高考化学备考全方案12题揭秘专题15有机化学综合题题型揭秘.docx
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高考化学备考全方案12题揭秘专题15有机化学综合题题型揭秘
专题15有机化学综合题(选考)
根据2017年高考考纲,化学需从【有机化学基础】与【物质结构与性质】两个模块中任选一个选做题,【有机化学基础】模块试题通常以框图题的形式出现,在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识,尤其注重对设计合成线路的考查。
所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质,延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。
在掌握了上述结构的特点后,就可以综合运用于多官能团化合物上,如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。
另外,对于生产、生活中的较复杂的化合物,也可根据其结构中所含的特殊官能团,推断其主要性质。
年份
题号
分值
考查
的主要内容及知识点
能力要求
知识要求
难度
要求
接受、吸收、整合化学信息的能力
分析问题和解决化学问题的能力
化学实验与探究能力
了解
理解
掌握
综合
应用
2013(Ⅰ)
38
15
烯、醇、酚的性质、反应类型、同分异构体的判断及书写、核磁共振氢谱(1HNMR)[选考/选5]
√
√
√
中
2013(Ⅱ)
38
15
烯、氯代烃、醇、酚的性质、氯代烃名称、分子式、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断及书写、1HNMR[选考/选5]
√
√
√
中
2014(Ⅰ)
38
15
氯代烃、烯、芳香烃的性质、乙苯的命名、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断及书写、核磁共振氢谱、合成路线的完善[选考/选5]
√
√
√
中
2014(Ⅱ)
38
15
以环戊酮经溴代、消去、取代、加成等合成立方烷衍生物/方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断、核磁共振氢谱、合成路线的完善(试剂条件[选5])
√
√
√
中
2015(Ⅰ)
38
15
由乙炔供备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯/乙块命名、结构简式、反应类型、原子共面、同分异构体书写、顺反异构、类比设计合成路线[选修5]
[选5]
√
√
√
√
中
2015(Ⅱ)
38
15
有机化学基
础模块的分析与应用(环烷烃、烯烃、氯代烃、醇、醛、酸的性质、醛的名称、聚合度的计算、方程式、结构简式、反应类型、同分异构体数的判断及书写、元素分析仪)
√
√
√
√
√
中难
2016(Ⅰ)
38
15
秸秆(含多糖类物质)的综合利用/糖类概念、己二酸命名、官能团名称、反应类型、化学方程式、同分异构体数、结构简式、顺反异构、类比设计合成路线[选5]
√
√
√
√
中
2016(Ⅱ)
38
15
有机物的推断,有机化学方程式的书写,官能团名称,同分异构体的判断书写,酮的命名、氢谱[选5]
√
√
√
中
2016(Ⅲ)
38
15
2017(Ⅰ)
38
15
有机物的推断、名称、反应类型、化学反应方程式的书写、同分异构体的书写、合成路线的设计
√
√
2017(Ⅱ)
38
15
有机物的命名、官能团的性质、化学方程式书写及同分异构体判断等[选5]
√
√
√
√
中
2017(Ⅲ)
38
15
有机物的化学性质及推断[有机化学(甲苯合成氟他胺):
结构简式、反应试剂及反应条件、反应类型、有机反应方程式、有机反应为载体,考查平衡移动、分子式、同分异构体数目、有机合成]
√
√
√
√
中
2018(Ⅰ)
36
15
流程推断,反应类型判断,分子式书写,官能团,同分异构体
√
√
2018(Ⅱ)
36
15
流程推断,反应类型判断,分子式书写,官能团,核磁共振氢谱,同分异构体
√
√
√
√
中
2018(Ⅲ)
368
15
流程推断,反应类型判断,分子式书写,官能团,
核磁共振氢谱
√
√
√
√
中
1.【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂,条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键、
(6)属于酯类,说明含有酯基。
核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:
1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或;
(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。
2.【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方
程式为______________。
(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
【答案】C6H12O6羟基取代反应9
【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A,A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水构),即、、、、、、、、。
其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
3.【2018新课标3卷】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合
物Y,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
(4)D的结构简式为________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________________。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
【答案】丙炔取代反应加成反应羟基、酯基、、、、、
【解析】A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为
;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN,所以C为
;C酸性水解应该得到,与乙醇酯化得到D,所以D为,D与HI加成得到E。
根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气
4.【2017年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
【答案】
(1)苯甲醛
(2)加成反应取代反应(3)
