大学有机化学知识点总结.docx
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大学有机化学知识点总结
有机化学
一.有机化合物的命名
1.能够用系统命名法命名各类类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:
-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2),并能够判定出Z/E构型和R/S构型。
2.依照化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架势,纽曼投影式,Fischer投影式)。
立体结构的表示方式:
1)伞形式:
2)锯架势:
3)纽曼投影式:
4)菲舍尔投影式:
5)构象(conformation)
(1)乙烷构象:
最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:
最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:
最稳固构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳固构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳固构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方式
1.Z/E标记法:
在表示烯烃的构型时,若是在顺序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:
在标记烯烃和脂环烃的构型时,若是两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、R/S标记法:
在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团顺顺序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观看者,再以次观看其它三个基团,若是优先顺序是顺时针,则为R构型,若是是逆时针,则为S构型。
注:
将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方式是:
先按要求书写其透视式或投影式,然后别离标出其R/S构型,若是二者构型相同,则为同一化合物,不然为其对映体。
二.有机化学反映及特点
1.反映类型
A
还原反映(包括催化加氢):
烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
氧化反映:
烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)
2.有关规律
1)马氏规律:
亲电加成反映的规律,亲电试剂老是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:
自由基加成反映的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:
体积较大的基团老是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:
芳烃亲电取代反映的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:
卤代烃和醇排除反映的规律,要紧产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:
判定芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必需共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:
季铵盐排除反映的规律,只有烃基时,要紧产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学操纵产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物(热力学操纵产物)。
8)基团的“顺序规则”
3.反映中的立体化学
烷烃:
烷烃的自由基取代:
外消旋化
烯烃:
烯烃的亲电加成:
溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反映-----反式加成
其它亲电试剂:
顺式+反式加成
烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反映:
维持构型
烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:
顺式邻二醇
烯烃的硼氢化-氧化:
顺式加成
烯烃的加氢:
顺式加氢
环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)
炔烃:
选择性加氢:
Lindlar催化剂-----顺式烯烃
Na/NH3(L)-----反式加氢
亲核取代:
SN1:
外消旋化的同时构型翻转
SN2:
构型翻转(Walden翻转)
排除反映:
E2,E1cb:
反式共平面排除。
环氧乙烷的开环反映:
反式产物
四.概念、物理性质、结构稳固性、反映活性
(一).概念
1.同分异构体
2.试剂
亲电试剂:
简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilicreagent)。
亲电试剂一样都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够同意电子对的中性分子, 如:
H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:
对电子没有亲合力,但对带正电荷或部份正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilicreagent)。
亲核试剂一样是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:
OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、
X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:
Cl2、Br2是自由基引发剂,另外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是经常使用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反映,使反映进行下去。
3.酸碱的概念
布朗斯特酸碱:
质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis酸碱:
电子的同意体为酸,电子的给与体为碱。
4.共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5.杂化轨道理论
sp3、sp2、sp杂化。
6.旋光性
平面偏振光:
手性:
手性碳:
旋光性:
旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体:
内消旋体、外消旋体,二者的区别:
对映异构体,产生条件:
非对映异构体:
苏式,赤式:
差向异构体:
Walden翻转:
7.电子效应
1)诱导效应
2)共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p超2共轭,σ-π超共轭。
3)空间效应
8.其它
内型(endo),外型(exo):
顺反异构体,产生条件:
烯醇式:
(二).物理性质
1.沸点高低的判定?
不同类型化合物之间沸点的比较;
同种类型化合物之间沸点的比较。
2.熔点,溶解度的大小判定?
