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乙炔炔烃
教学内容:
乙炔炔烃
【课前复习】
温故——会做了,学习新课才有保障
1.烷烃的通式是___________,烯烃的通式是___________,烃类可用同一个通式表示,这个通式可以是___________。
2.甲烷的空间构型为___________,CH4分子中C原子位于___________,H原子分别位于_________。
乙烯的空间构型为________,C2H4分子中所有C、H原子都在___________上。
3.完成下列表格
CH3CH3
CH2
CH2
气味
水中溶解性
通入溴水中
通入酸性KMnO4(aq)中
知新——先看书,再来做一做
4.分子里含有___________的一类___________烃叫做烯烃;分子里含有___________的一类______烃叫做炔烃。
烷烃、烯烃和烃分子中,C原子数少于4的常温下都是_________体;密度随C原子数的增加而___________,沸点随C原子数的增加而___________。
5.实验室制取乙炔的反应原理是:
_________________________________,收集乙炔的方法是:
________________,纯净的乙炔是没有气味的,而实验室制得的乙炔有特殊难闻的气味,这是因为乙炔中混有___________和___________(写化学式)的缘故,除去乙炔中混有的上述杂质气体,通常用___________溶液(写化学式)。
【学习目标】
1.掌握乙炔的实验室制法,这是本节的学习重点。
2.了解乙炔的物理性质。
3.掌握乙炔的化学性质,这是本节、也是本章的学习重点。
4.了解乙炔的主要用途。
5.理解炔烃的概念,这是本节学习的一个难点。
6.了解炔烃的物理性质递变规律。
7.了解炔烃的化学性质。
【基础知识精讲】
一、乙炔的实验室制法
1.反应原理
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
2.实验装置
图5-19
3.收集方法
排水法。
4.几点说明
(1)实验中能用制C2H2装置制取的气体有哪些?
凡固—液(或液—液)不加热制取的气体都可采用此装置。
常见的可制气体有H2、CO2、C2H2、SO2、O2(MnO2+H2O2)以及HCl(浓H2SO4+浓盐酸)、NH3〔浓氨水+NaOH(s)〕等。
(2)能否用启普发生器(或带孔塑料板的简易制H2的装置)制取C2H2,为什么?
不能。
因为:
①实验室制C2H2的反应是放热反应,易使启普发生器破裂(但不能使试管破裂);②生成的Ca(OH)2难溶于水,易成糊状,堵塞长颈漏斗下口,不能使反应随制随停。
(3)能否用制H2的简易装置制取乙炔?
可以用制H2的简易装置制取乙炔。
但制H2的简易装置的反应容器空间小,由于乙炔与水反应速率快,常产生大量的泡沫,为防止泡沫喷出,须在试管口处放置棉花团,即:
图5-20
(4)能否用制Cl2的装置制取乙炔?
可以用制Cl2的装置制取乙炔。
但乙炔与水的反应不需要加热就能顺利进行,所以须将制Cl2的装置中的酒精灯去掉。
(5)实验室制C2H2时,常用饱和食盐水代替水,其作用如何?
食盐水中食盐电离出的Na+和Cl-占据一定空间,它们的存在可以减少水与电石的接触面积,从而减缓水与电石的反应,防止因反应速度太快而生成大量的泡沫。
(6)实验室制得的C2H2中常混有哪些气体,是怎样产生的,应如何除去?
