高考化学一轮总复习 专题二十四 有机化学基础模拟创新题1文档格式.docx
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①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;
③两个取代基上碳原子数目相同,且均含有一种官能团。
解析
(1)A与溴水发生加成反应,A的结构为
,NaOH水溶液,为卤原子的水解条件,B的结构为
,B氧化得C,C中含有3个氧原子(只少2个H原子),C为
(另一羟基无α-H,不能被催化氧化)。
C→D少2个氢原子和1个氧原子,发生的羟基的消去反应,D为
,E为
,F为
。
(1)B的分子式为C5H12O2,分子中有6种氢。
(3)反应①为加成,②为取代,③为氧化,④为消去,⑤为取代,⑥为取代(酯化)。
(5)由限制条件③可知每个取代基上有3个碳原子,官能团分别为碳碳双键和酯基,由限制条件②可知2个取代基在苯环上处于对位。
含酯基的取代基可以是—OOCH2CH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH,含碳碳双键的取代基可以是—CH===CH—CH3、—CH2—CH===CH2,共有6种。
答案
(1)C5H12O2 6
(2)碳碳双键、羧基
(3)②⑤⑥
(4)③2CH3CH2C(OH)(CH3)CH2(OH)+O2
2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH+2H2O
2.(2016·
湖南衡阳一模,38)
(1)乙基香草醛
是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更浓郁。
写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________________,核磁共振氢谱显示该分子中有____________种不同类型的氢原子。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
已知:
a.RCH2OH
RCHO
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应方程式______________________________________,
属于________(填反应类型)。
②B的结构简式为______________________________________________。
③写出在加热条件下C与NaOH醇溶液发生反应的化学方程式__________________________________________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(
)是一种医药中间体,请设计合理方案用茴香醛(
)合成D。
(其他原料自选,用反应流程图表示并注明必要的反应条件)。
______________________________________________________________。
(4)乙基香草醛的同分异构体有很多种,满足下列条件的同分异构体有________种,其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现4组峰,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6,该同分异构体的结构简式为_______________________。
①能与NaHCO3溶液反应
②遇FeCl3溶液显紫色,且能与浓溴水反应
③苯环上有两个烃基
④苯环上的官能团处于对位
解析
(1)根据乙基香草醛的结构简式,得出含有的含氧官能团:
醛基、酚羟基、醚键,苯环上有3种、醛基上1种、酚羟基上1种、乙基上2种,核磁共振氢谱有7种不同的氢原子;
(2)A是有机酸,存在—COOH,A→B在CrO3/H2SO4,B能发生银镜反应,说明A中存在—CH2OH,A被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,同时苯环上只有一种取代基,对比A、C的化学式,A→C:
Br取代了羟基的位置,说明A中含有—OH,综上所述A的结构简式:
,①A→C,对比化学式C比A少了一个—OH,C比A多了一个Br,说明HBr的Br取代A中—OH发生的取代反应,反应方程式:
+H2O;
②根据RCH2OH
RCHO,得出B的结构简式:
;
③C的结构简式中含有—Br能在NaOH的醇溶液中发生消去反应,—COOH与NaOH发生中和反应,反应方程式:
(4)①能与NaHCO3反应,结构中有—COOH,②遇FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,且能与浓溴水反应,说明酚羟基邻位或对位上有氢,③苯环上有两个烃基,说明苯环上有4个取代基,④苯环上官能团的位置是对位,—OH、—COOH是对位,符合以上的结构简式:
核磁共振氢谱出现4种峰,说明有4种不同的氢原子,吸收峰的面积之比为1∶1∶2∶6,说明四种氢的个数1∶1∶2∶6,上述三种结构简式中不同氢的个数比分别是:
1∶1∶2∶6、1∶1∶1∶1∶3∶3、1∶1∶1∶1∶3∶3,符合题意是
答案
(1)醛基、酚羟基、醚键(答出其中的2种即可) 7
3.(2016·
安徽“江南十校”联考)阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药,它的一种合成路线如下(部分步骤省略),根据题意回答问题:
(R、R′代表烃基)
(1)写出
的名称____________________________。
(2)判断反应类型①________________;
④_________________________。
(3)写出有机物C的结构简式_____________________________________。
(4)写出反应③的化学方程式______________________________________。