(4)
(5)、、、(任写两种)
(6)
【解析】已知各物质转变关系分析如下:
G是甲苯同分异构体,结合已知②的反应物连接方式,则产物结构简式为、、、。
(6)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为:
。
5.【2017年高考新课标Ⅱ卷】[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
【答案】
(1)
(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)
(4)取代反应(5)C18H31NO4
(6)6
【解析】A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为
;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1molD可与1molNaOH或2molNa反应,则苯环上有酚羟基和—CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。
为3∶2∶2∶1的结构简式为、。
6.【2017年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
【答案】
(1)三氟甲苯
(2)浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应
(3)
吸收反应产物的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3
(5)9
(6)
【解析】
(1)反应①发生取代反应,应取代苯环取代基上的
氢原子,根据C的结构简式和B的化学式,可确定A为甲苯,即结构简式为:
,C的化学名称为三氟甲苯。
。
7.【2016年高考全国新课标Ⅰ卷】[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。
(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为______。
(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。
(4)F的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】
(1)cd;
(2)取代反应(或酯化反应);
(
3)酯基、碳碳双键;消去反应;
(4)己二酸
;nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O;
(5)12;
;
(6)。
【解析】
试题分析:
(1)a.淀粉和纤维素都是糖,没有甜味,错误;b.麦芽糖是二糖,水解只生成2个分子的葡萄糖,错误;c.无论淀粉是否水解完全,都会产生具有醛基的葡萄糖,因此都可以产生银镜反应,故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全,正确;d.淀粉和纤维素都属于多糖类,都是绿色植物光合作用产生的物质,故都是天然高分子化合物,正确;
(2)根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,该物质含有两个羧基,可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应,产生酯C:
CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水,酯化反应也就是取代反应;(3)根据图示可知D中官能团为碳碳双键和酯基;根据物质的分子结构简式可知,D发生消去反应产生E;(4)F分子中含有6个碳原子,
8.【2016年高考全国新课标Ⅱ卷】[化学--选修5:
有机化学基础](15分)
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:
①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为___________。
(5)G中的官能团有___、____、_____。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
(不含立体异构)
【答案】38.
(1)
(1)丙酮
(2)
26:
1
(3)取代反应
(4)
(5)碳碳双键酯基氰基
(6)8
【解析】
试题分析:
(1)A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,则氧原子个数为58×0.276÷16=1,根据商
一、有机物的组成、结构与性质
1.烃的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
—
甲烷
取代(氯气、光照)、裂化
烯烃
乙烯
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
炔烃
乙炔
加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)
苯及其同系物
—
苯甲苯
取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色,除苯外)
2.烃的衍生物的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
(醇)—OH
乙醇
取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
(酚)—OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
3.基本营养物质的结构与性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
葡萄糖
—OH、—CHO
—
具有醇和醛的性质
蔗糖麦芽糖
前者无—CHO
后者有—CHO
—
无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)
淀粉纤维素
后者有—OH
—
水解水解
油脂
—COO—
—
氢化、皂化
氨基酸蛋白质
—NH2、—COOH、—CONH—
—
两性、酯化水解
【典例1】下列关于有机物的说法不正确的是
A.等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同
B.用碳酸钠溶液可以区分乙醇、乙酸、苯和硝基苯四种有机物
C.丙烯分子中最多有8个原子共平面
D.有芳香气味的C9Hl8O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C9H18O2的结构有16种
【答案】C
【解析】A.乙烯和丙烯的最简式相同,等质量的乙烯和丙烯完全燃烧耗氧量相同,A正确;B.用碳酸钠
点睛:
选项D是解答的难点。
关于同分异构体的书写要注意:
就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
