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溴乙烷卤代烃
第一节溴乙烷卤代烃
官能团:
有机化合物中决定其要紧化学性质,阻碍其物理性质的原子或原子团。
由于官能团的作用表现于这一章的始终,成为这一章知识的主题或说是串联起这一章知识的一条潜在的主线,在学习烃的衍生物时应重视官能团的作用。
溴乙烷
一.知识梳理
1.溴乙烷的结构:
由乙基和溴原子两部份组成;溴原子是溴乙烷的官能团。
2.溴乙烷的物理性质:
无色液体,沸点38.4℃,密度比水大.
溴乙烷的化学性质
(1)强碱的水溶液下的取代反映
(2)强碱的醇溶液下的消去反映
3.卤代烃概述
(1)卤代烃—卤素取代了烃分子中的一个或几个氢原子后的产物。
(2)存在—自然界中无天然品,全数为合成品。
(3)应用—溶剂、助剂、消毒剂、镇痛剂、致(制)冷剂,阻燃剂。
有机合成的重要中间体。
(有机的合成中间转运站)
4.卤带烃分类和命名
(1)分类
(2)命名
1.选择含卤素的最长碳链为主链;
2.从靠近取代基的一端为主链编号;
3.以相应的烃为母体,将卤素作为取代基放在母体名称之前;
4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列(位序小的排在前面)。
例题:
5.卤带烃的物理性质
(1)多为无色、有趣、多数有毒,一氟代烷的毒性最大;
不溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)小分子为气体或液体。
如氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷
和氟乙烷、氯乙烷为气体,其余的卤代烷为液体。
15个碳以上的为固体。
(3)液体气化时吸热量大,可作制冷剂。
如氟利昂(Freon)
即为含氟制冷剂。
但由于它对大气中臭氧层的破坏作
用,目前已被国际禁用。
(4)密度:
一氟、一氯代烷的密度小于1,一溴、一碘代烷的密度大于1。
一卤代烷的密度随碳数的增加而减小。
6.卤代烃的化学性质
(1)结构特点分析
a.Y-进攻Cd+将X-替换下来—亲核取代反映;
b.b-排除反映.
(2)反映
a.亲核取代反映
总反映式:
b.消去反映
①反映
②消去反映方式和方向
消去反映方式:
反式排除
消去反映方向:
遵守查依采夫(Зайцев)规那么
遵守查依采夫规则
卤代烃发生消去反映时,卤素与含氢较少的b-碳原子上的氢原子脱去卤化氢所形成的烯烃为要紧产物。
(即要紧生成含取代基较多的烯烃)
7.一卤代烷的制法
(1)烷烃的卤代
(2)烯烃与卤化氢加成
(3)由醇制备
8.氟氯烃与环境
(1)氟利昂是一类含氟、氯饱和烃类的总称
其通式为:
CnH2n+2-x-yFxCly (x+y≤2n+2)
氟利昂是一种透明、无味、无毒、不易燃烧、爆炸和化学性稳固的制冷剂。
(2)氟里昂破坏大气臭氧层的机制
目前一样以为:
氟里昂抵达大气平流层后,在紫外光辐射作用下第一分解出Cl原子,Cl原子再与臭氧发生链反映造成臭氧的分解消耗。
以CCl3F为例,反映进程可表示为
Cl原子能够引发损耗臭氧的循环反映,它起了催化作用
(3)臭氧层被破坏果
臭氧曾被破坏,会使更多的紫外线照射到地面,会危害地球上的人类、动物和植物,造成全世界性的气温转变
二.重点内容提示
1.在有机合成反映中,卤代烃往往起到桥梁的作用;
2.信息给予题是高考化学的一个热点,也是有机化学的一个重要内容,而卤代烃在其中能起穿针引线的作用。
3.卤代烃中卤原子的查验
(1)实验步骤:
A.取少量卤代烃
B.加入NaOH溶液
C.加热煮沸
D.冷却
E.加入稀硝酸酸化
F.加入AgNO3溶液
(2)实验的几点说明
A.加热煮沸是为了加速水解反映的速度,因为不同的卤代烃水解难易程度不同.
