《药物分析学》重点知识点归纳必备必背.docx
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《药物分析学》重点知识点归纳必备必背
药物分析学
药物分析学是药学学科下设的二级学科,是我国高等教育药学专业教学计划中规定设置的一门主要专业课程,也是我国执业药师考试中指定考试的专业课程之一。
本课程主要介绍药品质量标准及其制订和药品质量检验的基本知识,通过本课程的学习为从事药品质量检验和新药的研究开发工作奠定基础。
第一节药物分析的性质和任务
药物分析学是药品全面质量控制的一个重要学科,它主要运用物理学、化学、生物化学的方法与技术研究、解决化学结构已经明确的合成药物或天然药物及其制剂的质量控制问题,也研究有代表性的中药制剂和生化制剂的质量控制方法。
因此,药物分析学是一门研究与发展药品质量控制的“方法学科”,是药学学科的重要组成部分。
药物分析学科和药物分析工作者的任务,除了药品的常规理化检验以及药品质量标准的研究和制订外,尚需深入到生物体内过程并进行综合评价的动态分析研究中;所采用的分析方法应该更加准确、灵敏、专属和快速,并力求向自动化、最优化和智能化方向发展。
第二节药物分析与药品质量标准
一、我国药品质量标准体系
我国药品质量标准体系包括:
法定标准和非法定标准;临时性标准和正式标准;内部标准和公开标准等。
其中,法定标准又可分为中国药典、局颁标准和地方标准等三级药品标准。
(一)法定药品质量标准
我国现行的法定的药品质量标准体系包括:
中华人民共和国药典、国家药品监督管理局药品标准、省(自治区、直辖市)药品标准,人们习称为“三级标准”体系。
中华人民共和国药典,简称为中国药典。
是由国家药典委员会主持编纂、国家食品药品监督管理局批准并颁布实施。
中国药典是我国记载药品标准的法典,是国家监督管理药品质量的技术标准。
凡生产、销售和使用质量不符合药典标准规定的药品均为违法行为。
国家食品药品监督管理局标准(简称局颁标准),系由国家食品药品监督管理局批准并颁布实施的药品标准
省(自治区、直辖市)药品标准,系由各省、自治区、直辖市的卫生行政部门〔卫生厅(局)〕批准并颁布实施的药品标准,属于地方性药品标准(简称地方标准),主要收载具有地方性特色的药品标准。
(二)临床研究用药品质量标准
该标准仅在临床试验期间有效,并且仅供研制单位与临床试验单位使用,属于非公开的药品标准。
(三)暂行或试行药品标准
我国的一类至三类新药经临床试验或试用后报试生产时所制订的药品标准叫“暂行药品标准”。
该标准执行两年后,如果药品质量稳定,该药转为正式生产,此时的药品标准叫“试行药品标准”。
该标准执行两年后,如果药品质量仍然稳定,经国家食品药品监督管理局批准转为局标准,四类、五类新药经临床试用后没有“暂行药品标准”这一阶段,其他要求同一至三类新药。
(四)企业标准
它是非公开的标准,仅在本厂或本系统的管理上有约束力,属于非法定标准。
企业标准一般有两种情况:
一种是因为检验方法尚不够成熟,但能达到某种程度的质量控制;另一种是高于法定标准的要求,主要是增加了检验项目或提高了限度标准。
二、中国药典与主要国外药典
中国药典的现行版本为2005年版,记为中国药典(2005年版)。
中国药典出版有英文版,其英文名称为ChinesePharmacopoeia,缩写为ChP,现行版本为中国药典(2005年版)的英文版。
建国以来,我国已经先后出版了八版药典,即1953、1963、1977、1985、1990、1995、2000和2005年版。
在各版之间有增补本,如1995年版一九九七年增补本、一九九八年增补本。
中国药典的内容有凡例、正文、附录和索引等四部分。
凡例是正确理解和执行中国药典、进行质量鉴定的基本原则。
凡例中的有关规定同样具有法定的约束力。
正文部分为所收载药品的质量标准。
