届高三化学二轮复习逐题对点特训15文档格式.docx
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+CH3OH
+H2O。
(4)F分子中有6种化学环境不同的氢原子,化合物X的结构简式为CH3OH。
(5)写出与D互为同分异构体且含苯环、酚羟基和酯基的所有有机物的结构简式:
。
解析:
已知信息确定X分子组成,即从F与G分子组成差别中得到。
2.(2016·
河北邯郸二模)有机物丙(C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。
①R-CH=CH2
R—CH2CH2OH;
②质谱图表明甲的相对分子质量为88,它的核磁共振氢谱显示有3组峰;
③乙是
的同系物。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是2-甲基丙烯。
(2)B的分子式是C4H10O。
(3)C与新制碱性Cu(OH)2反应的化学方程式是(CH3)2CHCHO+2
Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O。
(4)丙中有两个甲基,在一定条件下,1molD可以和2molH2反应生成乙,D可以发生银镜反应,则D的结构简式
为
(5)甲与乙反应的化学方程式为
该反应的类型是酯化反应(或取代反应)。
(6)甲的同分异构体中符合下列条件的共有2种。
①含有“—COO—”结构;
②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3∶2∶3。
根据已知②,从反应中可以看出,A为烯烃,在双氧水、乙硼烷中发生反应生成醇(B),进一步氧化为醛(C),再氧化为羧酸(甲),由甲的相对分子质量为88,可以推知其为C3H7COOH,其核磁共振氢谱中有3组峰,即甲的结构简式为(CH3)2CHCOOH,依次逆推C的结构简式为(CH3)2CHCHO,B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH、分子式为C4H10O,A的结构简式为(CH3)2C=CH2,则A的名称为2-甲基丙烯。
甲和乙发生酯化反应生成丙,根据分子式和原子守恒计算得出乙的分子式是C9H12O,分子中应有一个苯环,又由于丙中只有两个甲基,可逆推知乙中无甲基,从而确定乙的结构简式为
,由题意可知D的结构简式为
甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”结构的同分异构体:
酸类有CH3CH2CH2COOH,甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH2CH2CH3,其他酯类有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3;
符合“磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3︰2︰3”条件的根据等效氢法判断共有2种。
3.(2016·
全国卷丙)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
(1)B的结构简式为
,D的化学名称为苯乙炔。
(2)①和③的反应类型分别为取代反应、消去反应。
(3)E的结构简式为
用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4mol。
(4)化合物(
)也也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线
解析:
B(C8H10)与Cl2在光照条件下发生取代反应生成
,则B的结构简式为
A与CH3CH2Cl在AlCl3、加热条件下反应生成
(B),显然反应①为取代反应,A的结构简式为
(D)经④Gla
ser反应得到E(C16H10),结合Glaser反应原理(2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2)推知,E的结构简式为
(1)由上述分析可知,B的结构简式为
D的结构简式为
,其化学名称为苯乙炔。
(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应;
反应③中
转化为
,生成了碳碳三键,故该反应为卤代烃的消去反应。
(3)由上述分析可知,E的结构简式为
1个碳碳三键需要2分子氢气加成,则用1molE(
)合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗4mol
氢气。
)可发生Glaser偶联反应生成聚合物,结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式:
(5)芳香化合物F是C(
)的同分异构体,F需满足条件:
ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;
ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有
等。
(6)2-苯基乙醇的结构简式为
,迁移应用乙醇和卤代烃的性质,可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
,再与Br2发生加成反应生成
,最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成
4.罂粟碱是一种异喹啉型生物碱,其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。
罂粟碱的合成方法如下:
(1)B分子中的官能团有醚键(填名称,下同)和溴原子。
(2)D→E的转化属于取代(填反应类型)反应。
(3)E和F发生取代反应生成G的同时有HCl生成,则F的结构简式是:
(4)E的同分异构体有多种,写出一种符合下列要求的异构体X的结构简式:
(或
Ⅰ.含氧官能团种类与D相同。
Ⅱ.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰。
Ⅲ.属于芳香族化合物,苯环上一取代物有两种。