3.形成有效氢键的条件,形成份子内氢键的条件:
(三).稳固性判定
1.烯烃稳固性判定
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR(E-构型)>RCH=CHR(Z-构型)
>RHC=CH2>CH2=CH2
2.环烷烃稳固性判定
3.开链烃构象稳固性
4.环己烷构象稳固性
5.反映中间体稳固大小判定(碳正离子,碳负离子,自由基)
碳正离子的稳性顺序:
自由基稳固性顺序:
碳负离子稳固性顺序:
6.共振极限结构式的稳固性判定(在共振杂化体中奉献程度):
(四)酸碱性的判定
1.不同类型化合物算碱性判定
2.液相中醇的酸性大小
3.酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的阻碍):
(五)反映活性大小判定
1.烷烃的自由基取代反映
X2的活性:
F2>Cl2>Br2>I2
选择性:
F2 2.烯烃的亲电加成反映活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX 3.烯烃环氧化反映活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反映活性: CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2 5.Diles-Alder反映 双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反映进行。 例如: 下列化合物 A.;B.;C.;D. 与异戊二烯进行Diels-Alder反映的活性强弱顺序为: >>>。 6.卤代烃的亲核取代反映 SN1反映: SN2反映: 成环的SN2反映速度是: v五元环>v六元环>v中环,大环>v三元环>v四元环 7.排除反映 卤代烃碱性条件下的排除反映-----E2排除 RI>RBr>RCl 醇脱水-----要紧E1 8.芳烃的亲电取代反映 芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反映活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反映活性下降。 例如: 下列芳香族化合物: A.B.C.D. 硝化反映的相对活性顺序为>>>。 例如: 萘环的 A.α—位;B.β—位;C.氯苯;D.苯 在亲电取代反映中相对活性顺序为为>>>。 例如: 下列各化合物中,最容易与浓硫酸发生磺化反映的是()。 A.;B.;C.;D. (六)其它 1.亲核性的大小判定: 2.试剂的碱性大小: 3.芳香性的判定: 4.定位基定位效应强弱顺序: 邻、对位定位基: -O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I 间位定位基: -+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 五、活性中间体与反映类型、反映机理 反映机理: 1.自由基取代反映机理 中间体: 自由基 反映类型: 烷烃的卤代,烯烃、芳烃的α-H卤代。 2.自由基加成反映机理 中间体: 自由基: 反映类型: 烯烃、炔烃的过氧化效应。 3.亲电加成反映机理 中间体: 环鎓离子(溴鎓离子,氯鎓离子) 反映类型: 烯烃与溴,氯,次卤酸的加成 中间体: 碳正离子,易发生重排。 反映类型: 烯烃的其它亲电加成(HX,H2O,H2SO4,B2H6,羟汞化-去汞还原反映)、炔烃的亲电加成,小环烷烃的开环加成,共轭二烯烃的亲电加成。 或环鎓离子): 4.亲电取代反映机理: 中间体: σ-络合物(氯代和溴代先生成π络合物) 反映类型: 芳烃亲电取代反映(卤代,硝化,磺化,烷基化,酰基化,氯甲基化)。 5.亲核加成反映机理: 中间体: 碳负离子 反映类型: 炔烃的亲核加成 6.亲核取代反映机理: SN1反映 中间体: 碳正离子,易发生重排。 反映类型: 卤代烃和醇的亲核取代(主若是3°),醚键断裂反映(3°烃基生成的醚)。 SN2反映 中间体: 无(通过过渡态直接生成产物) 反映类型: 卤代烃和醇的亲核取代(主若是1°),分子内的亲核取代,醚键断裂反映(1°烃基生成的醚,酚醚),环氧乙烷的开环反映。 7.排除反映反映机理 E1机理: 中间体: 碳正离子,易发生重排。 反映类型: 醇脱水,3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的排除反映。 E2机理: 中间体: 无(直接通过过渡态生成烯烃) 反映类型: RX的排除反映 E1cb机理: 中间体: 碳负离子 反映类型: 邻二卤代烷脱卤素。 重排反映机理: (rearrangement) 重排反映规律: 由不稳固的活性中间体重排后生成较稳固的中间体;或由不稳固的反映物重排成较稳固的产物。 1、碳正离子重排 (1)负氢1,2-迁移: (2)烷基1,2-迁移: (3)苯基1,2-迁移: 频哪醇重排: 在频哪醇重排中,基团迁移优先顺序为: Ar>R>H (4)变环重排: (5)烯丙位重排: 碱性水解 二、其它重排 (1)质子1,3-迁移(互变异构现象) 六、辨别与分离方式 七、推导结构 1.化学性质: 烯烃的高锰酸钾氧化;烯烃的臭氧化反映;芳烃的氧化;邻二醇的高碘酸氧化 2.光波谱性质: 红外光谱: 3650~2500cm-1O—H,N—H伸缩振动 3300~3000cm-1—C≡C—H(3300),C=C—H(3100),Ar—H(3030)伸缩振动 3000~2700cm-1—CH3,—CH2,次甲基,—CHO(2720,2820)伸缩振动 1870~1650cm-1C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动 1690~1450cm-1C=C,苯环骨架伸缩振动 1475~1300cm-1—CH3,—CH2,次甲基面内弯曲振动 1000~670cm-1C=C—H,Ar—H,—CH2的面外弯曲振动 核磁共振谱: 偶合裂分的规律: n+1规律 一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为n+1个,这确实是n+1规律。 