B.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,避免NaOH与AgNO3反映付实验产生阻碍;二是查验生成的沉淀是不是溶于硝酸。
关键:
辨别卤元素确实是将卤元素转化为卤离子(X-)
例题讲解
1.为了爱惜臭氧层,可采取的有效方法是()
A.减少二氧化硫的排放量
B.减少含铅废气的排放量
C.减少氟氯代烃的排放量
D.减少二氧化碳的排放量
(全国高考题)
[解析]氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的要紧物质。
此题答案C。
2.氯丹是一种广效性杀虫刑,其结构简式如下图。
以下关于氯丹的表达中正确的是()
A.氯丹组成中氢、氯、碳原子个数比为3:
4:
5
B.氯丹的分子式为C10H4Cl8
C.氯丹属于芳香族化合物
D.氯丹既能溶于水也能FS于有机溶剂.所
D.氯丹既能溶于水也能溶于有机溶剂,所以才有其广效性
解析:
由氯丹的结构简式可知其分子式应为C10H6Cl8,分子结构中不含苯环,不属于芳香族化合物;由于氯丹是多卤代烃,故难溶于水而易溶于有机溶剂。
答案:
A
3.(92年全国)卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反映。
其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如:
CH3CH2CH2—Br+OH-(或NaOH)CH3CH2CH2—OH+Br-(或NaBr)
写出以下反映的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反映;
(2)碘甲烷跟CH3COONa反映
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚
(CH3一O一CH2CH3)
解析:
此题是典型的信息给予题,解题的关键是通过审题、分析抓住有效信息——“其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子”,运用基础知识“带负电的原子团”,并注意原子的连接顺序,即能顺利作答。
答案:
(l)CH3CH2-Br+HS-→CH3CH2一SH+Br-
(2)CH3I+CH3COO-→CH3COOCH3+I-
(3)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2O-+2Na++H2↑
CH3I+CH3CH2O-→CH3OCH2CH3+I-
4.二溴苯有三种同分异构体,其中一种为M,M苯环上的氢原子被一个溴原子取代后,只能取得一种产物。
那么由M形成的三溴苯只能是()
解析:
二溴苯的三种同分异构体分别是
只有对二溴苯上的氢原子被一个溴原子取代后,只取得一种产物,因此由对二溴苯形成的三溴苯只能是
答案:
D
5.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反映时,能够取得两种烯烃,那么该卤代烷烃的结构简式可能为()
B.CH3CH2—CH—CH2CH3
解析:
A中卤代烃发生消去反映只取得一种烯烃CH3CH2CH2CH═CH2;B中卤代烃发生消去反映也只能得一种烯烃CH3CH═CH—CH2CH3;C中卤代烃不能发生消去反映;D中卤代烃发生消去反映可得CH3CH2C═CH2和CH3CH═C—CH3。
答案:
D
6.能发生消去反映,生成物中存在有互为同分异构体的是()
解析:
A、C发生消去反映的生成物都只有一种,别离为CH3CH═CH2和
;
D不能发生消去反映;B的消去反映能够有两种不同的消去方式,别离取得
CH3CH═C—CH3和CH3CH2—C═CH2
答案:
B
7.修正液(俗称涂改液)白色纯正、反射率高且利用方便,复印时经常使用于对文稿的修改。
目前有许多中小学生利用修正液,用于修改笔记、作业等。
由于修正液中含有挥发性的有毒溶剂,教师应警告学生不要利用。
(1)修正液中所含的有毒成份可能是()
A.乙醇B.醋酸
C.一氯甲烷D.三氯乙烯
解析:
由题意知修正液是有毒溶剂,应为液体,一氯甲烷为气体;酒精、醋酸均不是有毒溶剂,只有D选项符合题意。
答案:
D
(2)由乙炔为原料,能够通过两步反映制得修正液中所含的该有毒成份,这两步反映的名称是()
A.加成、取代
B.加成、消去
C.取代、消去
D.取代、加成
解析:
由乙炔制备三氯乙烯应通过如下转化:
(三氯乙烯)
故应是先发生加成反映,再发生消去反映。
反映条件中学不作要求,但反映大体类型应把握。
答案:
B
8.傅瑞德尔一克拉福茨反映是在苯环上引人烷基的反映,例如:
,乙苯还能够发生以下反映:
已知烯烃在发生加成反映时,加成试剂HA中的氢老是加在含氢较多的不饱和碳上:
R—CH═CH2+HA→R—CH(A)—CH3
试以电石、苯为原料制备
写出各步反映的化学方程式。
解析:
由
,碳原子增多了2个,由题所给信息可知,苯坏上要引入两个碳的链,要先制备氯乙烷。
标答:
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
9.在有机反映中,反映物相同而条件不同,可取得不同的主产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去。
(请注意H和Br所加成的位置)
请写出实现以下转变的各步反映的化学方程式,专门注意要写明反映条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变成
CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变成
(CH3)2CHCH2CH2OH
解析:
此题要紧考查有关反映条件的知识,以加深反映条件对反映产物的决定作用。
另外,题目所给的信息往往与解题有关,因此在解题进程中必然要抓居处给的信息,认真阅读,找出其中所需的部份。
答案:
(1)
(2)
10.在实验室鉴定氯酸钾晶体和l-氯丙烷中的氯元素,现设计了以下实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加热;④加催化剂MnO2;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用HNO3酸化。
(l)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是(填序号)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是
(填序号)。
(南昌市联考题)
[解析]鉴定样品中是不是含有氯元素,应将样品中氯元素转化为Cl-,再转化为AgCl,通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3来判定样品中是不是含有氯元素。
[标答](l)④、③、⑤、⑦、①
(2)②、③、⑦、①。
[评注]鉴定1-氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入AgNO3溶液之前,应加入HNO3酸化,以用于中和NaOH溶液,避免NaOH溶液与AgNO3溶液反映生成沉淀对实验产生干扰。
11.溴乙烷是一种难溶于水的无色液体,密度约为水的倍,沸点为38.4℃。
实验室制取溴乙烷的反映如下:
已知反映物的用量,NaBr(固体),乙醇,浓硫酸36ml,(98%,密度1.84g·cm-3),水25mL,其中乙醇的密度约为水的密度的4/5。
试回答:
(l)仅用图6-l所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置,要求达到平安、损失少、不污染环境的目的,有关仪器的选择和连接顺序为(填数字)。
(2)写出不能选用的仪器(填仪器代码,如甲、乙……)及理由。
不能选用的仪器
理由
(3)反映时,假设温度过高,可见有棕色气体产生,写出反映的化学方程式:
。
(4)从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷,应加入的试剂是,必需利用的仪器是
。
(5)本实验的产率为60%,那么可制取溴乙烷
g。
解析:
解答此题的关键是利用仪器的选择。
(1)甲、乙是作为溴乙烷的制取装置供选用的,应考虑实验中液体的体积应介于烧瓶容积的
之间为宜。
乙醇的体积为
,约为14mL。
三种液体混合后,不考虑混合时液体的体积转变。
V(总)=36rnL+25mL+14mI=75mL。
这一体积超过了甲装置烧瓶容积的
,故应选择乙装置。
(2)由于产品(溴乙烷)的沸点低,受热时会被蒸出,考虑到溴乙烷不溶于水且密度比水大,故可用水搜集溴乙烷,现在溴乙烷在水的基层,水起到液封作用和冷凝作用,幸免了溴乙烷的挥发。
反映中由于副反映的发生会致使蒸出的溴乙烷中混有溴蒸气和HBr气体,这两种气体有毒,必需吸收完全。
HBr极易溶于水,为有利于蒸气的吸收,而且避免倒吸,应选丙装置。
(3)当反映温度太高时,浓H2SO4将部份HBr氧化为红棕色的Br2蒸气。
(4)除去溶于溴乙烷中的溴时,应加人稀NaOH溶液振荡洗涤,反映的化学方程式为2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O,以后用分液漏斗分液,除去水层。
(5)
=
从第一个反映式能够判定生成HBr为,从第二个反映式判定HBr过量,因此CH3CH2Br理论产由为⨯l09g⋅mol-1=,实际产量为:
27.25g×60%=.
