为CH3CH2CH2OH,D为
5.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是__________,反应②的反应试剂和反应条件是______________,反应③的反应类型是______________。
答案 氯代环戊烷 氢氧化钠醇溶液,加热 加成反应
6.(2014·
江苏七市联考)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为___________________________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?
________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为____________________________________________;
C的化学名称是
______________;
E2的结构简式是__________________;
④、⑥的反应类型依次__________、__________。
答案
(1)
(2)是
(3)
+2NaCl+2H2O
2,3二甲基,3丁二烯
1,4加成反应 取代反应(或水解反应)
解析
(1)用商余法先求该烃的化学式,n(CH2)=84/14=6,化学式为C6H12,分子中含有一个碳碳双键,又只有一种类型的氢,说明分子结构很对称,结构简式为
(2)由于存在碳碳双键,因此分子中所有碳原子共平面。
(3)A和Cl2发生加成反应,产物再经反应②得共轭二烯烃C(
),D1是C和Br2发生1,2加成反应的产物,而D1和D2互为同分异构体,可知D2是C和Br2发
生1,4加成的产物,生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。
考点二 醇 酚
1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚(
)。
(3)醇的分类
2.乙醇及醇类的物理性质
(1)乙醇
乙醇俗名为酒精,是一种无色透明、有特殊香味的液体,密度比水小,易挥发,能溶解多种有机物和无机物,与水以任意比混溶。
(2)醇类
①溶解性:
低级脂肪醇易溶于水。
②密度:
一元脂肪醇的密度一般小于1g·
cm-3。
③沸点
a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
3.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4.醇和酚的化学性质
(1)由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
反应
断裂的价键
化学方程式(以乙醇为例)
与活泼金属反应
①
2CH3CH2OH+2Na―→
2CH3CH2ONa+H2↑
催化氧化反应
①③
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
与氢卤酸反应
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
分子间脱水反应
①②
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
分子内脱水反应
②⑤
酯化反应
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:
+H2O。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
1.
互为同系
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