依照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。 在一级谱图中 具体的推到方式: 1).不饱和度的计算 Ω(不饱和度)=1/2(2+2n4+n3-n1) n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。 若是Ω=1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃; Ω=2,表明该化合物含两个C=C双键,或含一个C≡C三键等; Ω≥4,表明该化合物有可能含有苯环。 2).红外光谱观看官能团区域 (1).先观看是不是存在C=O(1820~1660cm-1,s) (2).若是有C=O,确信下列状况. 羧酸: 是不是存在O-H(3400~2400cm-1,宽峰,往往与C-H重叠) 酰胺: 是不是存在N-H(3400cm-1周围有中等强度吸收;有时是同 等强度的两个吸收峰 酯: 是不是存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收) 酸酐: 1810和1760cm-1周围有两个强的C=O吸收 醛: 是不是存在O=C-H(2850和2750周围有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3).若是没有C=O,确信下列状况. 醇、酚: 是不是存在O-H(3400~3300cm-1,宽峰;1300~1000cm-1周围的C-O吸收) 胺: 是不是存在N-H(3400cm-1周围有中等强度吸收;有时是同 等强度的两个吸收 醚: 是不是存在C-O(1300~1000cm-1有强吸收,并确认 3400~3300cm-1周围是不是有O-H吸收峰) (4).观看是不是有C=C或芳环 C=C: 1650cm-1周围有弱的吸收 芳环: 1600~1450cm-1范围内有几个中等或强吸收 结合3100~3000cm-1的C-H伸缩振动,确信C=C或芳环。 3)分析核磁共振谱图 (1)依照化学位移(δ)、偶合常数(J)与结构的关系,识别一些强单峰和特点峰。 如: 下列孤立的甲基和亚甲基质子信号,极低磁场(δ10~16)显现的羧基,醛基和形成份子内氢键的羟基信号。 (2).采纳重水互换的方式识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。 若是加重水后相应的信号消失,则能够确信此类活泼氢的存在。 (3)若是δ在~范围内有强的单峰或多重峰信号,往往是苯环的质子信号,再依照这一区域的质子数量和峰型,能够确信苯环上取代基数量和取代基的相对位置。 (4).解析比较简单的多重峰(一级谱),依照每一个组峰的化学位移及其相应的质子数量对该基团进行推断,并依照n+1规律估量其相邻的基团。 (5).依照化学位移和偶合常数的分析,推出若干个可能的结构单元,最后组合可能的结构式。 综合各类分析,推断分子的结构并对结论进行查对。 有机化学时期温习(烷烃~芳烃)2009-4-15 一、命名或写出下列化合物的结构式(必要时标出顺、反,R、S构型) 一、二、 3、5-甲基螺[]庚烷4、反-1,2-二甲基环己烷(优势构象) 五、6.5-硝基-1-萘酚 答: 一、4-异丙基辛烷二、顺-3,4-二甲基-3-辛烯 3、4、 五、(S)-α-溴代乙苯6. 答: 1: 2,3,5-三甲基己烷2.3,5-二甲基-3-庚烯 答: 1.2,3,4,5-四甲基己烷2.2-乙基-1-丁烯 3.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 一、二、 3、顺-1,2-二甲基环己烷(优势构象) 4、 答: 一、2-甲基-3-乙基己烷二、(Z)-1-氯-2-溴丙烯 3、 4、(R)-α-溴代乙苯 二、选择题(选择所有符合条件的答案) 1.下列化合物中的碳为SP2杂化的是: (B、D)。 A: 乙烷B: 乙烯C: 乙炔D: 苯 2.某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为: (A)。 A: 正戊烷B: 异戊烷C: 新戊烷D: 不存在这种物质 3.下列化合物具有芳香性的有哪些? (A、C、D) A: 环戊二烯负离子B: [10]轮烯C: D: 4.下列哪些化合物能形成份子内氢键? (A、B) A: 邻氟苯酚B: 邻硝基苯酚C: 邻甲苯酚D: 对硝基苯酚 5.下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反映的有(B、C、D)。 A: 噻吩B: 9,10-蒽醌C: 硝基苯D: 吡啶 6.下列化合物中的碳为SP杂化的是: (C)。 A: 乙烷B: 乙烯C: 乙炔D: 苯 7.某烷烃的分子式为C5H12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为: (C)。 A: 正戊烷B: 异戊烷C: 新戊烷D: 不存在这种物质 8.下列化合物具有芳香性的有哪些? (A、B、D) A: [18]轮烯B: 环庚三烯正离子C: D: 9.CH3C≡CH和CH3CH=CH2能够用下列哪些试剂来辨别? (B、C) A: 托伦斯试剂B: Ag(NH3)2NO3C: Cu(NH3)2ClD: 酸性KMnO4 理化性质比较题 1.将下列游离基按稳固性由大到小排列: 答案: 稳固性c>a>b 2.