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间苯二酚、间和对位芳纶、苯并三这些产品属于新材料及其助氮唑类材料助剂等,对苯二胺需求潜剂领域,具有良好的发展前景,三是新型清洁低成本的合成工艺从实验力巨大;
国内已有少数企业采室逐步走向工业化大生产,用新型工艺生产,获得较好的经济效益。
.
Ni催化剂。
因素国内主要采用骨架
混二硝基苯法2.2
国内浙江由于间二硝基苯价格相对比较高,工业大学和浙江龙盛集团股份公司成功开发了苯连续硝化制混二硝基苯催化加氢联产间苯二胺、邻苯二胺和对苯二胺,占混二硝基苯总量左右的以前作为间二硝基苯副产的邻二硝基14%降低生产苯和对二硝基苯得到了合理充分利用,以混二硝基苯为原料,“三废”产生。
成本和减少在中、在甲醇或乙醇溶剂中,以骨架镍为催化剂,低压下加氢还原制得混二氨基苯的甲醇或乙醇分离得到产品邻苯二胺和间苯二溶液,经精馏、原料混二硝基苯中邻二硝反应条件为:
胺。
对二硝基苯三种异构体的比基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯∶间二硝基苯∶对二硝基例范围为:
,加氢反应投料0-2.3∶苯=0-15.1:
82.6-100混二硝基苯∶甲醇或乙醇溶剂∶催化剂重量比:
,加氢反应压力为:
2.584=∶120∶℃左右。
目前该工艺,反应温度4.0-0.25MPa80套工业化装置上得到应用。
2技术已经在.
2.3硝基氯化苯法
还原分别得到邻硝基氯化苯经过氨化、对、对、邻苯二胺,根据还原剂不同,又分为硫化碱尽还原和催化加氢还原两条路线,硫化碱还原,尤其管工艺技术成熟,但是环境污染非常严重,吨含有硫代硫酸钠的废水,非常1吨产品产生6在国内部分省市新建装置限制硫化碱难以处理,还原路线的苯二胺项目建设。
硝基氯化苯经过氨化得到硝催化加氢还原,
将在雷尼镍催化剂和醇类溶剂存在下,基苯胺,催化剂和溶剂和少量助催化剂加入高硝基苯胺、然后用氢气压氢化釜中,用氮气置换釜内空气,,在搅拌中升温置换氮气,氢气压力为0.5MPa,到1.2-1.6MPa60℃开始反应,反应压力约为反应结束后维持温度压力维持一定的反应温度,滤液先进行简单蒸馏回收溶剂,过滤反应物,1h后,将回收溶剂后粗物料进行精馏得到苯二胺,其中邻苯二胺根再进行离心干燥切片得到成品。
左92%据下游对产品质量要求,简单蒸馏后含量
以上的99.0%右为灰色邻苯二胺,精馏分离得到为白色邻苯二胺。
其中关键在于催化催化加氢技术难度较大,
产品精制加氢反应过程的控制、剂制备与选择、目前国内工业化过程中防止升华和变色等问题。
有一套工业化装置在使催化加氢技术已经成熟,用。
间位油法2.4
其间位油是硝基氯化苯精馏过程釜底残液,,邻硝基氯苯中含有对硝基氯苯40%-50%,以前由于硝基20%-30%,间硝基氯苯20%-30%氯化苯规模较小、技术、环保等因素影响,间位随着油都被作为废料进行处理,不做产品销售。
目前国内硝基氯国内硝基氯化苯产能逐年扩大,副产出相当数量65化苯生产能力万吨/年左右,的间位油产品。
催化加氢还原得以间位油位原料进行氨化、
然后根据溶点不同进行精馏到混合苯二胺产品,
分离后对、邻、间苯二胺产品,氨化和催化加氢由于间位油价格条件与硝基氯化苯法基本接近。
因此生产成本方面具有明远远低于硝基氯化苯,
国家产业政策也给予显的竞争优势,变废为宝,目前国内正在建设间位油为原料生产一定支持。
苯二胺装置。
合成路线对比2.5
为主表1为了清晰对比出各条路线的特点,供国内生要对比目前国内工业化工艺路线优劣,产企业选择。
3.生产现状
13年底国内苯二胺生产能力达到截止2010万吨左右,/万吨年左右,2010年产量约为10余家生产企业,其中主要企业为浙江龙盛有20集团股份有限公司和蚌埠八一化工有限公司两左家,两家企业产能之和约占全国总产能的35%国内右,成为左右国内苯二胺市场的主要力量。
。
2苯二胺主要生产企业及产能情况见表.