(5)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式:
________________________________________________________。
①分子含有一个5元环。
②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为:
1∶1∶1∶2。
(6)参考上述流程,设计由环戊二烯合成产
品G的流程如下:
反应条件1所选择的试剂为__________;
反应条件2所选择的试剂为________;
产品G的结构简式为____________________________________。
解析 根据已知信息知,反应①是碳碳双键被KMnO4(H+)氧化
的反应;
B含有—COOH,与苯胺发生成肽反应,C的结构简式为
对比C和D的结构简式知,反应③是C中的α-H对苯甲醛中醛基的加成反应;
对比D和F的结构简式知,反应④是醇羟基的消去反应,E的结构简式是
,反应⑤是对氟苯甲醛中醛基氢对D中碳碳双键的加成反应;
(1)
含有—F和—CHO两种官能团,根据-F的位置和苯甲醛进行命名。
(6)对比
和
的结构,根据上述流程中反应①知,条件1是KMnO4(H+);
对比
的结构,根据上述流程中反应③知,条件2是HCHO;
与过量Cu(OH)2悬浊液反应后再酸化,醛基被氧化为羧基,则产品G是
答案
(1)对氟苯甲醛(或者4-氟苯甲醛)
(2)氧化反应 消去反应
4.(2016·
重庆万州期中)如图是一种常见的氨基酸G的合成路线:
已知以下信息:
①A苯环上只有1个取代基,核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2∶1;
③F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应,F苯环上的一氯代物只有两种;
回答下列问题:
(1)A的分子式为____________,A的名称为____________;
(2)C→D的反应类型是____________;
G的结构简式为____________;
(3)鉴别F和G可用的试剂是____________;
A.Na B.NaOH C.Na2CO3 D.NaHCO3 E.FeCl3
(4)A→B的化学方程式为________________________________________;
该反应的目的是__________________________________
_______________
______________________________________________________________;
(5)F的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应的异构体有________种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1的是______________________________________________________________。
解析 据A与乙酸发生酯化反应,生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇,分子式为C8H10O,据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应,生成的B为
,B→C为硝化反应,D和F的苯环上的一氯代物都只有2种,说明在对位取代,C为
,C→D的反应是硝基还原为氨基的反应,F、G能与FeCl3溶液发生显色反应,F能发生银镜反应,可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应,E为
,E氧化后酸化生成F,F能发生银镜反应,F为
,据信息③可知,G为
,
(1)由上述分析可知,A的分子式为C8H10O,名称是苯乙醇;
(2)据C、D的结构简式可知,D比C多了2个氢原子,少了2个氧原子,所以C生成D的反应是还原反应,F为
(3)F为
,G为
,都含有酚羟基,所以Na、NaOH、FeCl3不能鉴别,G中含有羧基,能够与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体;
(4)为苯乙醇,据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应,生成的B为
,目的是保护在硝化过程中醇羟基不被氧化,反应的化学方程式为
(5)F为
,其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基,可以是酚羟基与甲酸形成的酯,另有一个甲基,这样的酯有邻间对3种,可以是酚羟基与乙酸形成的酯,有1种,苯甲酸与甲醇形成的酯,有1种,苯甲醇与甲酸形成的酯,有1种,共6种,其中
的核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。
答案
(1)C8H10O 苯乙醇
(2)还原反应
5.(2016·
河北邢台期末,28)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)E的名称为________;
PET单体中官能团的名称为________。
(2)反应③的反应类型是________;
反应④的反应类型是________。
(3)反应②的化学方程式为_______________________________________。
(4)J的结构简式为____________________________________________。
(5)下列说法正确的是________(填字母)。
a.B和D互为同系物
b.反应⑦为酯化反应
c.D可以被CuO还原
d.PET聚酯树脂和PMMA都能发生水解
(6)有机物
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