大学有机化学鉴别 终极版.docx

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大学有机化学鉴别终极版

有机化学鉴别方法的总结

一、鉴别小结

1

环烷烃C-C、C-HBr2/CCl4红棕色褪去环丙烷、环丁烷

2

烯烃碳碳双键Br2/CCl4红棕色褪去

KMnO4/H+紫红色褪去

3

炔烃碳碳叁键Br2/CCl4红棕色褪去

KMnO4/H+紫红色褪去

银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔

二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔

4

卤代烃-XAgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃

5

醇1、–OHLucas试剂浑浊或分层速度不同

少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇

2、-OHK2Cr2O7/H+桔红亮绿伯、仲醇反应

3、-OHI2/NaOH淡黄色碘仿含甲基醇

6

酚Ar-OHFeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇

溴水白色沉淀苯酚、苯胺

7

醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂）

土伦试剂银镜反应醛

品红试剂紫红色醛（甲醛加酸不褪色）

费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应

碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮

8

羧酸羧基NaHCO3CO2气体少于6个碳的羧酸

土伦试剂银镜反应甲酸

KMnO4/H+紫红色褪去甲酸、乙二酸

9

O

酰卤-C—XAgNO3/乙醇卤化银沉淀

10

酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体

11

酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气

12

胺NaNO2+HCl伯胺产生氮气

仲胺黄色油状物

叔胺无特殊现象

苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱

仲胺白色晶体不溶于强碱

叔胺不反应

伯、仲、叔胺的鉴别

13

杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物

红色吡咯及其衍生物

红色吲哚及其衍生物

苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖

14

糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4紫色糖类

蒽酮反应蒽酮/H2SO4蓝绿色糖类

间苯二酚/HCl红色酮糖

土伦试剂、费林试剂银镜还原糖

I2/KI蓝色淀粉

5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖

二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖

二．鉴别方法

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：

常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

2.

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

3.

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

4.2．含有炔氢的炔烃：

5.

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

6.

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

7.3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

8.4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

9.5．醇：

10.

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

11.

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

12.6．酚或烯醇类化合物：

13.

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

14.

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

15.7．羰基化合物：

16.

（1）鉴别所有的醛酮：

2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

17.

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

18.（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

19.（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

20.8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

21.9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法

22.

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

23.

（2）用NaNO2+HCl：

24.脂肪胺：

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

25.芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

26.10．糖：

27.

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

28.

（2）葡萄糖与果糖：

用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

29.（3）麦芽糖与蔗糖：

用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

三．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：

上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：

上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。

上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：

上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：

常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

2.

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

3.

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

4.

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：

2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：

用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：

用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

四、例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：

上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：

上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。

上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：

上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

五、化学分析

（1）烃类

①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。

不与KMnO4反应，而与烯烃区别。

③烯烃使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。

④共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。

⑤炔烃（－C≡C－）使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4／OH-（紫色）产生MnO2↓棕色沉淀，与烯烃相似。

⑥芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2／CCl4褪色，与烯烃相区别。

（2）卤代烃R—X（—Cl、—Br、—I）

在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，与AgNO3醇溶液生成AgCl↓（白色）、AgBr↓（淡黄色）、AgI↓（黄色）。

叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。

（3）含氧化合物

①醇（R—OH）加Na产生H2↑（气泡），含活性H化合物也起反应。

用RCOCl／H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。

使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇和仲醇。

用Lucas试剂（浓HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。

叔醇立即和Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。

加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈

NaOH）生成CHI3↓（黄色）。

②酚（Ar—OH）加入1％FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe（ArO）6]3-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，与RCOOH区别；用Br2水生成（白色，注意与苯胺区别）。

③醚（R—O—R）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。

④酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2＋NaOH）生成CHI3↓（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。

⑤醛用Tollens试剂Ag（NH3）2OH产生银镜Ag↓；用Fehling试剂2Cu2+＋4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓（红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。

⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反应鉴别。

酸上的醛基被氧化。

⑦羧酸衍生物水解后检验产物。

（4）含氮化合物

利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。

①脂肪胺采用Hinsberg试验

②芳香胺

芳香伯胺还可用异腈试验：

③苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。

苯酚有类似现象。

（5）氨基酸

采用水合茚三酮试验

脯氨酸为淡黄色。

多肽和蛋白质也有此呈色反应。

（6）糖类

①淀粉、纤维素

需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。

碳水化合物均为正性。

淀粉加入I2呈兰色。

②葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O↓（红棕色），还原糖均有此反应；加Tollens试剂[Ag（NH3）2+OH-]产生银镜。

