苯氧乙酸课程设计文档格式.doc
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带控制点工艺流程图;
艺条件设计等等。
比较所有工艺的优劣。
包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。
并做可行性研究。
根据工艺设计,做经济效益可行性分析。
包括:
不变成本(固定成本),总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收率。
二、课程设计应完成的工作
1、文献资料收集:
针对某一精细化学品,全面检索如下资料:
(1)产品的性质、用途、价格及其变化趋势。
(2)产品的历史、现状和发展趋势。
(3)世界范围内产品的生产厂家、产量。
(4)世界范围内生产该产品的主要工艺。
2、文献资料分析
3、工艺设计
(1)工艺条件设计:
包括每一步反应的操作步骤
(2)工艺路线设计:
包括反应路线工艺流程示意简图
(3)工艺流程设计:
带控制点工艺流程图
4、工艺可行性分析
包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等
5、经济效益可行性分析
不变成本(固定成本),总成本年产值、年利润投资利润率、投资回收
目录
前言 2
1.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。
2
1.2产品的历史、现状和发展趋势。
3
1.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分析。
4
1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸 4
1.3.2十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸 4
1.3.3微波辐射合成苯氧乙酸的研究 4
1.3.4聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸 4
1.3.5微波合成苯氧乙酸 5
2工艺设计 6
2.1工艺路线设计 6
2.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸 6
2.1.2由苯氧乙酸钠制备苯氧乙酸 8
2.1.3湿法合成 9
2.1.4固-液相转移催化法合成苯氧乙酸 10
2.1.5三相催化条件下合成苯氧乙酸 11
2.2工艺条件设计 11
2.3工艺流程设计 13
3可行性分析 14
3.1工艺可行性分析 14
3.2经济可行性分析 14
3.3项目使用的专业标准规范 15
4结论 16
参考文献 17
前言
苯氧乙酸是一种重要的精细化工原料和产品。
微量施与农作物上具有刺激植物生长的作用,用量加大时,则具有除草作用。
苯氧乙酸分子中含有醚基和羧酸基两个活性官能团,常作为活性中间体用作制药工业、染料、农药及其它有机物的原料,例如,用作口服青霉素V钾盐的合成基础原料。
该产品国内外市场前景广阔,产品供不应求。
本文通过分析各种苯氧乙酸的工艺合成路线,寻求最优工艺路线,并做可行性研究。
从工艺,经济,设计等各方面需求最优设计路线。
苯氧乙酸,CAS:
122-59-8,分子式:
C8H8O3,英文名称是:
phenoxyaceticacid,
白色针状结晶,在空气中久置会发黄,熔点97-99/℃,沸点285/℃(部分分解)。
在20℃水中溶解度约为1.3g,溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。
结构式如图所示。
该产品对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。
苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。
(1)青霉素V钾片目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。
将苯氧乙酸转化为酰氯,再与6-APA上6号位的氨基进行缩合反应,即可制得青霉素V。
青霉素V是青霉素G的衍生物,其特点是耐酸性好,可以口服,解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题,临床使用日益广泛。
(2)除草剂低浓度的苹氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。
此外,苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。
苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业,仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种,如二甲苯氧庚酸Gemifibrozil(诺衡)、非诺贝特Fenofibrate(普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯)、降脂哌啶Lifitrate(降脂新、利贝特、新安妥明)、氯贝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美)等。
[1]
苯氧乙酸是一种重要的化学品,也是重要的农药中间体,其氯化产物2,4-二氯苯氧乙酸作为化学除草剂。
已经近70年的使用历史,其安全性和有效性使得此类药物在可预见的时间内具有不可替代性。