二者共同体现了药品的安全性和有效性。
正文内容(二部)包括:
⑴品名(包括中文名、汉语拼音名与英文名);
⑵有机药物的结构式;
⑶分子式与分子量;
⑷来源或有机化合物的化学名称;
⑸含量或效价规定;
⑹处方;
⑺制法;
⑻性状;
⑼鉴别;
⑽检查;
⑾含量或效价测定;
⑿类别;
⒀规格;
⒁贮藏;
⒂制剂等。
附录则包括制剂通则、通用检测方法和指导原则。
其中,指导原则是为执行药典、考察药品质量所制定的指导性规定,不作为法定标准。
索引除正文之前有中文的品名目次外,书中还有汉语拼音排序的中文索引和英文索引。
目前,世界上已有数十个国家编订了国家药典。
另外,尚有世界卫生组织(WHO)编订的国际药典,以及一些区域性药典。
在药物分析工作中可供参考的国外药典主要有:
美国药典(TheUnitedStatesPharmacopoeia,缩写为USP),目前为第30版。
美国国家处方集(TheNationalFormulary,缩写为NF),目前为25版。
USP30与NF25合并出版,缩写为USP30-NF25。
英国药典(BritishPharmacopoeia,缩写为BP),目前版本为2007年版,缩写以BP(2007)。
日本药局方,目前为第十五改正本,缩写为JP(15)。
欧洲药典(EuropeanPharmacopoeia,缩写为EP),目前版本为EP5.4版。
国际药典(TheInternationalPharmacopoeia,缩写为Ph.Int),目前为第四版。
第三节药物分析学的主要内容
药物分析学的首要任务是药品的质量检验,这也是其常规工作内容。
另外,还需进行药品质量标准的研究和制订,以及药物的生物体内分析方法学研究和体内过程监测。
一、药品检验工作的基本内容
药品检验工作的基本程序一般为:
取样、性状检查、鉴别试验、纯度检查、含量测定、写出检验报告。
对不同的检验对象,其工作内容有所不同。
(一)原料药的检验
1.取样
2.性状
3.鉴别
鉴别是依据药物的化学结构和理化性质进行某些化学反应或测定某些光谱或色谱特征,来判断药品的真伪。
4.检查
检查项下包括药品的有效性、均一性、纯度要求与安全性等四方面。
5.含量测定
含量测定就是测定药品中有效成分的含量。
一般采用化学分析、仪器分析或生物测定法来测定,以确定药品的含量是否符合药品标准的规定要求。
概括起来,鉴别是用来判定药品的真伪,而检查和含量测定则可用来判定药品的优劣。
在鉴别、检查与含量测定三者中,只要有一项中的某一条款的检验结果不符合质量标准要求,即可视为该药品不符合规定。
性状项中的外观等不作为判断指标,仅作为参考;而物理常数能综合地反映药品的内在质量,在评价药品质量的真伪和优劣方面具有双重意义。
6.检验报告
在原始记录和检验报告上应有试验者、复核者和负责人的签章。
必要时(对外单位)检验报告还需加盖检验单位公章。
另外,检验报告中还应记载检品名称、批号、规格、数量、来源、检验目的、检验依据、取样(送检)日期、报告日期等内容。
(二)药物制剂的检验
1.性状
2.鉴别
3.检查
4.含量测定
药物制剂在含量限度、含量测定的方法与要求、含量测定结果的表示与计算等方面均与原料药的不同。
(1)含量限度
(2)含量测定方法
此外,在复方制剂的含量测定中,不仅要考虑附加成分的影响,更应考虑各有效成分间的相互干扰,其首选含量测定方法应为具有较高灵敏度和专属性的色谱法,如高效液相色谱法。
(3)含量测定结果
(4)含量计算式如式5-1。
(5-1)
(三)中药制剂的检验
中药制剂是用中药材为原料制成的药物制剂,与化学药物制剂存在着很大的差异。
其不同之处主要在于中药制剂的组成极其复杂,这给其质量检验带来一定的困难。
因此,在测定前一般需将测定组分从制剂中提取出来,有的还需作进一步的纯化处理。
中药成分的提取与纯化方法将在天然药物化学课程中学习。
