执业药师考试皂苷类部分知识点整理.docx
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执业药师考试皂苷类部分知识点整理
2017年执业药师考试(皂苷类)部分知识点整理
一、皂苷的结构特点和分类
皂苷是一类结构复杂的苷类化合物,其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。
大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫,故称为皂苷。
皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。
如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷,苷元为螺甾烷类化合物,则称为甾体皂苷。
(一)三萜皂苷
1.定义:
苷元为三萜类化合物,其基本骨架由6个异戊二烯(30个碳)单位组成。
分类:
四环三萜(羊毛甾烷型、达玛烷型)
五环三萜(齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型)
特点:
多含羧基,显酸性。
2.三萜皂苷结构总结
结构类型
结构特点
实例
四环三萜类
羊毛甾烷型
具有环戊烷骈多氢菲的结构,C-13有β-CH3,C-20为R构型
猪苓酸A
达玛烷型
具有环戊烷骈多氢菲的结构,C-8有β-CH3,C-13有β-H,C-20构型不定(R型或S型)
20(S)-原人参二醇
结构类型
结构特点
实例
五环三萜类
齐墩果
烷型
E环为六元环,D/E为顺式,E环上二甲基均位于C-20,为偕二甲基
齐墩果酸
乌苏烷型
E环为六元环,D/E为顺式,E环上两个甲基的位置有异,即位于C-19和C-20上
乌苏酸
羽扇豆烷型
E环为五元碳环,且在E环C-19位有异丙基以α构型取代
羽扇豆醇、
白桦醇和白桦酸
多项选择题
常见的三萜皂苷的类型有
A.羊毛甾烷型
B.螺旋甾烷型
C.乌苏烷型
D.齐墩果烷型
E.羽扇豆烷型
【正确答案】ACDE
配伍选择题
A.四环三萜
B.五环三萜
C.四环四萜
D.五环四萜
E.六环三萜
1.人参二醇是
【正确答案】A
2.人参三醇是
【正确答案】A
3.齐墩果酸是
【正确答案】B
4.羽扇豆烷是
【正确答案】B
3.甾体皂苷
分类:
螺旋甾烷醇类(菝葜皂苷元和剑麻皂苷元)
异螺旋甾烷醇类(薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元)
呋甾烷醇类(原蜘蛛抱蛋皂苷)
变形螺旋甾烷醇类(燕麦皂苷B)
引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。
(1)甾体皂苷元由27个碳,六个环,其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接。
(2)一般B/C和C/D环的稠合为反式,A/B环有反式也有顺式。
(3)分子中可能有多个羟基,大多在C-3上有羟基。
(4)在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。
C-20位上的甲基都是α构型,C-22位对F环也是α构型。
C-25甲基则有两种取向,直立键时为β型,其绝对构型为L型;平伏键时则为α型,其绝对构型为D型。
(5)甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。
多项选择题
甾体皂苷的结构特点有
A.苷元由27个碳原子组成
B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接
C.C-25位甲基有两种取向
D.分子中多含羧基
E.分子中多含羟基
【正确答案】ABCE
4.甾体皂苷结构总结:
结构类型
结构特点
实例
螺旋甾烷醇型
C-25绝对构型为L型
(β型)
菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A-Ⅲ
异螺旋甾烷醇型
C-25绝对构型为D型
(α型)
薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元
呋甾烷醇型
F环开环后26-OH苷化,C-22位引入α-OH或α-OCH3
原蜘蛛抱蛋皂苷
变形螺旋甾烷醇型
F环为四氢呋喃环,C-25连有β-CH3和α-CH2OH
燕麦皂苷B
最佳选择题
薯蓣皂苷元的结构类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.异螺旋甾烷型
E.螺旋甾烷型
【正确答案】D
多项选择题
螺旋甾烷型皂苷的结构特征是
A.B/C和C/D环反式稠合
B.A/B环反式或顺式稠合
C.C-20位的甲基为β构型
D.C-20位的甲基为α构型
E.C-25位的甲基为α或β构型
【正确答案】ABD
二、皂苷的理化性质
大纲要求:
(1)皂苷的性状、溶解性、发泡性和溶血性
(2)皂苷的水解反应和显色反应
(一)性质
1.性状:
多数具有苦而辛辣味,对人体黏膜有强烈的刺激性,鼻内黏膜尤其敏感;具有吸湿性。
2.酸性:
多数三萜皂苷多呈酸性;大多数甾体皂苷呈中性。
3.溶解性:
极性较大,易溶于水、热甲醇和乙醇等极性较大的溶剂;在含水正丁醇中有较大的溶解度;有助溶性能,可促进其他成分在水中的溶解。
4.发泡性:
水溶液经强烈振荡能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失,这是由于皂苷具有降低水溶液表面张力的缘故。
5.溶血性:
皂苷的水溶液大多能破坏红细胞产生溶血,这是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成不溶于水的复合物。
(人参总皂苷没有溶血现象,但经分离后,人参三醇及齐墩果酸为苷元(B型和C型)的人参皂苷具有显著的溶血作用,而以人参二醇为苷元(A型)的人参皂苷则有抗溶血作用。
