创新设计学年高中化学321乙烯.docx

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创新设计学年高中化学321乙烯

第1课时　乙　烯

[目标导航]　1.了解烯烃的概念。

2.了解乙烯的物理性质，掌握其化学性质。

3.掌握乙烯的分子结构，初步体会其结构特点对性质的影响。

4.认识加成反应的特点，会书写乙烯发生加成反应的化学方程式。

5.了解乙烯的用途。

一、烯烃

1．不饱和烃与烯烃

2．烯烃的实验探究

（1）实验操作

（2）实验现象

B处：

溶液紫色褪去。

C处：

溶液红棕色褪去。

D处：

点燃时火焰明亮并伴有黑烟。

（3）实验结论

①在炽热碎瓷片的作用下，石蜡油分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。

②气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，实际是烯烃和烷烃的混合物。

议一议

判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）烃

的分子式为C3H6，符合通式CnH2n，故该分子属于烯烃（　　）

（2）某无色气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，该气体一定是烯烃（　　）

（3）某无色气体能使溴水褪色，该气体可能是烯烃（　　）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）√

二、乙烯

1．组成和结构

2．物理性质

颜色

状态

气味

水溶性

密度

无色

气体

稍有气味

难溶于水

比空气略小

3.化学性质

（1）氧化反应

①燃烧：

C2H4＋3O22CO2＋2H2O。

现象：

火焰明亮，伴有黑烟，放出大量热。

②使酸性高锰酸钾溶液（紫色）褪色。

（2）加成反应

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

乙烯可与H2、HCl、Br2、Cl2、H2O等物质发生加成反应。

CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br（乙烯可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）；

CH2===CH2＋H2CH3CH3；

CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl；

CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。

（3）加聚反应

nCH2===CH2CH2—CH2（聚乙烯）。

点拨　制取氯乙烷时若用乙烷和Cl2的取代反应得到的是混合物，副产物太多，生成物不纯，若乙烯和HCl的加成反应可制得较纯净的氯乙烷，产物单一。

4．用途

（1）重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。

（2）可作水果催熟剂。

议一议

如何区分甲烷和乙烯？

甲烷中有乙烯如何除去？

答案　乙烯能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，由此可区别甲烷（烷烃）和乙烯（烯烃）。

另外根据乙烯分子中含碳量大，燃烧火焰明亮，并伴有浓黑烟，而甲烷燃烧产生淡蓝色火焰也可以区别。

乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2，因此CH4中混有乙烯时，不能用酸性高锰酸钾溶液除去（引入新的杂质），应用溴水洗气除去。

一、乙烯的结构和性质

例1

　以下是两种有机物的球棍模型：

代表H原子，

代表C原子，请回答下列问题：

（1）Ⅰ、Ⅱ的分子式________、________。

（2）说出Ⅰ、Ⅱ结构上的两点差异：

①________________________________________；

②______________。

解析　从球棍模型上可得知，Ⅰ为乙烷，Ⅱ为乙烯。

乙烷中有“C—C”，乙烯中有“C===C”，且前者是空间立体结构，后者是平面结构。

答案　

（1）C2H6　C2H4　

（2）①Ⅰ中含有碳碳单键，Ⅱ中含有碳碳双键　②Ⅰ是空间立体结构，Ⅱ是平面结构

归纳总结

1．乙烯分子的结构特点

2．有机物分子中原子的共面情况

乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后，只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与原有的原子共平面，如丙烯

的—CH3中的碳原子一定在原平面上，而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。

变式训练1　由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（　　）

A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子都在同一平面上

C．分子中共价键的夹角均为120°

D．分子中共价键数为8，其中有一个碳碳双键

答案　D

解析　丙烯CH2===CH—CH3结构中可看作是CH2===CH2结构中一个氢原子被一个—CH3所替代

，显然3个碳原子不在同一条直线上。

由于—CH3中4个原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中所有原子不可能都在同一平面上。

丙

烯分子中可以看作一个—CH3取代了CH2===CH2中的一个氢原子，又可以看作一个CH2===CH—取代了甲烷中的一个氢原子，共价键的夹角既有120°，又有部分接近109°28′，C错误。

例2

　下列说法错误的是（　　）

A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关

B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同

D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

解析　乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A正确；乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液反应，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷活泼，D正确。