答案:
(1)2、8、9、3、4、5
(2)甲容积小,反映物体积超过容积的
戊无益于吸扫尾气,造成环境污染,并产生倒吸。
(3)
(4)NaOH溶液分液漏斗
(5)
四.练习题
1.对臭氧层有破坏作用的化学物质要紧含有氯氟烃等,据报导,位于地球南极上空的臭氧空洞己有三个中国的面积,科学家呼吁人类要重视对臭氧层的爱惜。
大气中臭氧的要紧作用是()
A.吸收CO2B.补充O2
C.吸收红外线D.吸收紫外线
答案:
D
2.卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂。
一卤代烃的密度一样随碳原子数的子数增加而减小;一卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
3.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳固的溴氰酯的结构简式如以下图,以下对该化合物表达正确的是()
A.属于芳香烃
B.属于卤代烃
C.在酸性条件下不水解
D.在必然条件下能够发生加成反映
4.能发生消去反映,且生成物存在同分异构体(属同类物质)的是()
(CH3)2
答案:
C
解析:
其中能发生消去反映的只有A、B、C,又A只能生成CH3CH=CH2,C有两种产物①CH3CH=C(CH3)2②CH3CH2C===CH2
5.能与KOH的醇溶液发生消去反映的是()
A.(CH3)3CCH2Cl
B.(CH3)CHCH2Br
C.
D.
答案:
B、C
解析:
只有β碳上存在-H的物质才能发生消去反映
6.以下实验能取得成功的是()
A.苯和浓溴水用Fe做催化剂制溴苯
B.氯乙烷与NaOH溶液共热,在水解后的溶液中加入AgNO3溶液查验Cl-
C.CH4与Cl2在光照条件下取得纯净的CH3Cl
D.乙烯通入溶有Br2的CCl4溶液可得CH2BrCH2Br
答案:
D
解析:
A、苯只与液溴反映。
B.不加入HNO3酸化有AgOH等沉淀物干扰实验。
C.取得的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物。
7.为了保证制取的氯乙烷纯度较高,以下制取方式中正确且最好的是()
A.乙烷和Cl2取代B.乙烯和HCl加成
C.乙炔与Cl2加成D.乙烯和Cl2加成
答案:
B
解祈:
A所得产物不纯CD产物均不是氯乙烷。
8.化合物丙由如下反映取得:
丙的结构简式不可能是()
(CH2Br)2
D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:
由甲到乙的反映为消去反映,乙为烯烃,乙到丙的反映为溴与烯烃的加成反映,产物分子中两个溴原子应在相邻的两个碳原子上,故B不可能。
答案:
B
9.已知
(a,b为不同的原子或原子团)互为同分异构体,称为烯烃的顺反异构。
试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有()
种种种种
解析:
依照题目信息,一氯丙烯除位置异构外,还有顺反异构现象。
一氯丙烯的位置异构体,有CH2═CH—CH2—Cl、
CH2═C—CH3和CH═CH一CH3三种,其中只有第三种存在顺反异构体,故一氯丙烯共有四种同分异构体。
答案:
B
10.某液态卤代烃RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag·cm-3。
该RX能够跟稀碱发生水解反映生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷bmL,放人锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH,塞上带有长导管的塞子,加热,发生反映。
③反映完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液取得白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称重,取得固体cg。
回答下面问题:
(1)装置中长导管的作用是。
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子。
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是,判定的依据是。
(4)该卤代烷的相对分子质量是
(列出算式)。
(5)若是在步骤③中,加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,那么步骤④中测得的c值(填以下选项代码)()
A.偏大B.偏小
C.不变D.大小不定
答案:
(1)避免卤代烷挥发(或冷凝)
(2)Ag+、Na+和NO3-
(3)氯;取得的卤代银沉淀是白色的
(4)
(5)A
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