1.鉴别试验
(1)显微鉴别
(2)化学鉴别
(3)色谱鉴别
(4)其他除以上方法外,还可以采用光谱法进行鉴别,如紫外分光光度法等。
由于光谱法专属性不如色谱法强,供试品常需经提取、纯化处理,才能使用,所以应用较少。
2.检查
中药制剂的一般检查项目不同于化学原料药及其制剂。
常规检查项目有水分、灰分、酸不溶性灰分、砷盐、重金属和农药残留量等。
3.含量测定
4.指纹图谱
指纹图谱是指同时记录有中药制剂中所含各类化学成分(无论已知或未知的成分)的图谱(一般是HPLC图谱)。
中药制剂应具有相对稳定的指纹图谱,即中药制剂中含量在一定百分数以上的各类化学成分均应有相对稳定(在一定范围内)的色谱信号。
单方制剂(若只含有一类化学成分)可绘制一张指纹图谱,复方制剂常常同时含有几类化学成分,如同时含有生物碱和黄酮类,由于各类成分的化学性质差异较大,难以用一张图谱同时表示,则需要绘制多张指纹图谱。
绘制指纹图谱的首选方法为色谱法,尤以HPLC最常用,亦可采用其他方法,如GC、TLC、MS、原子吸收光谱法等。
(四)生化药物的检验
生化药物一般系指从动物、植物、微生物中提取的,亦可用生化-半合成或用现代生物技术制得的生命基本物质。
生化药物质量检验的程序与化学药物制剂相同。
以下介绍生化药物质量检验中涉及的具有特殊性的分析方法。
1.鉴别试验
(1)酶法
(2)电泳法
(3)生物法
应该指出,由于生化药物的结构复杂,仍有一部分生化药物目前还未找到有效的鉴别方法。
例如糜蛋白酶、糜胰蛋白酶、胰蛋白酶等。
2.杂质检查
3.安全性检查
4.含量(效价)测定
生化药物的含量表示方法通常有两种:
一种用百分含量表示,另一种用生物效价或酶活力单位表示。
酶法通常包括两种类型:
一种通常称为“酶活力测定法”;另一种一般称为“酶分析法”。
前者的目的是测定样品中某种酶的含量或活性的高低;后者则主要用酶作试剂测定样品中酶以外的其他物质的含量。
(五)医院药房制剂的快速化学检验
根据药房工作的特点和要求,运用化学分析法、物理分析法对药房的制剂和配方进行鉴别和含量测定的工作,称为“药房制剂分析”,这种检验与常规的检验方法比较,具有速度快,检品消耗量少,效率高(一般鉴别试验只需1分钟,含量测定不超过5~10分钟)等特点,故通常称之为“快速检验”。
1.鉴别试验
2.含量测定
二、生物药物分析
生物样品中的药物及其代谢物的检测,称为生物药物分析(或称体内药物分析)。
生物药物分析与体外常规的药品质量检验的差异,主要表现在样品的特点及样品的预处理方法上。
(一)常用样品的种类、采集和贮藏
生物样品原则上包括各种生物体液和组织,但实际上最常用的是比较容易得到的血液(血浆、血清或全血)、尿液和唾液。
(二)生物样品的预处理
生物样品预处理方法的选择,应综合考虑生物样品的种类、被测药物的性质和测定方法等三方面因素。
1.去除蛋白质
去除蛋白法有以下几种:
(1)加入与水混溶的有机溶剂
(2)加入中性盐
(3)加入强酸
(4)加入含锌盐及铜盐的沉淀剂
(5)酶解法
2.缀合物的水解
3.溶剂萃取
溶剂萃取法是应用最多的分离、纯化的方法。
萃取液通过溶剂的蒸发可使样品得到浓集。
萃取法包括液-液萃取法和液-固萃取法。
(1)液-液萃取法(LLE)液-液萃取时常用的有机溶剂是乙醚和三氯甲烷。
液-液萃取法适用于大多数药物,但不适用于极性大、水溶性强的药物。
这些药物常常可采用离子对萃取法(ionpairextraction)萃取分离。
(2)液-固萃取法(LSE)其萃取分离的原理同于一般的液相色谱法(LC)。
常用于填充柱的担体大致分为两类。
一类为亲水性的硅藻土等。
另一类为疏水性的活性炭、聚苯乙烯或C18化学键合硅胶等,它们可选择性地从样品中吸附亲脂性药物,然后用有机溶剂洗脱药物,经浓集后测定。
4.被测组分的浓集