但它们的生产工艺相对落后,存在收率不高、选择性不好、污染严重的缺点,造成了严重的环境问题。
因此,开发环境友好的新型生产工艺,具有降耗减排、降低成本的双重意义,苯氧乙酸是制备染料、药物、杀虫剂、植物生长激素和除草剂的重要原料。
以苯氧乙酸为母体分子,设计合成药效高、选择性好、使用安全的新农药,仍然是人们十分关注的研究课题。
芳香族的氯化反应是生产农药、染料、医药和摄影材料的一种非常重要的反应。
苯氧乙酸的多种氯化物都是常用的除草剂。
随着农药等的应用日趋广大,市场需求稳步增长。
从而苯氧乙酸的需要大大提高,谁能高效地合成苯氧乙酸,谁就能占领除草剂市场。
苯氧乙酸及其衍生物最重要的用途是作为植物生长调节剂,能促进植物发芽生长、促进座果、提高产量、增加蛋白质含量。
此外,还可用作农用杀菌剂、除草剂和保鲜剂等,该类化合物具有很广阔的应用前景。
一般作为原料来生产,主要研究苯氧乙酸的衍生物的性质及其工艺,具有很高的研究价值。
1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸
当采用苯酚和氯乙酸为原料,在碱性条件下合成苯氧乙酸时,原料最佳配比为苯酚:
氯乙酸:
氢氧化钠=0.9:
1.1:
2.4,反应时间为5h,反应温度为102℃,可以得到较高产品收率(69%)。
与过去的收率60%左右有较大的提高,工业上有很好的应用价值。
1.3.2十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸
用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和苯酚合成苯氧乙酸,十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化活性。
可以加快合成苯氧乙酸。
反应过程考察了苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度对产率的影响以及催化剂的重复使用性能。
反应的最佳条件为:
在80℃下,苯酚和氯乙酸的摩尔比为1:
3,催化剂质量为1.59,反应时间为1.5h。
此反应所得到的苯氧乙酸的产率为52.74%。
该催化剂的用量很少,而且易于回收,并且可以重复使用。
1.3.3微波辐射合成苯氧乙酸的研究
用微波辐射合成苯氧乙酸,考察了不同反应条件对收率的影响,优化出最佳反应条,收率可达93%。
1.3.4聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸
以水为溶剂,聚乙二醇-800为催化剂,苯酚的衍生物与氯乙酸在碱性条件下加热回流制备取代苯氧乙酸。
当反应物的浓度是3.5mol/L,苯酚衍生物与氯乙酸的摩尔比1:
1.1,反应时间是1h,合成了5种取代的苯氧乙酸,都获得了高产率,其中,4-氯苯氧乙酸产率为95.2%,2,4-二氯苯氧乙酸产率91.4%。
1.3.5微波合成苯氧乙酸
在水溶剂中,使用微波合成苯氧乙酸,反应仅需2一4分钟,收率达84.3%。
1,微波功率对反应的影响
表1微波功率对反应的影响
微波功率/w
675
600
525
450
375
苯氧乙酸收率/%
26.8
67.6
84.2
70.3
50.4
实验结果表明,微波功率对反应影响很大。
功率大,反应温度高,反应快,但易造成局部过热而早致碳化功率小,收率较低,本实验以525W为最佳。
2,微波辐射时间对反应的影响
表2微波辐射时间对反应的影响
微波时间/min
2.5
3.0
3.33
4.0
65.1
70.2
84.2
64.6
表明,反应时间以3分20秒为宜。
时间低于了3分20秒,反应不充分时间长于3分20秒,副反应增多,且碳化严重。
故取3分20秒为宜。
3,反应物摩尔配比对收率的影响
表3反应物摩尔配比对收率的影响
酚钠
1:
1
1.2:
1.4:
1.6:
84.2
71.8
64.2
57.8
结果表明,摩尔配比以1:
1最好,反应配比合理,且利用率高。
由此可见,合成苯氧乙酸的最佳反应条件是反应物的摩尔配比为1:
1,微波功率为525W,微波辐射时间为3分20秒。
2工艺设计
2.1工艺路线设计
2.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸
具体工艺流程:
以氯乙酸和苯酚为原料,碱性条件下,反应生成苯氧乙酸,运用正交实验(见表1),找出最佳的合成条件,得到较高的收率,具有工业推广价值。
合成苯氧乙酸时,原料最佳配比为:
苯酚∶氯乙酸∶氢氧化钠=0.9∶1.1∶2.4,反应时间为5h,反应温度为102℃,得到较高产品收率(69%),工业上有好的应用价值。
工艺流程分析:
上面过程中,合成苯氧乙酸产率约为69%,但常得不到较好的结晶状态,为此实验固定苯酚的用量为0.1mol,考察了四个因素:
NaOH(A,mol)、ClCH2COOH(B,mol)、反应温度(C,℃)和反应时间(D,min)。
根据实验情况及理论分析,上述四个因素考察区间结果如下表1所示1
表1因素考察区间
因素
A
B
C
D
区间
0.25~0.35
0.11~0.15
70~90
40~80
图:
正交实验结果
参照文献[2,3],将上述四因素及考察区间采用均匀设计表U9(94)表安排,根据实验结果回归方程为:
2.75+812.63A-8.89C+0.18D-1798.35A2+1787.83B2+0.06C2+0.
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- 关 键 词:
- 乙酸 课程设计