两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方式能够给它们贴上正确的标签? 答案: 3.下列化合物中,哪些可能有芳香性? 答案: b,d有芳香性 4.依照S与O的电负性不同,H2O与H2S相较,哪个有较强的偶极-偶极作使劲或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相较,H2O有较强的偶极作用及氢键 5.将下列碳正离子按稳固性由大至小排列: 答案: 稳固性: 6.写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。 2-溴代-1-丁醇 答案: 7.用简便且有明显现象的方式辨别下列化合物 答案: Ag(NH3)2+ 三、完成下列化学反映(只要求写出要紧产物或条件, 1.CH2=CH-CH3CH2=CH-CH2Cl(C) (D) 完成下列各反映式 (1)(把正确答案填在题中括号内) 五、分析下列反映历程,简要说明理由 答: 2.写出下列反映的历程 答案; +HCl 解: 反映中显现了重排产物,因此反映是通过碳正离子中间体进行的: 2+HCl 1 第一: H+与(Ⅰ)反映,由于受(Ⅰ)中甲基的给电子效应的阻碍,使(Ⅰ)中C-1的电子云密度增加,H+与C-1结合得碳正离子(Ⅱ),(Ⅱ)与Cl—结合得(Ⅲ);(Ⅱ)为仲碳正离子,与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移,发生重排,取得更稳固的叔碳正离子(Ⅳ),(Ⅳ)与Cl—结合得(Ⅴ)。 六、指定原料合成(注意: 反映进程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选,在反映中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备) 1.以萘为原料合成: 。 解: 2.以苯胺及两个碳的有机物为原料合成: 解: 3.完成下列转化(必要试剂) 答案: 4.以四个碳原子及以下烃为原料合成: 。 解: CH≡CH+HCNCH2=CH-CN (CH2=CH-CH3+NH3+3/2O2CH2=CH-CN) CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CN 5。 以苯为原料合成: 。 解: 线路一: 先硝化,后氧化 线路二: 先氧化,后硝化 线路二有两个缺点, (1)反映条件高, (2)有付产物,因此 线路一为优选线路。 七、结构推导 1.分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,而且经催化氢化取得相同的产物正己烷。 A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反映。 B经臭氧化后再还原水解,取得CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。 推断A及B的结构,并用反映式加简要说明表示推断进程。 答案: 2.分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用取得C5H12的化合物。 A在酸性溶液中与高锰酸钾作用取得一个含有4个碳原子的羧酸。 A经臭氧化并还原水解,取得两种不同的醛。 推测A的可能结构,用反映式加简要说明表示推断进程。 答案: 3.溴苯氯代后分离取得两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代取得几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代取得两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。 A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。 推测A,B,C,D的结构式,写出各步反映。 答案: 转]有机化学辨别方式《终极版》找了好久 有机化学辨别方式的总结 1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同) 2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行 3另外,醇的话,显中性 4酚: 常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多一.各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃: (1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去 (2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2.含有炔氢的炔烃: (1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃: 硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇: (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物: (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物: (1)鉴别所有的醛酮: 2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲
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