碳链异构体按“主链由
长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对、邻至间(有多个取代基时)”的规律书写。
另外要注意基元法的应用,例如戊基有8种异构体,则戊醇、己醛、己酸等都有8种同分异构体。
【典例2】生活中常用药布洛芬的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是
A.其光照条件下与Cl2反应的一氯代物有7种
B.该结构中所有碳原子可能共面
C.1mol该物质最多可与4molH2加成
D.该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物
【答案】D
【解析】A.分子中含有8类氢原子,其光照条件下与Cl2反应的一氯代物有8种,A错误;B.分子中含有多个饱和碳原子,该结构中所有碳原子不可能共面,B错误;C.分子中只有苯环和氢气加成,1mol该物质最多可与3molH2加成,C错误;D.分子中含有苯环和羧基,该物质可归属为芳香族化合物或烃的含氧衍生物,D正确,答案选D。
二、有机物推断
1.根据有机物的性质推断官能团
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“
”或酚类物质(产生白色沉淀);
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“
”、“
”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等;
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO;
(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等;
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH;
(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键(
),也可能为卤代烃;
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2.根据性质和有关数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)
H2;
(3)2—COOH
CO2,—COOH
CO2;
(5)RCH2OH
CH3COOCH2R。
(Mr) (Mr+42)
3.根据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸),含有;由醇氧化成酮,含有
;若该醇不能被氧化,则必含有COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子);
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”“或—X”的位置;
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构;
(4)由加氢后碳架结构确定
或
的位置。
【典例3】【2018北京卷】8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知:
i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是__________。
(2)A→B的化学方程式是____________________。
(3)C可能的结构简式是__________。
(4)C→D所需的试剂a是__________。
(5)D→E的化学方程式是__________。
(6)F→G的反应类型是__________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
____________
(8)合成8−羟基喹啉时,L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与
G物质的量之
比为__________。
【答案】烯烃CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HClHOCH2CHClCH2ClClCH2CH(OH)CH2ClNaOH,H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O取代反应氧化3∶1
【解析】
精准分析:
A的分子式为C3H6,A的不饱和度为1,因为B生成C的反应的类型为加成反应,A与Cl2高
;K的分子式为C9H11NO2,L的分子式为C9H9NO,K→L的过程中脱去1个“H2O”,结合K→L的反应条件和题给已知i,K→L先发生
加成反应、后发生消去反应,L的结构简式为
。
【典例4】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:
已知:
(以上R、R'、R''代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃,A的名称是__________。
(2)由C生成D的化学方程式是________________________________。
(3)由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是________________________________;此反应同时生成另外一个有机副产物且与F互为同分异构体,此有机副产物的结构简式是________。
(4)下列说法正确的是___________(选填字母序号)。
a.G存在顺反异构体
b.由G生成H的反应是加成反应
c.1molG最多可以与1molH2发生加成反应
d.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应,均消耗2molNaOH
(5)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有_____种(不考虑立体异构)。
写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为1:
1:
2:
2:
2的物质的结构简式________________________________。
【答案】1,2-二甲苯(邻二甲苯)
bd7种
或者
或者
(任意1个)
【解析】由A和B的分子式及A→B、B→C,可以推出A为邻二甲苯,B为邻甲基苯甲酸。
由资料i可知同分异构体,此有机副产物的结构简式是
。
(4)G为
,其中有CH2=CH
所以G不存在顺反异构体,所以a不正确;由G生成H的反应是两个碳碳双键之间的加成反应,b正确;G分子中有苯环和碳碳双键两种结构可以和氢气加成,或者
。
三、有机合成
1.
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