怎么鉴别正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛无水乙醇正丁醇

第一步，羰基试剂（例如苯肼），可以与所有羰基化合物生成晶体，鉴别出正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛；无水乙醇和正丁醇不反应

第二步，碘仿反应，乙醇黄色沉淀，正丁醇无现象

第三步，银镜反应，发生反应的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛；无现象的是丙酮和苯乙酮

第四步，菲林试剂，甲醛铜镜，正丁醛和乙醛砖红沉淀，苯甲醛无现象

第五步，碘仿反应，乙醛黄色沉淀，正丁醛无现象

第六步，饱和亚硫酸氢钠，丙酮沉淀，苯乙酮无现象

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

　　2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

　　3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

　　4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

　　5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化。

　　6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

　　7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：

2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

　　（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

　　（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

　　8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

　　9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

　　脂肪胺：

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

　　芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

　　10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：

用溴水可区别葡萄糖与

3.6两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？

答案：

4.8用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯

答案：

∙怎样鉴别下列各组化合物？

答案：

鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2

∙用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮

答案：

9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

答案：

a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH

9.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？

答案：

10.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。

b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3

答案：

11.11用化学方法鉴别下列各组化合物：

a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸

b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵

答案：

由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.

∙N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?

答案：

使用Hinsberg反应.（注意分离提纯和鉴别程序的不同）

11.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。

六、常见有机化合物鉴别

鉴别物质

鉴别试剂

鉴别原理

生成产物

鉴别现象

烷烃

-

性质稳定

-

-

烯

烃

溴水

碳碳双键上的加成

偕二卤代物

溴水褪色

高锰酸钾

碳碳双键上的氧化

羧酸

高锰酸钾褪色

二

烯

烃

溴水（量为烯烃2倍）

碳碳双键上的加成

四卤代物

溴水褪色

高锰酸钾（量为烯烃2倍）

碳碳双键上的氧化

羧酸、酮

高锰酸钾褪色

共轭二烯烃

顺丁稀二酸酐

双烯合成

相应的成环酸酐

白色沉淀

炔

烃

溴水（量为烯烃2倍）

碳碳叁键上的加成

四卤代物

溴水褪色

高锰酸钾（量为烯烃2倍）

碳碳叁键上的氧化

羧酸（末端叁键氧化为二氧化碳）

高锰酸钾褪色

末端炔

银氨溶液

a-H的酸性

炔化银

白色沉淀

铜氨溶液

a-H的酸性

炔亚铜

棕红色沉淀

环丙烷

和烯烃

高锰酸钾

环丙烷

-

-

-

烯烃

加成

羧酸

高锰酸钾褪色

苯

高锰酸钾

苯环非常稳定

-

-

苯和取代苯（a-C上有H）

高锰酸钾

苯

-

-

-

取代苯

a-H的活性

苯甲酸

高锰酸钾褪色

卤

代

烃

氯代烷

硝酸银+乙醇

亲电取代

氯化银

白色沉淀

溴代烷

溴化银

淡黄色沉淀

碘代烷

碘化银

黄色沉淀

卤

代

烃

苄卤

硝酸银+乙醇

亲电取代

生成

卤化银沉淀

最快

烯丙卤

较快

烷基卤

较慢

醇

伯醇

卢卡斯（Lucas）试剂浓盐酸+无水氯化锌

亲核取代

伯卤代烷

室温下不浑浊

仲醇

仲卤代烷

数分钟出现浑浊

叔醇

叔卤代烷

立即出现浑浊

醚

浓硫酸

配合反应

烊盐

水中不溶只溶于浓硫酸

苯

酚

溴水

卤代反应

2,4,6-三溴苯酚

白色沉淀

氯化铁

显色反应

六苯酚

溶液变成紫色

脂肪醛、芳香醛、a-羟基酮

托伦（Tollen）试剂银氨溶液

氧化反应

羧酸的铵盐+银单质

生成银镜

脂肪醛

斐林（Fehling）试剂

氧化反应

羧酸+氧化亚铜

生成红色沉淀

乙醛、甲基酮、乙醇、a-C上有甲基的仲醇

氢氧化钠

+碘单质

碘仿反应

相应的酮和醛

碘单质的的褪色

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