甾族化合物PPT资料.ppt
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C10、C13上各有一取代基,10,13,孕甾烷(孕激素、皮质激素、甾类利尿药等的母体)特征:
C10、C13、C17(两个C)上各有一取代基,10,13,17,胆甾烷(大多数天然甾族化合物的母体)特征:
C10、C13、C17上各有一取代基,但C17上的取代基较长。
(二)将取代基的位置、名称及构型写在母体前面;
(三)若含有双键、羰基等官能团,则还要以“烯”或“酮”表示,并按编号标明其位置。
1、雌二醇,3,17二羟基雌甾1,3,5(10)三烯,2、雌酚酮,3羟基1,3,5(10)雌甾三烯17酮,命名举例,3、甲基睾丸素,17甲基17羟基雄甾4烯3酮,4、黄体酮,孕甾4烯3,20二酮,命名举例,5、去甲黄体酮,18去甲基孕甾4烯3,20二酮,6、双去甲孕甾烷,18,19双去甲基5孕甾烷,命名举例,7、胆甾醇,8、胆甾酸,3羟基胆甾5烯,3,7,12三羟基5胆甾24酸,命名举例,9、可的松,10、氢化可的松,17,21二羟基孕甾4烯3,11,20三酮,11,17,21三羟基孕甾4烯3,20二酮,命名举例,三、甾族化合物的构型和构象,
(一)正系(5型),A/B顺式,ea稠合;
B/C、C/D反式,ee稠合。
(二)别系(5型),A/B反式,ee稠合;
(三)构象对甾族化合物性质的影响,1、取代基位于e键比a键稳定。
反应中若有选择可能往往形成e键基团。
天然甾醇C3上的羟基均为e键。
胆酸的构象,胆甾醇(胆固醇)的构象,2、a键基团比e键基团难以发生化学反应。
如:
e键上的羟基a键上的羟基易被酰化,生成的酯也是e键的酯键易被水解。
3、双键的催化氢化、过酸进行环氧化反应时,均发生在面,即引入的原子或基团均为构型。
(反应式见讲义558页),胆酸,四、重要的甾族化合物,
(一)胆固醇及维生素D,化学名称:
3羟基胆甾5烯颜色反应:
醋酐/浓硫酸由浅红到紫蓝再到褐色(李伯曼布查反应)生理特点:
其含量增加,引起高血脂及动脉硬化。
甘氨胆酸,牛磺胆酸,
(二)胆酸及结合胆酸(胆汁酸),(三)甾体激素,雌二醇,睾丸酮,黄体酮,可的松,
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