实验室制得的C2H2中常混有PH3和H2S,它们是电石中的磷化钙、硫化钙与水作用的产物。
Ca3P2+6H2O
3Ca(OH)2+2PH3↑
CaS+2H2O
Ca(OH)2+H2S↑
PH3和H2S可用CuSO4(aq)除去:
11PH3+24CuSO4+12H2O
8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
H2S+CuSO4
CuS↓+H2SO4
二、乙炔的物理性质
颜色
气味
状态(通常)
密度
溶解性
水
有机溶剂
没有颜色
没有气味
气体
略小于空气
微溶
易溶
三、乙炔的氧化反应
1.燃烧氧化
2C2H2+5O2
4CO2+2H2O
(1)乙炔燃烧火焰明亮,有浓烟。
有机物的燃烧现象与有机物的含C量有关,含C量越大,火焰越明亮,烟越浓。
故甲烷燃烧时火焰不明亮;乙烯燃烧时,火焰明亮有黑烟;而乙炔燃烧时,火焰明亮有浓烟。
(2)乙炔燃烧放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000℃以上。
(3)焊接主要是物理变化。
利用氧炔焰焊接金属时,为了保护焊接处熔融的金属不被氧化,由焊枪排出的气体中C2H2应过量。
(4)切割主要是化学变化。
利用氧炔焰切割金属时,为了保证熔融的金属冷却后不能再连接在一起,由割枪排出过量的O2,在支持C2H2燃烧的同时将熔化的金属氧化。
(5)纯净的C2H2能够在空气(或O2)里安静地燃烧,点燃它们的混合物则会发生爆炸。
2.强氧化剂氧化
C2H2+2KMnO4+3H2SO4
K2SO4+2MnSO4+4H2O+2CO2↑
(1)乙炔能使酸性KMnO4(aq)褪色,但比乙烯要慢。
化学上,常用酸性KMnO4(aq)鉴别炔烃和烷烃。
(2)此化学反应方程式可以不会写,但要知道C2H2将被氧化为CO2,故除去某气体中混有的C2H2不可用酸性KMnO4(aq)。
3.※催化氧化
四、乙炔的加成反应
1.乙炔与Br2的加成
(1)乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,但比乙烯反应速率慢。
化学上常用溴水(或溴的四氯化碳溶液鉴别)炔烃与烷烃。
(2)乙炔通入溴水中,同时还能与溴水中的HBr和HBrO加成。
如:
2.乙炔与HCl的加成
(1)在适宜的条件下,CH2===CHCl还能与HCl继续加成
(2)工业上,常用氯乙烯生产聚氯乙烯
在生产聚氯乙烯时,使用了一些有毒物质,这些有毒物质会部分掺杂在聚氯乙烯树脂中,因此不可使用聚氯乙烯塑料包装食品。
3.乙炔与H2的加成
五、乙炔的聚合反应
1.当n=3时,上列反应为:
2.在聚乙炔中掺入某些物质,就有导电性,因此聚乙炔又叫导电塑料。
六、乙炔、乙烯、乙烷的比较
七、乙炔的主要用途
八、炔烃的概念
分子式里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。
理解炔烃的概念应注意以下几个层面:
1.炔烃是链烃,分子中无环状结构。
2.炔烃分子中仅含有一个
三键,若还有碳碳键,必须是C—C单键。
3.烃炔同系物的通式是CnH2n-2(n为正整数,n≥2;下同)。
但符合通式CnH2n-2的烃不一定是炔烃。
如二烯烃和环烯烃的通式都是CnH2n-2。
九、炔烃物理性质的递变规律
炔烃的物理性质递变规律与烷烃、烯烃类似,可类比记忆。
(1)少于4个C原子的,常温下都是气体;
(2)密度都随C原子数的增加而增大;
(3)沸点都随C原子数的增加而升高。
十、炔烃的化学性质
结构上,炔烃具有相似性,都含有官能团
三键,因而其化学性质与乙炔相似:
(1)燃烧都生成CO2和H2O,放出大量热,火焰明亮,有浓(或黑)烟;
(2)都能使Br2(CCl4)和酸性KMnO4(aq)褪色;
(3)都能发生加成、加聚反应。
十一、乙炔分子的空间构型
C2H2分子中,所有C、H原子都在同一条直线上,键角为180°。
十二、※马氏规则
1868年,俄国化学家马尔可夫尼可夫发现,不对称烯烃和氢卤酸加成时,带正电的氢离子主要加到含氢较多的双键碳原子上,而卤素负离子加到含氢较少的双键碳原子上,(可谓“锦上添花”)。
反应的主要产物是2—溴丙烷,而1—溴丙烷很少。
这一规则称为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。
一般情况下,不对称结构的烯烃(或炔烃)与不对称试剂,如氢卤酸、氢氰酸、水(酸催化下)、醇等加成时,均遵循马氏规则。
但也有一些加成反应不遵循马氏规则,如CF3—CH
CH2与HBr的加成;烯烃与氢溴酸在有过氧化物存在时的加成反应等。
【学习方法指导】
[例1]某烯烃和某炔烃混合,其质量是标准状况下同体积氢气的13.4倍,含有31.2g溴单质的溴水最多可吸收该混合气体2.24L(标准状况)。
则混合气体的组成为( )
A.乙烯、乙炔B.乙烯、丙炔
C.丙烯、乙炔D.丙烯、丙炔
解析(十字交叉法):
n(混)=
=0.100mol
