高考全国卷有机化学大题.docx
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高考全国卷有机化学大题
高考全国卷有机化学选答题试题汇编
1(2013-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
④
⑤RCOCH3+R′CHO
RCOCH===CHR′
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。
(2)由B生成C的化学方程式为____________________________________________________________。
(3)E的分子式为________________,由E生成F的反应类型为________________。
(4)G的结构简式为__________________________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为____________________________________。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____________________________(写结构简式)。
2(2013-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。
I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
2
3化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)D的结构简式为。
(3)E的分子式为。
(4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为。
(5)I的结构简式为。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2∶2∶1,写出J的这种同分异构体的结构简式。
3(2014-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。
(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为:
。
(3)G的结构简式为。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:
2:
2:
1的是(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N−异丙基苯胺:
反应条件1所用的试剂为,反应条件2所用的试剂为,
I的结构简式为。
4(2013-II).[化学—选修5:
有机化学基础](15分)立方烷
具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线,回答下列问题:
(1)C的结构简式为_________,E的结构简式为__________。
(2)③的反应类型为__________,⑤的反应类型为__________。
(3)化合物A可由环戍烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为_________;反应2的化学方程式为__________;反应3可用的试剂为____________。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是__________(填化合物的代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。
立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。
5(2015-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题i
(1)A的名称是_____________,B含有的官能团是_____________。
(2)①的反应类型是_____________,⑦的反应类型是_____________。
(3)C和D的结构简式分别为__________________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有_____________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_____________。
(5)写出与A具有相同宫能团的异戊二烯的所有同分异构体__________________________(填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3一丁二烯的合成路线
_____________________________________________________________________。
6(2015-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相存性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;
②化合物B为单氯代烃:
化合物C的分子式为C5H8;
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;
④
。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为。
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48b.58c.76d.122
(5)D的网分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1:
1的是(写姑构简式);
D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是_________(填标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪
7(2016-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是__________。
(填标号)
a.糖类都有甜味,具有
的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为__________。
(3)D中的官能团名称为__________,D生成E的反应类型为______________________。
(4)F的化学名称是__________,由F生成G的化学方程式为__________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,
W与足量碳酸氢钠溶液反应生成
,W共有__________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以
和
为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线__________________________________________________________。
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为[H2C—C]n从而具有胶黏性。
某种氰基丙
CN
COOR
8(2016-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
酯(G)的合成路
线如下:
A
B
D
G
F
C
(C4H5N)
E
(C4H5NO)
HCN(水溶液)
NaOH(微量)
浓H2SO4
△
Cl2
晚照
NaOHH2O
O2
催化剂
CH3OH
浓H2SO4/△
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②R—C—R′R—C—R′
HCN(水溶液)
NaOH(微量)
OH
CN
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______________________________。
(2)B的结构简式为_________________。
其核磁共振氢谱显示为_________组峰,峰面积比为_______。
(3)由C生成D的反应类型为_________________。
(4)由D生成E的化学方程式为__________________________________________________。
(5)G中的官能团有_________________、_________________、_________________。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有___________种。
(不含立体结构)
9(2016-III).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线,回答下列问题:
(1)B的结构简式为______,D的化学名称为______。
(2)①和③的反应类型分别为______、______。
(3)E的结构简式为______。
用1molE合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物(
)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:
1,写出其中3种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。
10(2017-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
11(2017-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
___________________、____________________。
12(2017-III).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下,回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
13(2018-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)化合物w可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
ClCH2COOH
①
Na2CO3
ClCH2COONa
②
NaCN
H2C
COONa
CN
③
H+
H2C
COOH
COOH
ABCD
④
H2C
COOC2H5
COOC2H5
⑤C2H5ONa/C2H5OH
1)ClCH2COOC2H52)C6H5CH2Cl
COOC2H5
COOC2H5
COOC2H5
C6H5
⑥催化剂
H2
EF
OH
OH
HO
C6H5
G
CS2
(P-C8H9)2SeO
⑦
C6H5
C6H5
OH
OH
O
O
O
O
W
回答下列问题:
⑴A的化学名称是。
⑵②的反应类型是。
⑶反应④所需的试剂、条件分别为。
⑷G的分子式为。
⑸W中含氧官能团的名称是。
⑹写出与E互为同份异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比
为1:
1)。
⑺苯乙酸苄酯(
CH2COOCH2
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线:
(无机试剂任选)
14(2018-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
(1)葡萄糖的分子式为_____________。
(2)A中含有的官能团的名称为_____________。
(3)由B到C的反应类型为_____________。
(4)C的结构简式为_________________________。
(5)由D到E的反应方程式为___________________________________________________________。
(6)F是B的同分异构体,7.30g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_____________________________________________。
15(2018-III).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物y,其合成路线如下:
已知:
RCHO+CH3CHO
R-CH=CH-CHO+H2O
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________________________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为______________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_____________、________________。
(4)D的结构简式为_______________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为__________________。
(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_______________。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3:
3:
2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式_______________________________
________________________。
16(2019-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是。
(5)⑤的反应类型是。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线(无机试剂任选)。
17(2019-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为__________,C中官能团的名称为__________、__________。
(2)由B生成C的反应类型为__________。
(3)由C生成D的反应方程式为__________。
(4)E的结构简式为__________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于__________。
18(2019-III).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________。
(2)
中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________,W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外,还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。
(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备
,写出合成路线________________。
(无机试剂任选)
19(2020-I).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
有机碱,例如二甲基胺(
)、苯胺(
),吡啶(
)等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
①
②
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________。
(3)C中所含官能团的名称为________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为________。
20(2020-II).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。
天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。
下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_____________。
(2)B的结构简式为______________。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为______________。
(4)反应⑤的反应类型为______________。
(5)反应⑥的化学方程式为______________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O);(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4(b)6(c)8(d)10
其中,含有手性碳(注:
连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为______________________。
21(2020-III).[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。
近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生
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