答案　C

归纳总结

　乙烷和乙烯结构和性质的比较

物质

乙烷

乙烯

分子结构

结构式

碳碳键的类别

碳碳单键

碳碳双键

分子内各原子的相对位置

C、H不全在一个平面内

6个原子全在一个平面内

性质

相同点

（都能燃烧）

2C2H6＋7O24CO2＋6H2O

C2H4＋3O22CO2＋2H2O

不同点

特征性质

C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl

CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

酸性KMnO4

不褪色

褪色

溴水

不褪色

褪色

变式训练2　既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是（　　）

A．通过足量的NaOH溶液

B．通过足量的溴水

C．在Ni催化、加热条件下通入H2

D．通过足量的酸性KMnO4溶液

答案　B

解析　乙烷是饱和烃，不与溴水及酸性KMnO4溶液反应，不能使它们褪色。

乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成液态的1,2二溴乙烷（CH2Br—CH2Br），留在溴水中，B项中的方法可行。

而乙烯通过酸性KMnO4溶液，会被氧化成CO2逸出，这样乙烷中的乙烯虽被除去，却混入了CO2，D项中的方法不可行。

C项中的方法也不可取，因为通入H2的量不好控制。

量少，不能将乙烯全部除去；量多，就会使乙烷中混有H2。

而且该反应条件要求高。

由于乙烷、乙烯均不能与NaOH溶液反应，故A项中的方法不可取。

二、重要的有机反应类型——加成反应和取代反应

例3

　下列各反应中属于加成反应的是（　　）

①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH

②H2＋Cl22HCl

③

CH3—CH2—OH

④CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

A．①③B．②③C．①④D．②③

解析　本题难点是对③的判断，

分子里有一个不饱和碳原子，该碳原子与氧原子组成的原子团为

，由反应产物CH3—CH2—OH可知，该反应是H—H分子里的氢原子跟

里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。

答案　A

归纳总结

　取代反应与加成反应比较

名称

比较　

取代反应

加成反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

反应前后

分子数目

一般相等

减少

反应特点

取而代之有进有出

加之而成有进无出

取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。

变式训练3　下列反应中能够说明烯烃具有不饱和结构的是（　　）

A．燃烧B．取代反应C．加成反应D．分解反应

答案　C

解析　加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直接加上原子或原子团，故加成反应为不饱和烃的特征反应。

1．烷烃

是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，则R可能的结构有（　　）

A．4种B．5种C．6种D．7种

答案　B

解析　烷烃

是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，原烯烃分子结构中碳碳双键可能存在的位置有①、②、③、④、⑤5个位置，故R的可能结构有5种。

2．下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（　　）

A．乙烯的化学性质比乙烷活泼

B．乙烯燃烧时，火焰明亮，同时伴有黑烟

C．乙烯可作香蕉等水果的催熟剂

D．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应

答案　D

解析　乙烯分子中的双键有一个易断裂，使得乙烯容易发生加成反应；乙烯并不容易发生取代反应，故正确答案为D。

3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A．乙烯分子里碳氢个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和水的物质的量相等

C．乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴

D．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案　C

解析　碳氢原子个数比为1∶2，是对乙烯的组成分析，而不是证明碳碳双键存在的事实；B与A的实质是一样的，根据生成的CO2和水的物质的量相等，也只能推断出碳、氢原子个数比为1∶2，A、B错误；加成反应是不饱和烃的特征性质，1mol乙烯完全加成需要消耗1mol溴，说明乙烯分子中含有一个碳碳双键，C正确；能够使酸性高锰酸钾溶液褪色是不饱和烃的特征，并不能说明一定含有碳碳双键，也不能定量地说明乙烯分子的结构中只含有一个碳碳双键，D错误。

4．下列过程中发生了加成反应的是（　　）

A．C2H4使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．C2H4使溴的CCl4溶液褪色

C．C2H4燃烧生成二氧化碳和水

D．CH4和Cl2的混合气体在光照条件下逐渐褪色

答案　B

解析　酸性高锰酸钾溶液与C2H4发生氧化反应，A错误；C2H4与溴发生加成反应，B正确；C2H4燃烧属于氧化反应，C错误；CH4和Cl2在光照下发生取代反应，D错误。

5．氯乙烷是一种重要的化工产品。

以下两个反应均可得到氯乙烷：

①CH3CH3＋Cl2―→CH3CH2Cl＋HCl

②CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl

（1）①属于__________反应；②属于__________反应。

A．加成B．取代C．氧化

（2）你认为采用哪个方案合理？

为什么？

答案　

（1）B　A　

（2）②方案合理。

因为①方案在产生氯乙烷的同时，有副产物生成。

[基础过关]

题组1　乙烯性质的判断

1．有关乙烯的下列叙述：

①乙烯溶于水后可得乙醇　②乙烯能发生加聚反应　③乙烯能与溴水发生加成反应　④乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体；其中正确的是（　　）