(5)
(R、R′为烃基)。
根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
(1)B中“—O—”为醚键,溴原子也是官能团。
(2)D→E为D的羧基中的羟基被Cl原子所取代。
(3)G中左侧与E相同,E与F反应机理为:
E中的Cl原子与F中氨基上的一个H原子生成HCl,由此写出F的结构简式
(4)D中的相同含氧官能团有羧基和醚键,除此还多余三个饱和碳原子,一个Cl原子,一个苯环,由于苯环上的一氯代物为两种,所以取代基在苯环上为对位关系,结合核磁共振氢谱图有4个吸收峰的条件可知,X的结构简式有两种。
(5)本题采用逆合成法,
由
水解获得,对比给出的已知信息知,
由CH3CHO和CH3CH2CN反应获得,CH3CHO由CH3CH2OH氧化得到,CH3CH2CN可类似流程中的B→C,先由CH3CH2OH转化为卤代烃,再与KCN反应生成CH3CH2CN。
5.卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物,合成路线如下:
(1)A的系统命名为2-甲基丙烯酸,B中官能团的名称是羧基、氯原子,B→C的反应类型是取代反应。
(2)C→D转化的另一产物是HCl,则试剂X的分子式:
C5H9NO2。
(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应,经酸化后的产物Y有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式:
A.红外光谱显示分子中含有苯环,苯环上有四个取代基且不含甲基
B.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应,写出该反应的化学方程式:
(1)根据流程图,反应①为加成
反应;
即A中含双键,结合B的结构可推出A的结构,所以A为2-甲基丙烯酸;
B中含羧基、氯原子,B→C即B中羟基被氯原子取代,所以反应为取代反应。
(2)C→D是取代反应,所以X的结构为
,分子式为C5H9NO2。
(3)Y为
,满足条件的同分异构体需含苯环,结合不饱和度,分子中不再含羧基,另外分子中不含甲基,氮原子只能为氨基,含酚羟基,分子内有6种不同环境的氢原子,所以分子较对称,则可试写出同分异构体的结构简式:
(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为
可聚合生成
6.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
从而具有胶黏性。
某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
(1)A的化学名称为丙酮。
(2)B的结构简式为
其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6∶1。
(3)由C生成D的反应类型为取代反应。
(4)由D生成E的化学方程式为
+NaOH
+NaCl。
(5)G中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有8种。
(不含立体结构)
(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,经计算知A中只含一个氧原子,结合信息②知A是一种酮或醛,因A的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则A为
,名称为丙酮。
(2)根据信息②可知,B的结构简式为
,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为6∶1。
(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为
,在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。
(4)由反应条件可知,D生成E的反应为氯原子的水解反应,由E的分子式为C4H5NO可推知,D为
,该反应的化学方程式为
(5)由E→F→G的反应条件可推知,G为
,分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。
(6)能发生
银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为
,共8种。
7.芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150,取等质量的A分别
与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。
(1)A的分子式为C7H6O3;
A中含有的官能团的名称为羧基、(酚)羟基。
(2)由A合成治疗
溃疡药奥沙拉秦钠
①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有4个吸收峰。
②D不可能发生的反应类型有C(填选项字母)。
A.取代反应 B.加成反应
C.消去反应 D.氧化反应
③由E→F的化学反
应方程式为
④符合下列条件的B的同分异构体有6种;
写出其中任意一种的结构简式:
(任写一种即可)。
Ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应;
Ⅱ.1mol该物质与足量的Na反应生成0.5m
olH2。
(1)根据题意,取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1︰1,可知A中含有羧基、(酚)羟基,再根据H、O两种元素的质量比为1︰8,及芳香族化合物,推出A为C7H6O3。
(2)①由奥沙拉秦钠的结构简式可知,羟基和苯环上的氢都不相同,核磁共振氢谱有4个吸收峰。
②根据合成路线图,可知D为
,含有苯环、酚羟基、氨基、酯基,可以发生取代反应、加成反应、氧化反应,不能发生消去反应。
④B的结构简式为
,苯环上有2个取代基,且能发生
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- 届高三 化学 二轮 复习 点特训 15