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高考有机化学知识点归纳
高考有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
官能团
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A)官能团:
无;通式:
CnH2n+2;代表物:
CH4
B)结构特点:
键角为109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C)化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
光
光
,,……。
点燃
②燃烧
隔绝空气
③热裂解
C=C
(2)烯烃:
A)官能团:
;通式:
CnH2n(n≥2);代表物:
H2C=CH2
B)结构特点:
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C)化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
加热、加压
催化剂
催化剂
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
点燃
③燃烧
(3)炔烃:
A)官能团:
—C≡C—;通式:
CnH2n—2(n≥2);代表物:
HC≡CH
B)结构特点:
碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C)化学性质:
(略)
(4)苯及苯的同系物:
A)通式:
CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:
苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、浓HNO3、浓H2SO4等)
Fe或FeBr3
60℃
②加成反应(与H2、Cl2等)
△
(5)醇类:
A)官能团:
—OH(醇羟基);代表物:
CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B)结构特点:
羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C)化学性质:
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
△
②跟氢卤酸的反应
③催化氧化(α—H)
Cu或Ag
Cu或Ag
Cu或Ag
浓H2SO4
(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。
与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)
CH3—C—CH3
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
—C—
—C—H
(6)醛酮
A)官能团:
(或—CHO)、(或—CO—);代表物:
CH3CHO、HCHO、
B)结构特点:
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C)化学性质:
催化剂
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
催化剂
②氧化反应(醛的还原性)
催化剂
点燃
△
△
△
—C—OH
(7)羧酸
A)官能团:
(或—COOH);代表物:
CH3COOH
B)结构特点:
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑
C)化学性质:
①具有无机酸的通性
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)
②酯化反应
—C—O—R
(8)酯类
A)官能团:
(或—COOR)(R为烃基);代表物:
CH3COOCH2CH3
B)结构特点:
成键情况与羧基碳原子类似
C)化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
△
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
NH2
(9)氨基酸
A)官能团:
—NH2、—COOH;代表物:
B)化学性质:
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A)代表物:
葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B)结构特点:
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C)化学性质:
①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A)代表物:
蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B)结构特点:
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
C)化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。
葡萄糖
果糖
②水解反应
(3)多糖
A)代表物:
淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]
B)结构特点:
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C)化学性质:
△
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
(4)蛋白质
A)结构特点:
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
B)化学性质:
①两性:
分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:
蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。
变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。
天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B)代表物:
R3—COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
油酸甘油酯:
硬脂酸甘油酯:
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l ③平均分子组成中,2 2、有机物燃烧规律及其运用 (1)物质的量一定的有机物燃烧 规律一: 等物质的量的烃和,完全燃烧耗氧量相同。 [] 规律二: 等物质的量的不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数),完全燃烧耗氧量相同。 或者说,一定物质的量的由不同有机物、、、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。 符合上述组成的物质常见的有: ①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。 其组成分别为 与即;与即。 ②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。 即、即。 ③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯 与即 规律三: 若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同,则氢原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数);若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式(其中变量x为正整数)。 (2)质量一定的有机物燃烧 规律一: 从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。 可将→,从而判断%m(H)或%m(C)。 推知: 质量相同的烃(),m/n越大,则生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。 规律二: 质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物与,燃烧生成H2O物质的量相同。 规律三: 等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同。 或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。 (3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为: ①△V>0,m/4>1,m>4。 分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 ②△V=0,m/4=1,m=4。 、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。 ③△V<0,m/4<1,m<4。 只有C2H2符合。 (4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构 ①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为 ②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为 ③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为 (以上x、y、m、n均为正整数) 五、其他 最简式相同的有机物 (1)CH: C2H2、C4H4(乙烯基乙炔)、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯) (2)CH2: 烯烃和环烯烃 (3)CH2O: 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 (4)CnH2nO: 饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯。 如: 乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) (5)炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。 如丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 【习题】 1、胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。 一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是() A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH 2、某有机物的结构简式为: CH2COOH ,它在一定条件下可能发生的反应有() ①加成②水解③酯化④氧化⑤中和 A.②③④B.①③⑤C.①③④⑤D.②③④⑤ 3、维生素C的结构简式为: C=O 有关它的叙述错误的是() A.是一个环状的酯类化合物B.易起氧化及加成反应 C.可以溶解于水D.在碱性溶液中能稳定地存在 4、A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得到B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。 若M(X)表示X的摩尔质量,则下式正确的是() A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C) C.M(B) 有机化学知识点归纳 (二) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。 结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴碳链异构: 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构: 指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。 如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构: 指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。 如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式: 如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶
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