A．只有②B．①和③

C．②和③D．②③④

答案　D

解析　乙烯需在一定条件下与水加成才能得到乙醇。

2．下列物质不可能是乙烯加成产物的是（　　）

A．CH3CH3B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OHD．CH3CH2Br

答案　B

解析　做这种类型的题时，一定要抓住加成反应的特点：

“断一加二，从哪里断，从哪里加”，所以CH2===CH2加成应该是每个碳原子上加一个原子或原子团，所以加成后每个碳原子上至少有两个H原子，B选项不符合。

题组2　乙烯和烷烃的性质比较

3．下列关于乙烯和乙烷比较的说法中，不正确的是（　　）

A．乙烯的结构简式为CH2CH2，乙烷的结构简式为CH3CH3

B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不都在同一平面上

C．乙烯分子中含有碳碳双键，乙烷分子中含有碳碳单键，双键不如单键稳定，导致乙烯的性质比乙烷活泼

D．乙烯分子中因含有不饱和键，导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色

答案　A

解析　乙烯的结构简式为CH2===CH2。

乙烯分子中的一个键易断裂，导致乙烯比乙烷活泼，乙烷中的碳碳单键稳定，致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

4．1mol乙烯与氯气发生加成反应，反应完全后，其产物与氯气在光照的条件下发生取代反应并反应完全，则两个过程中共消耗氯气（　　）

A．3molB．4mol

C．5molD．6mol

答案　C

解析　根据CH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2Cl,1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；加成反应的产物1,2二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应，并且反应完全，消耗4mol氯气。

两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5mol。

题组3　烯烃结构的判断

5．下列说法正确的是（　　）

A．乙烯的电子式为

B．乙烯的球棍模型为

C．乙烯分子是空间平面结构

D．乙烯的结构简式为CH2CH2

答案　C

解析　乙烯分子中碳原子间是双键，有两对共用电子对，A错误；碳原子半径应比氢原子大，B错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，D错误。

6．相同状况下，1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，生成氯代烷，1mol此氯代烷可与4molCl2发生完全取代反应，则该烃的结构简式为（　　）

A．CH2===CH2

B．CH3CH===CH2

C．CH3CH3

D．CH2===CH—CH===CH2

答案　A

解析　1体积烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该烃分子中只含1个

，生成的氯代烷1mol可与4molCl2发生完全取代反应，说明1分子该氯代烷中含有4个氢原子，结构简式为CH2Cl—CH2Cl，原气态烃结构简式为CH2===CH2。

[能力提升]

7．足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医会迅速对运动员的受伤部位喷射一种药剂——氯乙烷（沸点为12.27℃）进行局部冷冻麻醉应急处理。

（1）氯乙烷用于冷冻麻醉应急处理的原因是_________________________________。

（2）制取CH3CH2Cl最好的方法是________。

A．乙烷与氯气反应B．乙烯与氯气反应

C．乙烷与HCl反应D．乙烯与HCl反应

（3）选择上述方法的理由是_______________________________________

________________________________________________________________________；

制取发生反应的化学方程式为_______________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）氯乙烷的沸点较低，易挥发而吸收热量，使局部冷冻麻醉　

（2）D　（3）由于烷烃的卤代反应是分步进行的，而且反应很难停留在一元取代阶段，所以得到的产物往往是混合物；而用乙烯和HCl反应只有一种加成产物，所以可以得到相对纯净的产物　CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl

解析　为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应，而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。

8．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。

据图回答下列问题：

（1）写出A、C、D的结构简式：

A________，C________，D________。

（2）写出①②两步反应的化学方程式，并注明反应类型：

①________________________________________（反应类型____________）。

②________________________________________（反应类型____________）。

答案　

（1）CH2===CH2　CH3CH2Cl　CH3CH2OH

（2）CH2===CH2＋H2

CH3CH3　加成反应

CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　加成反应

解析　根据烃A的用途知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH，其中化学反应①为CH2===CH2＋H2

CH3CH3，化学反应②为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。

[拓展探究]

9．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反

应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

其装置如下图所示，试回答下列问题。

（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是

①________；②________；③________；④________。

（将下列有关试剂的序号填入空格内）

A．品红溶液B．NaOH溶液

C．浓H2SO4D．酸性KMnO4溶液

（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_____________________________________。

（3）使用装置②的目的是_________________________________________________，

使用装置③的目的是____________________________________________________。

（4）能说明含有乙烯的现象是_____________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）A　B　A　D

（2）①中品红溶液褪色

（3）除去SO2气体　检验SO2气体是否除尽

（4）③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅

解析　因为CH2===CH2和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。

由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应，也不与品红溶液反应，而SO2却能与NaOH溶液和品红溶液反应，且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象，故可利用此性质差异先检出和除净SO2；再用装置③确认SO2除净之后，才能用酸性KMnO4溶液验证CH2===CH2的存在。