高考化学真题专题分类汇编选修5有机化学基础有机合成与推Word格式文档下载.docx
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(2)取代反应;
(3)
;
(4)
(5)
。
【解析】
(1)A中含氧官能团为-OH和-COOH,其名称为酚羟基、羧基,故答案为:
羟基;
(2)对比A和B的结构简式,可发现A中羧基上的羧基被氯原子代替而生成了B,因此A→B的反应类型为取代反应,故答案为:
取代反应;
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,根据C原子知,X中两个酚羟基都发生取代反应,则X的结构简式:
,故答案为:
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,
①能与FeC13溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:
1,说明只有两种氢原子且两种氢原子个数相等,且含有酯基,
符合条件的结构简式为
(5)以
,丙醇发生催化氧化生成丙醛,
发生还原反应生成邻甲基苯甲醇,然后发生取代反应,再和Mg发生信息中的反应,最后和丙醛反应生成目标产物,合成路线为
,
故答案为:
2.【2019天津】我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应:
(
、
可以是
或
)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰;
其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
的反应类型为____________。
的化学方程式为__________________,除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与和
反应,可生成相同环状产物的是______(填序号)。
a.
b.
c.
溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物
,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
_______
【答案】
(1).
碳碳双键、羟基3
(2).25
和
(3).加成反应或还原反应
(4).
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
(5).b
(6).
写成
等合理催化剂亦可)
【解析】由有机物的转化关系可知,
与CH3C≡CCOOC(CH3)3发生题给信息反应生成
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
与甲醇在浓硫酸作用下,共热发生酯基交换反应生成
一定条件下脱去羰基氧生成
一定条件下反应生成茅苍术醇。
(1)茅苍术醇的结构简式为
,分子式为C15H26O,所含官能团为碳碳双键、羟基,
含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故答案为:
C15H26O;
双键、羟基;
3;
(2)化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC(CH3)3,分子中含有两类氢原子,核子共振氢谱有2个吸收峰;
由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3,且分子中连续四个碳原子在一条直线上可知B的同分异构体含有
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和
共5种结构,碳碳三键和—COOCH2CH3直接相连的为
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3,故答案为:
2;
5;
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3;
(3)C→D的反应为
与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还原反应)生成
加成反应(或还原反应);
,反应的化学方程式为
,HOC(CH3)3的系统命名为2—甲基—2—丙醇,故答案为:
,2—甲基—2—丙醇;
和
均可与溴化氢反应生成
b;
(6)由题给信息可知,CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
与氢气发生加成反应生成
【点睛】本题考查有机物推断与合成,对比物质的结构明确发生的反应,侧重对有机化学基础知识和逻辑思维能力考查,有利于培养自学能力和知识的迁移能力,需要熟练掌握官能团的结构、性质及相互转化。
3.【2019北京】交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是(图中
表示链延长)
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
【答案】D
【解析】将X为
Y为
带入到交联聚合物P的结构中可知,聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,据此解题;
A.根据X为
可知,X与Y直接相连即羰基与醚
键直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,故A不符合题意;
B.聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,故B不符合题意;
C.油脂为脂肪酸甘油酯,其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇,故C,不符合题意;
D.乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,故D符合题意;
综上所述,本题应选D。
【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质,涉及高聚物单体以及性质的判断,注意把握官能团的性质,缩聚反应的判断,题目有利于培养学生的分析能力,难度不大。
4.【2019北京】8.抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;
B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团:
__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解,与NaOH溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。
取代反应
(2).羰基、羟基
(3).
(4).
(5).
(6).还原剂;
水解
(7).
【解析】有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,A为苯甲酸;
有机物B能与碳酸钠反应,但不产生CO2,且B加氢得环己醇,则B为苯酚;
苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为
C发生信息中的反应生成D为
D发生信息中的反应生成E为
F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为
J为
由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,据此解答。
(1)根据以上分析,A为苯甲酸,B为苯酚,苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为
,化学方程式为
(2)D为
,D中含有的官能团为羰基、羟基,
羰基、羟基;
(3)D发生信息中的反应生成E,其结构简式为
(4)F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为
(5)J为
,分子式为C9H8O2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M,①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M可水解,与氢氧化钠溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH,说明含有酚酯的结构,则M的结构简式为
(6)由合成路线可知,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,
还原剂;
水解;
(7)由合成路线可知,托瑞米芬分子中含有碳碳双键,两个苯环在双键两侧为反式结构,则其结构简式为:
5.【2019新课标Ⅰ卷】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
(1)A中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。
(5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F到G的反应方程式 。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无机试剂任选)。
(2)
(4)CH3CH2OH、浓硫酸、加热;
(5)取代反应;
(6)
(7)
(1)A中的官能团为-OH,其名称是醇羟基,故答案为:
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳,连接甲基的碳原子为手性碳,其手性碳为
(3)具有六元环结构,说明环上有6个原子,并能发生银镜反应,说明含有﹣CHO,B的不饱和度是2,环的不饱和度是1、醛基的不饱和度是1,则符合条件的B的同分异构体中不含其它碳碳不饱和键,取代基为﹣CH3、﹣CHO时,两个取代基可能位于同一个碳原子上,有1种;
可能位于不同碳原子上有邻间对3种,取代基可能为﹣CH2CHO,1种,
所以符合条件的有5种,这5种结构简式分别为
(4)反应④为羧基转化为酯基的酯化反应,生成羧酸乙酯,则所需的试剂和条件是CH3C
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- 高考 化学 专题 分类 汇编 选修 有机化学 基础 有机合成