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出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,
皂化反应中也有此操作)。
但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:
一般N(C)≤4的各类烃注意:
新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃)
氯乙烯(CH2=CHCl,沸点为-13.9℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl,沸点为12.3℃)一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)
四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃)环氧乙烷(,沸点为13.5℃)
(2)液态:
一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:
一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物,如,石蜡。
12C以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态。
苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
三硝基甲苯(俗称TNT)为淡黄色晶体;
部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
2,4,6−三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
苯酚溶液与Fe3+溶液作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
淀粉溶液(胶体)遇碘(I2)变蓝色溶液;
含苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
物质名称
气味
甲烷
无味
乙烯
稍有甜味(植物生长的调节剂)
液态烯烃
汽油的气味
乙炔
苯及其同系物
芳香气味,有一定的毒性
一卤代烷
不愉快气味,有毒,避免吸入
二氟二氯甲烷(氟里昂)
无味气体,不燃烧
4C以下的一元醇
有酒味的流动液体
5C~11C的一元醇
不愉快气味的油状液体
12C以上的一元醇
无嗅无味的蜡状固体
乙醇
特殊香味
乙二醇
甜味(无色黏稠液体)
丙三醇(甘油)
苯酚
特殊气味
乙醛
刺激性气味
乙酸
强烈刺激性气味(酸味)
低级酯
果香气味
丙酮
令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:
含有、−C≡C−的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类(注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
)
③通过氧化反应使之褪色:
含有−CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
(注意:
纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色)
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
①通过与碱发生歧化反应:
3Br2+6OH-══5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-══Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
含有、−C≡C−、−OH(较慢)、−CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有−OH、−COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下易与含有酚羟基、−COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有−COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有−SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:
含有−COOH、−SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+══2Al3++3H2↑2Al+
+2H2O══
+3H2↑
(2)Al2O3+6H+══2Al3++3H2OAl2O3+
══
+H2O
(3)Al(OH)3+3H+══Al3++3H2OAl(OH)3+
+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl══NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH══Na2CO3+H2O
NaHS+HCl══NaCl+H2S↑NaHS+NaOH══Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4══(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH══CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4══(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH══Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的−COOH和呈碱性的−NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有−CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生
的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++
+3H+══Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·
H2O══AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·
H2O══Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC−CHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
−CHO+2Ag(NH3)2OH→2AgHCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等
多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后
有(砖)红色沉淀生成;
2NaOH+CuSO4══Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2
CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC−CHO+4Cu(OH)2
HOOC−COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2
CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
−COOH+½
Cu(OH)2~½
→Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
−CHO+2Cu(OH)2→Cu2OHCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH══NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH══(H)RCOONa+
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