中可以清晰看出目前国内除龙盛和从表2其他企业均在万八一两家企业规模过万吨以外,
家企业生产规模在吨/年以下,其中有近20年左右,规模较小、生产工艺路吨/2000-3000竞争力不强的中小线落后,部分环保问题严重、型装置面临淘汰。
目前国内不鉴于苯二胺下游市场不断扩大,
少企业计划新建和扩建苯二胺生产装置的意向,其中这些企业主要集中在现有规模较大的生产目前正在实企业和拥有硝基氯化苯装置的企业,扬施的主要企业有,浙江龙盛的对苯二胺项目、对农化工在宁夏的邻苯二胺项目、蚌埠八一邻、苯二胺项目、洪泽大洋化工间苯二胺项目等。
4.进出口分析
目前我国已经成为全球苯二胺主要生产国
一是近年来主要基于以下几大因素,和供应国,二是苯二胺生产的基国内苯二胺产能迅速扩大;
尤其是础原料二硝基苯和硝基氯化苯供应充足,
,毫不夸张的我国硝基氯化苯产能占全球近80%说已经基本上垄断全球硝基氯化苯及其主要下游产品的生产;
三是国内下游产品出口前景较
同时值得关注的国内苯二胺好,出口数量较大。
用于下游高端产品生产的苯产品质量普遍较差,聚二胺产品国内供应较少,如聚合级间苯二胺、因此国内每年合级对苯二胺和白色邻苯二胺等,也需要进口一定数量的苯二胺满足国内下游高邻苯二胺出口量相对间苯二胺和端市场的需求;
主要是因为邻苯二胺出口主对苯二胺要小的多,但是总体上要以衍生产品多菌灵类杀菌剂体现。
尤来看国内净出口量基本呈现逐年递增的态势,未来出口潜力与4其是近年来出口量快速激增,近年来国内苯二胺产品进出口情况见前景看好。
3表。
5.市场需求分析
特种纤维和材农药、苯二胺主要用于染料、
料助剂的生产,传统领域和出口需求稳步增长,新领域随着多种具有发展前景的新用途的开发,以下重点介绍和分析新领域需求需求增长强劲,
增加量。
间苯二胺5.1
广间苯二胺传统领域主要作为染料中间体,泛用于合成偶氮染料、活性染料、硫化染料、媒毛皮染料和重要的染料中间染染料、直接染料、另外用于环氧树脂固化体氨基乙酰苯胺等生产,剂、橡胶助剂、医药、涂料工业等。
同时随着全球金融危机影响的逐渐淡去,出口前景向好,年间苯二胺出口同比201040%以上。
一是间两大新拓展的领域需求不断增加,世纪21位芳纶(聚间苯二甲酰间苯二胺纤维),国内发初随着我国间位芳纶合成技术取得突破,烟台氨纶和广东新会彩艳股份相继建设展较快,年间位芳纶市场了间位芳纶的生产装置,2010需要进口一定数持续景气,国内产品供不应求,部分企业计划新建和扩建间位量满足市场需求,年二次扩建生产芳纶生产装置,烟台氨纶2010年2015装置,目前计划新建两条生产线,预计增8000t/a国内间位芳纶生产能力将由目前的.