)
溶血指数:
在一定条件(等渗、缓冲溶液及恒温)下能使同一动物来源的血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。
多项选择题
大多数皂苷共同的性质有
A.苦味及辛辣味
B.吸湿性
C.易溶于氯仿
D.能产生泡沫
E.溶血性
【正确答案】ABDE
最佳选择题
对人体黏膜有刺激性的化合物是
A.黄酮苷
B.香豆素苷
C.皂苷
D.环烯醚萜苷
E.蒽醌苷
【正确答案】C
皂苷易溶于
A.热甲醇
B.丙酮
C.乙醚
D.乙酸乙酯
E.二氯甲烷
【正确答案】A
(二)皂苷的水解
一般水解法:
酸催化水解、氧化水解和酶解等。
(由于苷键所含的糖一般为α-羟基糖,水解所需的条件较为剧烈,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化)
温和水解法:
光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。
(三)三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应
反应类型
三萜皂苷
甾体皂苷
醋酐-浓硫酸
(Liebermann-Burchard)反应
呈红或紫色
最终呈蓝绿色
三氯乙酸(Rosen-Heimer)反应
加热至100℃
呈红色渐变至紫色
加热至60℃
呈红色渐变至紫色
最佳选择题
可区分三萜皂苷和甾体皂苷的是( )
A.五氯化锑反应
B.氯仿-浓硫酸反应
C.三氯化铁反应
D.醋酐-浓硫酸反应
E.Molish反应
【正确答案】D
多项选择题
Liebermann-Burchard反应呈阳性的苷类有( )
A.五环三萜皂苷
B.黄酮苷
C.甾体皂苷
D.环烯醚萜苷
E.四环三萜皂苷
【正确答案】ACE
三、含皂苷的中药实例
大纲要求:
1.含三萜皂苷类化合物的常用中药:
人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
2.含甾体皂苷类化合物的常用中药:
麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
1.含三萜皂苷类化合物的常用中药
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
人参
人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等
人参皂苷二醇型(A型)
达玛烷型四环三萜
用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等
人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1
人参皂苷三醇型(B型)
达玛烷型四环三萜
人参皂苷Ro等
齐墩果酸型(C型)
齐墩果酸型五环三萜
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
三七
人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、人参皂苷R1
达玛烷型四环三萜
对脑缺血后的细胞有一定保护作用,止血、活血化瘀、镇静、镇痛、消炎等作用
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
甘草
甘草皂苷(甘草酸)
齐墩果酸型五环三萜
具有促肾上腺皮质激素样的生物活性,临床上作为抗炎药使用,并用于治疗胃溃疡
黄芪
多种黄芪皂苷
黄芪苷Ⅳ(黄芪甲苷)
四环三萜及五环三萜苷类
临床上主要用于心悸、黄疸等症
合欢皮
(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷
五环三萜类齐墩果烷型
养心安神,对精神刺激失眠疗效佳
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
商陆
商陆皂苷甲
(商陆皂苷A)
五环三萜类齐墩果烷型
利尿
柴胡
多种柴胡皂苷
柴胡皂苷a、
柴胡皂苷d
齐墩果烷衍生物五环三萜
具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效,临床用于治疗感冒和疟疾
2.含甾体皂苷类化合物的常用中药
中药
中药皂苷成分
结构类型
主要生物活性
麦冬
麦冬皂苷A、B、B’、C、C’、D、D’
《中国药典》以鲁斯可皂苷元为对照品,测定麦冬总皂苷含量
螺旋甾烷醇型
对缺血再灌注损伤心肌有保护作用;显著得到抗炎作用
知母
多种知母皂苷
知母皂苷BⅡ、芒果苷
螺甾烷醇类
呋甾烷醇类
配伍选择题
A.三萜皂苷
B.黄酮苷
C.木脂素
D.甾体皂苷
E.二萜
1.《中国药典》中,柴胡质量控制成分的结构类型是
【正确答案】A
2.《中国药典》中,葛根质量控制成分的结构类型是
【正确答案】B
3.《中国药典》中,五味子质量控制成分的结构类型是
【正确答案】C
4.《中国药典》中,穿心莲质量控制成分的结构类型是
【正确答案】E
配伍选择题
A.△12齐墩果烷结构
B.13β、28-环氧醚键结构
C.同环双烯结构
D.异环双烯结构
E.齐墩果酸结构
1.Ⅰ型柴胡皂苷具有
【正确答案】B
2.Ⅱ型柴胡皂苷具有
【正确答案】D
3.Ⅲ型柴胡皂苷具有
【正确答案】A
4.Ⅳ型柴胡皂苷具有
【正确答案】C
【答案解析】
最佳选择题
结构属于异环双烯类的皂苷是
A.柴胡皂苷a
B.柴胡皂苷b3
C.柴胡皂苷b2
D.柴胡皂苷g
E.柴胡皂苷d
【正确答案】C
【答案解析】
Ⅰ型:
柴胡皂苷a、c、d、e
Ⅱ型:
柴胡皂苷b1、b2
Ⅲ型:
柴胡皂苷b3、b4
Ⅳ型:
柴胡皂苷g
Ⅴ型:
齐墩果酸衍生物
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