生活中的有机合成教师讲义.docx
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生活中的有机合成教师讲义
生活中的有机合成
之探究有机合成的解题方法
教学目标
知识技能:
通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。
会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。
能力培养:
培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
科学思想:
通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。
科学品质:
激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。
科学方法:
通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。
重点、难点:
学会寻找有机合成题的突破口。
学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
教学过程设计
教师活动
【引入】
生活中的化学无处不在,生活中的有机合成更是无处不在;俗话说:
人吃五谷杂粮,哪有不生病的?
伤风感冒尤为常见,你知道吗?
治疗伤风感冒的常见药物之一-------阿司匹林就是通过有机合成生产的;下面我们来认识一下阿司匹林。
【投影】
【科学史话】
阿司匹林的发现
阿司匹林的发现起源于人类长期服用柳树皮汁止痛。
早在我国唐朝(618~907年),人们就发现柳树皮汁可止痛和退烧。
1800年,人们开始从该类植物中提取出药物的活性成分――水杨酸盐。
1853年,德国化学家柯尔柏(H.Kolbe,1818-1884)合成了水杨酸,并于1859年实现工业化。
但水杨酸及其盐类对胃的刺激性大,而且味道令人生厌。
1889年,德国拜尔药厂的化学家霍夫曼ˉ(F.Hoffmanh,1866―1956)合成了乙酰水杨酸,副作用小,镇痛效果更好:
经过10年的临床试验,于1899年大量生产。
目亩,世界每年使用约十万吨阿司匹林,它已成为退热的标准药物。
1971年,英国化学家发现阿司匹林的作用主要是能抑制前列腺素的合成,这个发现为探索更好的新药奠定了基础。
1979年,美国医学界确认阿司匹林可顸访由于血凝块而造成的一些疾病,如中风、心脏病和血栓等。
20世纪90年代,人们发现阿司匹林对植物的生长有新的作用,如能促进植物开花等。
【讲述】其实,阿司匹林我们也会制取,不信?
那咱们来试试!
【投影】
例1 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程;已知冬青油和阿司匹林在水中的溶解度很小;
(1)写出①、②步反应的化学方程式,并指出③的反应类型。
①________②;
③
(2)冬青油A的结构简式为__;
(3)冬青油中常有的水杨酸,用NaHCO3溶液可以除去,请简述理由
,能否选择NaOH或者Na2CO3?
;简述理由
(4)与水杨酸具有相同官能团的同分异构体还有种
学生活动
心想:
阿斯匹林熟悉用途,是以什么为原料?
怎样合成的?
认真读题、审题。
小组讨论,得出答案:
(1)
(2)
(3)冬青油中混有少量水杨酸可用小苏打溶液除去的原因是:
,产物
可溶于水而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
不能;用NaOH、Na2CO3的会与冬青油中的酚羟基反应,而使冬青油变质。
(4)2
【评价】同学们分析合理,答案正确。
【追问1】阿司匹林在水中的溶解度不大,为了更好的被吸收,我们对其进行了改良,使其转化为
,你能解释其原因吗?
【追问2】1mol阿司匹林最多能与molNaOH反应呢?
【追问3】近年,科学家通过进一步改良,制成缓释长效阿司匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿司匹林的结构简式如下:
,它可以由某化合物甲通过加聚反应制取,你能写出化合物甲的结构简式吗?
【引导】通过讨论得出答案
【追问1】使阿司匹林转化为钠盐,增大溶解度
【追问2】3mol
【追问3】
【讲述】
从这道练习中,我们得出了一个道理,事物是在不断地发展的……,在不久的将来,我们也许也能通过自身的努力合成出疗效更好的药物。
当然,我们今天的重点不是谈药,而是要从中领悟有机合成的魅力,更重要的是如何用化学知识解决有机合成中的问题。
【讨论】有机合成中的主要考查形式有哪些?