浓集的方法主要有主要采用挥去萃取溶剂后,再加入小体积溶剂(如HPLC的流动相)重溶的方法。
近年来,许多学者在研究工作中利用了柱切换技术,整个过程是自动化进行的,从开始进样直到数据整理、报告都由微处理器控制。
5.化学衍生化
分离前将药物进行化学衍生化的目的是:
①使药物变成具有能被分离的性质;②提高检测的灵敏度;③增强药物的稳定性;④提高对光学异构体分离的能力等。
药物分子中含有活泼H者,如含有-COOH、-OH、-NH2、=NH、-SH等官能团的药物均可被化学衍生化。
化学衍生化对GC和HPLC尤为重要。
三、药品质量标准的制订
制订并贯彻统一的药品标准,将对我国的医药科学技术、生产管理、经济效益和社会效益产生良好的影响与促进作用。
搞好药品标准工作,必将有利于促进药品国际技术交流和推动进出口贸易的发展。
(一)制订药品质量标准的原则
1.安全有效性
2.先进性
3.针对性
(二)研究及制订药品质量标准的基础
根据药品管理法的规定,未经国家食品药品监督管理局批准的新药不得投入生产,批准新药的同时即颁布其质量标准。
所以,新药质量标准的建立显然和新药的研制是密切相关的。
通常,研究及制订新药质量标准的基础工作可从以下几方面着手。
1.文献资料的查阅及整理
2.对有关研究资料的了解
(三)药品质量标准制订工作的长期性
一个药品的质量标准仅在某一历史阶段有效,而不是固定不变。
因此,药品质量标准的制订是一项长期的不断完善的研究工作,它不仅在新药的研制中,而且对老药的再评价均具有相当重要的意义。
(四)药品质量标准的主要内容与制订原则
1.名称
新药名称的制定,原则上应按世界卫生组织(WHO)编订的国际非专利药品名称(InternationalNamesforPharmaceutica1Substances,简称INN)命名,命名确定后,再译成中文正式品名。
外文名根据需要也可制定一个新的词干。
对于化学名称的命名,要有依据,对天然药物中提取的有效部位的新药,可从该品的来源命名。
新药名称制定的原则,具体如下:
(1)药品名称应科学、明确、简短(一般以2~4字为宜);同类药物应尽量采用已确定的词干命名,使之体现系统性。
药品名称为法定药品名称(通用名称)。
(2)避免采用可能给患者以暗示的有关药理学、治疗学或病理学的药品名称。
(3)外文名(英文名或拉丁名)应尽量采用INN名称。
(4)中文名应按照国家药典委员会编撰的《中国药品通用名称》推荐的名称及其命名原则命名,并尽量与外文名相对应,即音对应、意对应或音意对应,一般以音对应为主。
(5)化学名应根据中国化学会编撰的《有机化学命名原则》命名,母体的选定应与美国《化学文摘》(ChemicalAbstract)系统一致。
(6)无机化学药品,应采用化学名;如化学名不常用,可采用通俗名,如盐酸、硼砂;酸式盐以“氢”标示,如碳酸氢钠,不用“重”字;碱式盐避免用“次”(Sub-)字,如碱式硝酸铋,不用“次硝酸铋”。
(7)有机化学药品,可采用化学名,如苯甲酸;已习用的通俗名,如符合药用情况,可尽量采用,如糖精钠、甘油等;化学名较冗长者,一般以音译法为主。
(8)天然药物提取物,其外文名根据其植物来源命名者,中文名可结合其植物属种名命名,如:
Artemisninum青蒿素;外文名不结合植物来源命名者,中文名可采用音译,如Morphinum吗啡。
(9)盐类药品,酸名列前,盐基列后。
(10)酯类药品,可直接命名为××酯,拉丁文词尾用-atum,英文词尾用-ate。
(11)季铵类药品,一般将氯、溴置于铵前。
如,苯扎溴铵(BenzalkoniiBromidum);除沿用已久者外,尽量不用氯化×××,溴化×××命名。
(12)放射性药品在药品名称中的核素后,加直角方括号注明核素符号及其质量数。
如:
碘[125I]化钠。
(13)对于沿用已久的药名,一般不得轻易变动:
如必须改动,应将原用名作为副名过渡,以免造成混乱。
(14)药品可有专用的商品名。
药品商品名,无论是外文名或中文译名,均不得作为药品通用名。
(15)药名中的基团关系,尽可能采用通用的词干加以体现。
2.化学结构式的书写
化学结构式采用WHO推荐的“药品化学结构式书写指南”书写。
3.性状
(1)外观性状
(2)溶解度
(3)物理常数
①熔点
②比旋度
③吸收系数
④晶型
⑤相对密度
⑥馏程
⑦凝点
⑧折光率
⑨其他黏度是指流体对流动的阻抗能力,中国药典中黏度测定有三种方法。
脂肪及其脂肪油测定法中,应测定碘值、皂化值及酸值。
4.鉴别
药物的鉴别试验通常是指用可靠的理化方法来证明已知药物的真伪,而不是对未知物进行定性分析。
(1)常用方法及其特点鉴别常用方法包括化学法、光谱法、色谱法以及离子反应等,各方法的特点如下:
①化学法该法操作简便、快速,实验成本低,应用广,但专属性比仪器分析法差。
②光谱法常用的光谱法有紫外分光光度法(UV)与红外光吸收光谱法(IR)。
IR比UV的专属性、可靠性都高,应用更广。
③色谱法常用的色谱法有薄层色谱法(TLC)、高效液相色谱法(HPLC)、纸色谱法(PC)、气相色谱法(GC)等。
在鉴别试验中,TLC法是色谱法中应用最广的一种方法。
而GC、HPLC、PC相对于TLC而言应用较少。
④离子反应法适用于盐类药物的鉴别,如钠盐、盐酸盐,应显钠离子、氯化物的鉴别反应。
⑤其他仪器分析法个别药物采用的其他仪器分析法有-谱仪法、NMR、MS、原子吸收光谱法(AA)、X-射线衍射法、热分析法、氨基酸分析法等。
⑥生物检定法主要用于生物制品的鉴别。
中国药典收载有肝素生物检定法、胰岛素生物检定法、洋地黄生物检定法等。
(2)鉴别方法的选择原则可供参考的基本原则如下:
①方法要有一定的专属性、灵敏性,且便于推广;②化学法与仪器法相结合。
每种药品一般选用2~4种方法进行鉴别试验,相互取长补短;③尽可能采用药典中收载的方法。
5.检查
检查项下包括有效性、均一性、纯度要求与安全性等四个方面。
(1)杂质检查的内容与方法杂质根据其性质可分为有机杂质和无机杂质;根据其来源可分为一般杂质和特殊杂质。
(2)杂质检查方法的基本要求要研究方法的基本原理、专属性、灵敏性、试验条件的最佳化。
对于色谱法,还要研究其分离能力。
(3)确定杂质检查及其限度的基本原则基本原则是保证用药的安全和有效,在确定检查的杂质及其限度时要有针对性和合理性。
应根据新药申报的要求、生产工艺水平,并参考有关文献及各国药典,综合考虑确定一个比较合理的标准。
6.含量测定
(1)含量测定常用方法及其特点常用的含量测定方法包括化学分析法和仪器分析法。
化学分析法包括容量分析法和重量分析法;仪器分析法包括光谱法和色谱法。
各法的特点如下:
①容量分析法常用的容量分析法有非水滴定法(含电位滴定法)、酸碱滴定法、银量法、碘量法、亚硝酸钠法、络合滴定法、定氮法等。
尽管这类方法的专属性不高,但由于其准确度高、精密度好、仪器设备简单、试验成本低及操作简便、快速等优点,故仍广泛用于原料药的含量测定。
②重量分析法重量分析法是经典的分析方法。
本法的优点是准确度高、精密度好。
但缺点是操作较繁、需时较长、样品用量较多,目前使用较少。
③紫外分光光度法本法具有准确度较高、精密度较好、操作简便、快速等优点。
主要用于单方制剂的含量测定以及含量均匀度与溶出度的检查。
④荧光分析法本法远不如紫外分光光度法应用广泛,但由于本法的专属性比UV法高,故有些药品(如地高辛片)的含量测定仍选用荧光分析法,但目前使用较少。
⑤原子吸收分光光度法当含金属元素的药物没有更为简便、可靠的定量方法时,可选用本法。
本法的专属性和灵敏度均较高。
⑥高效液相色谱法本法广泛用于药物制剂,尤其是复方制剂和中药制剂的含量测定等。