配套t/a加达到1.8万左右,若中间体按1:
1计,届时需要新增万吨配套的中间体。
1
间苯二酚主二是间苯二酚生产原料的改变,
木材等粘合剂和间氨基橡胶制品、要用于轮胎、间苯二酚为原料合成粘合剂是轮胎工酚的生产,业的主流粘合剂品种,我国目前成为全球汽车、轮胎产量连年快速增轮胎和橡胶制品第一大国,万条,长,2010年国内轮胎产量高达77634.46增加了近五倍。
另外2001,比同比增长19.82%国内间氨基酚传统工艺采用硝基苯磺化碱熔路国外则采因为污染异常严重导致无法生产,线,该产业化技术用间苯二酚氨解法清洁工艺生产,目前国内间国内已经成熟,目前正处于替代期。
左苯二酚供不应求,年净进口量为11000t2010目前国内右。
因此间苯二酚国内需求前景良好。
外间苯二酚生产工艺主要有苯磺化碱熔法和间生产过程二异丙苯氧化法,前者生产步骤冗长、尤其是环境污染非常难以控制、设备腐蚀严重、后者目前仅有日本三井和住友拥严重面临淘汰;
丙酮/有技术,而且原料来源必须与规模化苯酚国内技术和原国外不对外转让技术,配套获取,
相当时间内国内不能掌握技料来源难度非常大,近年来国内开发的而且该法生产成本较高。
术,有效解决了两种间苯二胺水解法生产间苯二酚,
近年来国内数家企发展前景良好,工艺的弊端,其中浙江龙盛江业采用该法建设间苯二酚项目,根据国内项间苯二酚生产装置,将建成2万t/a保守预目进展情况和国内外需求情况综合分析,3.5年间苯二酚需求间苯二胺就将高达计2015万吨左右。
5.2对苯二胺
国内传统应用集中在染料领域,对苯二胺,需求加出口量不大,未来需求稳定增长。
(聚对苯二甲但是随着高性能纤维对位芳纶
将快速拉动对苯生产与需求兴起,酰对苯二胺)t8二胺的市场,全球对位芳纶生产能力约为万每年国内直接和国内几乎没有商品问世,左右,间接进口的芳纶及相关制品数以亿元计,缺口近年来随着国内工艺技术不断成熟,6000t左右。
多家正在建设对位芳纶项目,均计划在.
。
具年投产,项目总产能为7100t/a2011-2012。
4体项目建设情况见表
一期项目建设的同时许多企业正在着手二
2015期项目建设,根据相关资料介绍保守预测,届时t/a年我国对位芳纶总产能将达到1.5万对苯二胺。
将需要消耗5000t
二另外抗氧剂和橡胶防老剂新品种N-,N'
技术成功开发,4030仲丁基对苯二胺和防老剂也将消耗一定数量的对苯二相关企业加快建设,胺。
5.3邻苯二胺
邻苯二胺主要用于生产苯并咪唑类杀菌剂,
如多菌灵、托布津、甲苯达唑、甲基硫菌灵等,而且含有苯并咪唑环结构的已经成为新型杀菌其中代表产品是广谱剂研制与开发的一个方向。
尽管多菌灵是一个数十年高效内吸式的多菌灵,并没但是经过多年使用,历史的杀菌剂老品种,而且在效果依然非常好,有使细菌产生抗药性,
纸使用领域不断拓展,尤其是应用拓展到纺织、制鞋和涂料等工业中作防霉剂;
皮革、金属、张、邻苯二胺衍生出的苯并咪唑类化合物不仅用于
提高树脂强还可以防止塑料污染、合成杀菌剂,度等用途,对于国内加快抗菌塑料的研制与推广,起到非常重要与现实意义。
在美国、日本等工业发达国家对苯并咪唑类农用杀菌剂需求越目前我国已经成为来越大,所占比重日益升高。
多菌灵的主要生产国和供应国,生产能力高达预计未来几年国内杀菌剂对邻苯二胺的35kt/a,消费将保持较为稳定速度增加。
邻苯二胺不仅传统杀菌剂领域将保持快速
下游苯并三氮唑类产品生产与开发稳定增长外,苯并三氮唑钠盐等产品,苯并三氮唑、方兴未艾,气相植物生长调节剂、广泛用作紫外线吸收剂、缓蚀剂、循环水处理剂、高分子材料稳定剂,而且部分品种将成为相关领域的主流产品。
预计t万年国内邻苯二胺的市场需求将达到20155.52年增加万吨左右。
2010左右,将比
而且苯二胺产品新的应用需求强劲增长外,
年出口也呈现良好的恢复和增长的态势,2010,相比苯二胺三个异构体净出口量为46874t同时出口均增长了38.6%,2009年净出口33825t
价也呈现同步增长态势。
年我国苯二胺国内市2015基于上述,预计左右,国内t场需求加上出口总量将达到18万产能无法满足市场需求,发展前景值得期待。
6.发展建议
而且基础原我国苯二胺发展前景毋庸置疑,质优料间二硝基苯、硝基
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