学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时酚同步备课学案鲁科版选修5Word格式.docx

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苯酚俗名石炭酸，纯净的苯酚是无色的晶体，露置于空气中会因小部分发生氧化而变成粉红色，苯酚有特殊的气味。

常温下苯酚在水中的溶解度不大，但当温度高于65℃时，则能与水互溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。

苯酚具有一定的杀菌能力，可以用做杀菌消毒剂。

苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

2．化学性质

（1）苯酚的酸性

①受苯环的影响，苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：

。

但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

②苯酚能与NaOH发生中和反应，发生反应的化学方程式为＋NaOH―→

[苯酚钠（易溶于水）]＋H2O。

③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。

发生反应的化学方程式为

＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。

（2）苯环上的取代反应

在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。

发生反应的化学方程式为＋3Br2―→

（2,4,6三溴苯酚）＋3HBr，

反应类型为取代反应。

（3）显色反应

向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。

现象：

溶液立即变为紫色。

大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，因而这一反应也常用于酚的鉴别。

（4）苯酚与甲醛在一定条件下发生聚合反应生成酚醛树脂，化学方程式为（酚醛树脂）。

1．如何证明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱？

答案　利用强酸制弱酸，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，溶液变浑浊，发生反应为

2．向苯酚钠溶液中通入少量的CO2气体，产物是什么？

得出什么结论？

答案　通入少量或过量的CO2气体，产物相同，均为苯酚与NaHCO3，说明酸性：

H2CO3>

>

HCO。

3．怎样证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应还是加成反应？

答案　从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。

如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；

如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。

其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。

如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。

4．如何除去混在苯中的少量苯酚？

能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？

答案　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。

不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。

而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。

5．比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序。

答案　⑤＞③＞④＞①＞②。

6．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是什么？

答案　羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼。

一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

1．苯环对羟基的影响：

苯酚分子中，苯环影响羟基，使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离：

所以苯酚具有弱酸性，能与NaOH和Na2CO3反应，而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。

2．羟基对苯环的影响

苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。

3．苯、甲苯、苯酚的比较

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

氧化反应

不能被KMnO4酸性溶液氧化

可被KMnO4酸性溶液氧化

常温下在空气中被氧化，呈粉红色

取代反应

溴的状态

液溴

浓溴水

条件

催化剂

无催化剂

产物

甲苯的邻、间、对三种一溴代物

特点

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

与H2的加

成反应

催化剂、加热

结论

都含苯环，故都可发生加成反应

特别提醒

（1）苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。

（2）苯酚的酸性比碳酸弱，由于电离能力H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。

即

＋Na2CO3―→＋NaHCO3。

（3）向溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均是NaHCO3。

＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。

（4）酚类物质与溴反应时，酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。

例1　有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液退色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应

D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂

解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4（H＋）氧化为—COOH，从而使KMnO4（H＋）溶液退色；

苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；

乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；

苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。

A、C、D项符合题意，B项不合题意。

答案　B

解题反思

（1）链烃基对其他官能团的影响

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

（2）苯环对其他基团的影响

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH＜H—OH＜C6H5—OH

②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液退色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液退色。

（3）羟基对其他官能团的影响

①羟基对C—H键的影响：

使和羟基相连的C—H更不稳定。

②羟基对苯环的影响：

使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。

变式训练1　下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（　　）

①2＋＋H2↑

A．①③B．只有②

C．②和③D．全部

解析　—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。

二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较

脂肪醇

芳香醇

实例

CH3CH2OH

官能团

醇羟基—OH

酚羟基—OH

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与苯环侧链碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要化学性质

（1）与钠反应；

（2）取代反应；

（3）消去反应；

（4）氧化反应；

（5）酯化反应

（1）弱酸性；

（3）显色反应；

（4）加成反应；

（5）与钠反应；

（6）氧化反应

特性

灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质生成（醛或酮）

与FeCl3

溶液反应

显紫色

（1）醇、酚均与金属钠反应，醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应，但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。

（2）同样的基团或原子，连在不同的其他基团上，其性质表现不同，是受其他基团影响的结果。

如电离产生H＋的难易程度：

R—OH＜H—OH＜C6H5—OH。

例2　A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。

B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

（1）写出A和B的结构简式：

A________；

B_______________________________________。

（2）写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

________________________________

________________________________________________________________________。

解析　本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。

根据分子式C7H8O可知A和B均为不饱和化合物。

由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均能有—OH，为醇或酚。

A不溶于NaOH，说明A为醇，又因为A不能使溴水退色，故A为B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构：

其中苯环上的一溴代物有两种结构的只有

答案　

（1）

（2）

（1）含1苯环、1个—OH，侧链为烷基的酚和芳香醇与芳香醚的通式可表示为CnH2n－6O（n≥7），含同碳原子数时，它们互为同分异构体。

如：

C7H8O的同分异构体中，属于酚类的有：

属于醇类的有属于醚类的有

（2）羟基活泼性

变式训练2　苯酚（）在一定条件下能与H2加成得到环己醇（），下列关于这两种物质的叙述中错误的是（　　）

A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差

B．都能与金属钠反应放出氢气

C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象

答案　C

解析　苯酚显弱酸性，环己醇不显酸性。

1．一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。

下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是（　　）

A．①③B．②③

C．②④D．①④

答案　A

解析　苯酚有毒，且易腐蚀皮肤。

2．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是（　　）

①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看高锰酸钾酸性溶液是否退色，退色则有苯酚，不退色则无苯酚。

②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。

③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。

④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。

A．③④B．①③④C．①④D．全部

解析　苯酚极易被氧化，故能使KMnO4（H＋）溶液退色，而苯不能，①可以作出判断；

②的实验现象不明显，无法作出明确的判断；

苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③不能作出判断；

苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④可以作出判断。

3．下列说法正确的是（　　）

①与互为同分异构体

②乙醇和乙醚互为同分异构体

③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物

④可用浓溴水区分乙醇和苯酚

⑤