⑦气相色谱法所用色谱柱应为填充柱;首选通用的固定液如甲基硅氧烷(即SE-30,OV-1,OV-101)、5%苯基甲基硅氧烷(即SE-54)。
聚乙二醇20000(即PEG-20M,Carbowax20000);检测器首选氢焰离子化检测器(FID)。
定量方法同HPLC法,但因进样量不易准确控制,故尽可能选用内标法。
由于许多样品难以气化,故GC法远没有HPLC法应用广泛。
⑧薄层色谱法在含量测定方面与GC法差不多,远没有HPLC法应用广泛。
主要原因是其分离能力、准确度、精密度、灵敏度均比HPLC法低。
⑨其他方法
(2)选择含量测定法的基本原则含量测定所采用的方法应根据测定对象的组成、含量等特点加以选择。
①原料药(化学合成药)的含量测定应首选容量分析法。
②制剂的含量测定应首选色谱法。
③特殊制剂的含量测定例如,对于酶类药品应首选酶分析法;抗生素药品应首选微生物法或HPLC;放射性药品应首选放射性测定法;生理活性强的药品应首选生物检定法。
在上述方法均不适合时,可考虑使用计算分光光度法。
④对于创新药物的研制,其含量测定应选用原理不同的两种方法进行对照性测定。
然而,有些药品则没有合适的含量测定法,如疫苗类、血液制品类等。
对于这类药品,应参照《中国生物制品规程》的有关规定进行检定及试验。
(3)含测定中分析方法的验证
为了获得可靠的含量测定结果,进行分析方法验证是必要的,这也是新药申报所要求的。
分析方法的验证通常包括对实验室、仪器等内容有所要求和对分析方法效能指标的考查两大部分。
①对实验室等内容的要求
②分析方法的效能指标
(4)含量限度的确定含量限度的制订一般可依据主药含量、测定方法、生产过程和贮存期间可能产生的偏差或变化而制订。
①根据不同的剂型
②根据主药的含量
③根据测定方法
④根据生产的实际水平
总之,药品的含量限度应根据具体情况而定。
标准太高,生产上难以达到;标准太低,药品质量无法保证。
应本着既能保证药品质量,有能实现大生产的原则而合理的确定。
7.贮藏
(1)药品稳定性试验的分类与目的药品稳定性试验的目的是考察原料药或药物制剂在温度、湿度、光线的影响下,随时间变化的规律,作为药品的生产、包装、贮存、运输条件提供科学依据,同时通过试验建立药品的有效期。
稳定性试验包括影响因素、加速试验与长期试验。
(2)药品稳定性试验的方法
①影响因素试验
高温试验
高湿度试验
强光照射试验
②加速试验
③长期试验
第四节药物分析的新技术与新方法
在本世纪,药物分析的发展趋势,将主要表现在微量生物样本的连续采集技术、各种脱线或在线分离分析技术、中药的DNA序列分析和模式识别技术。
一、在体采样技术
二、分析技术
主要介绍几种极具发展前景的光谱、色谱(包括电泳)新技术。
(一)基质辅助激光解吸离子化质谱(MALDI-MS)
1.基本原理
直接激光解吸离子化质谱法早已应用于非挥发性物质的分析。
但对于非挥发性热不稳定的生物大分子的离子化问题,直到将辅助基质引入激光解吸才得以解决。
MALDI-MS的原理是待测大分子与小分子化合物(基质)混合,用脉冲激光轰击其表面,使之升温至或接近基质发生相变或升华的温度,此时基质夹带着存在其晶格中的大分子一同形成激光烟云而脱离固态表面,并迅速扩散。
由于基质晶格振动频率与大分子的内在振动频率不一致,大分子所形成的准离子峰基本不再进一步裂解,这是MALDI-MS测定大分子化合物分子量的基础。
2.仪器装置
MALDI的脉冲工作方式与飞行时间质谱仪(time-of-flightmassspectrometer,TOFMS)和傅立叶变换质谱仪(fouriertransformmassspectrometer,FTMS)的脉冲质量分析器匹配,所以主要用于此两种仪器,也有用于离子阱质谱仪(iontrapmassspec
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