【板书】
生活中的有机合成
一:
有机合成中的考点
1:
有机反应类型及其方程式的书写2:
化合物结构简式的推导
3:
官能团的性质4:
同分异构体数目的判断和书写
【讨论】有机合成解题的一般思路有哪些?
【板书】
二:
有机合成的解题思路
1:
将原料与产物的结构进行对比,找出结构的不同点
2:
构建产物的碳架
3:
实现官能团的引入和转化
【讲述】
大家知道,药补不如食补,刚才我们谈制药,下面我们说说食。
例2在酸奶中存在乳酸,其营养价值很高,口感好,深受我们的喜爱,乳酸的结构简式为:
,它可由乙烯来合成,方法如下:
已知
仔细分析,回答
(1)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的相对分子质量由小到大的结构简式依次为:
____、____、____。
(2)写出下列转化的化学方程式:
A的生成____
CH3CHO的生成____
C的生成___
(3)A→B的反应类型为____。
【设问】本题的难点是什么?
哪位同学知道呢?
学生活动:
认真审题,寻找本题的突破口,讨论解题思路。
推测出C的形成是本题的难点。
【评价或补充】C的形成反应式
请2名同学到黑板上板演答案。
【讨论】有机合成的解题技巧有哪些?
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
反馈练习1:
我们来“找茬”,看看下面同学合成路线中存在的问题:
问题:
反馈练习2:
生活中的一些常见塑料,人造羊毛,氯丁橡胶都是通过有机合成生产的。
以乙炔为主要原料可以合成这些物质。
其流程如下图所示:
请完成下列各题:
(1)写出物质的结构简式:
A:
,B:
。
(2)写出反应
的方程式:
反应
反应
(3)指出反应
的反应类型
,
。
【课堂小结】今天我们以药物阿司匹林和食物乳酸的合成为例,探讨了生活中的有机合成,清楚了在高考中有机合成的考查内容与形式,解题的一般思路和解题技巧,希望能对大家的解题有所帮助。
【布置作业】完成课后巩固。
【课后反思】
课后巩固
下面的4道题你必须完成(5-8分钟)
1.化合物的
中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是( )
A.HCOF B.CCl4C.COCl2 D.CH2ClCOOH
2.合成结构简式为
的高聚物,其单体应是 ( )
①苯乙烯②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A.①、② B.④、⑤C.③、⑤ D.①、③
3.自藜芦醇
广范存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ( )
A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol
4.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是 ( )
A.M(A)=M(B)+M(C)B.ZM(D)=M(B)+M(C)
C.M(B)<M(D)<M(C)D.M(D)<M(B)<M(C)
下面两道题,你可以选做其中一题(10分钟)
5.提示:
通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如:
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产品均未写出)并填写空白:
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式。
C____;G____;H____。
(2)属于取代反应的有(填写代号,错答要倒扣分)____。
6.乙酰水杨酸(
)俗称阿司匹林,1982年科学家将其连接在高分子载体上,使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸,称为长效阿司匹林,它的一种结构是:
(1)将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸,然后滴入盐酸至呈酸性,析出白色晶体 A,将A溶于FeCl3溶液,溶液呈紫色。
回答
①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中,属于酚类,同时还属于酯类的化合物有______。
③A的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有__基。
(2)长效阿司匹林水解后可生成三种有机物,乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。
该醇的结构简式为______,该高聚物的单体的结构简式为______。
下面这道题,你可以尝试完成
7.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它们的分子量相等,可用以下方法合成:
请写出:
(1)有机物的名称:
A____,B____。
(2)写出下列化学方程式:
A+D→E_____,B+G→F____。
X反应的类型及条件:
类型____,条件____。
(3)E和F的相互关系属____(多选扣分)。
①同系物②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质
答 案
1.A、C2.D3.D4.D
5.
(1)C:
C6H5—CH=CH2 G:
C6H5—C≡CH
(2)①、③、⑥、⑧
6.
7.A:
对苯二甲醇 B:
对苯二甲酸
X:
取代,光,②、④
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- 生活 中的 有机合成 教师 讲义