大学有机化学命名指导与习题.docx
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大学有机化学命名指导与习题
第一部分有机化学命名法
1.带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
例如,
命名为2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”:
优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
例如,
称2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
例如,
3.多官能团化合物
(1)脂肪族
选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。
官能团词尾取法习惯上按下列次序,
—OH>—NH2(=NH)>C≡C>C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
例如,
(2)脂环族、芳香族
如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳链作主链。
例如:
(3)杂环
从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、N、P顺序编号。
例如:
4.顺反异构体
(1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。
相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
例如,
(2)Z,E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。
按“次序规则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧称为Z,处于异侧称为E。
次序规则是:
(Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>H,未共享电子对:
为最小;
(Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H;
(Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第二、第三个原子;
(Ⅳ)重键
分别可看作
(Ⅴ)Z优先于E,R优先于S。
例如
(E)-苯甲醛肟
5.旋光异构体
(1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。
凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型。
例如,
氨基酸习惯上也用D、L标记。
除甘氨酸无旋光性外,α-氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。
例如:
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R。
在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:
称为(R)-2-氯丁烷。
因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定Cl→C2H5→CH3顺时针为R。
又如,
命名为(2R、3R)-(+)-酒石酸,因为
C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然
逆时针,C2为R。
C3与C2亦类似
第二部分有机命名试题
一命名下列各化合物或写出结构式
1.
2.
3.5-甲基-4-己烯-2-醇
4.
5.
6.
7.
丙二酸二乙酯
8.
9.
10.
答案
1.(S)-2,3-二羟基丙醛,
2.(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
3.
4.3,3-二甲基环己基甲醛,
5.对羟基苯胺,
6.邻苯二甲酸酐,
7.CH2(COOCH2CH3)2,
8.间溴苯甲酸,
9.苯甲酰胺,
10.N’N-二甲基甲酰胺
二命名下列各化合物或写出结构式
1.
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
4.
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
8.
对氨基苯磺酸
9.
10.
甲基叔丁基醚
答案
3.(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2.
3.(S)-环氧丙烷
4.3,3-二甲基环己基甲醛
5.
6.
7.α-萘酚
8.
9.4-环丙基苯甲酸
10.
三命名法命名下列化合物或写出结构式
1.
2.
3.
4.
5.
6.邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8.间甲基苯酚
9.2,4–二甲基–2–戊烯
10.环氧乙烷
答案
1.2–甲基–1–丙胺2.2,5–二甲基–2–己烯
3.苯乙烯4.2,4–二甲基–3–戊酮
5.3–溴丁酸6.
7.8.
9.10.
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