0.100mol的烯或炔最多可吸收溴水中溴的质量分别是16.0g和32.0g,而0.100mol混合物可吸收溴水中溴的质量为31.2g。
利用这些数据,可用十字交叉法求出烯与炔的体积比:
由此可知混合气体中一定含有乙炔,则再次利用十字交叉法可求得烯烃:
解得,n=3,烯烃为C3H6
答案:
C
[例2]Li2C2,Mg2C3,Al4C3,ZnC2跟CaC2一样,同属离子型碳化物。
已知CaC2与H2O可以发生水解反应并生成C2H2,以下判断正确的是( )
A.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
B.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4)
C.Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
D.ZnC2水解生成乙烷(C2H6)
解析:
(类比法)本题属于信息试题。
解答此题首先要理解给出的信息。
题中给出的信息有两条:
一是几种碳化物跟CaC2一样都是离子型碳化物,二是CaC2水解可得乙炔。
因此,首先得弄清CaC2的结构以及它跟水反应的原理。
CaC2是离子型碳化物,就是说它是由Ca2+和C
组成的。
CaC2跟水反应时,Ca2+与水中的OH-形成Ca(OH)2,而C
与水中的H+结合成乙炔,故亦称乙炔型碳化物。
由乙炔的结构
个C原子再获得1个电子,形成C
。
基于这种认识,在所给出的几种碳化物中应分别有C
(Li2C2),C
(Mg2C3),C4-(Al4C3),C
(ZnC2)等。
在Al4C3中,阴离子之所以是
,属甲烷型碳化物,而不是C
,是因为如果3个碳原子之间有共价键相结合,那么不可能获得12个电子。
假如碳碳之间以单键相结合,最多只可能获得8个电子:
,如果碳碳之间以双键或三键结合,则获得电子数更少。
也就是说C
这种离子是不可能存在的。
C
结构可能有两种情况:
(不稳
水反应时都生成乙炔:
C
(Mg2C3)水解应得到丙炔(丙二烯很不稳定,很容易转化为丙炔):
Mg2C3+4H2O
2Mg(OH)2+C3H4↑
答案:
B
[例3]已知甲烷分子呈三维立体结构:
所有C、H原子都在三维空间内;乙烯分子呈二维平面结构:
所有C、H原子都在同一平面上;乙炔分子呈一维直线结构:
所有C、H原子都在同一直线上。
则下列描述
分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
解析(思维转换法):
题给有机物较为复杂,仅凭想象,很难抽象出所有C原子的共线、面结构。
解决本题可进行思维转换,将抽象的语言描述转化为形象的图形,进行观察,可得答案。
保留题给结构中的所有C原子和部分H原子,并将结构看作烯、炔两部分:
图5-21
烯部分形成烯平面(M),炔部分形成炔直线(l),直线l上有两点(两个C原子)在平面M上,则l∈M。
备选项B、C正确。
答案:
BC
[例4]已知乙炔、乙烯都能使酸性KMnO4(aq)褪色,其反应方程式分别如下,请配平:
解析(平均价态法):
有机物中C元素的化合价可根据H(+1价)、O(-2价)元素的化合价及正负化合价的代数和为0而求出,其数值是C元素的平均价态。
(2)有三种信息可知所缺物质是H2SO4,使用的是酸性KMnO4(aq),生成物中有SO
,
(2)小题中是H2SO4。
配平步骤如下:
也可先进行氧化还原配平,最后确定所缺物质。
答案:
(1)1231242
(2)51218H2SO46122810
它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的,在此反应中除生成甲外还同时得到另一种产量更多的有机物丙,其最长碳链仍为5个碳原子,则乙的结构简式是___________,丙的结构简式是___________。
解析(信息逆用法):
正确理解并逆用题给信息是解决问题的关键。
题给信息的逆信息是:
所以将有机物甲逆推(要均分C、H原子数)可得乙:
由于乙中有两种不同位置上的H原子:
①位上的H原子转移后可得甲(上列正反应所示);②位上的H原子转移后可得丙:
也可能得到另一种物质:
但主链上有6个C原子,不合题意。
[例6]某同学设计如图5-22所示的实验装置来粗略测定电石中碳化钙的质量分数。
图5-22
(1)烧瓶中发生反应的化学方程式是___________。
装置B和C的作用是______________。
烧瓶要干燥,放入电石后应塞紧橡皮塞,这是为了___________。
容器A中弯曲的导管的作用是_______________。
(2)所用的电石质量不能太大,否则___________;也不能太小,否则___________。
若容器B的容积为250mL,则所用的电石质量应在___________g左右(从以下数据选填:
0.30、0.60、1.00、1.50、2.00),(气体体积以标准状况计)。
(3)实验室能否用启普发生器制乙炔___________(“能”或“不能”)。
(4)实验中测得排入量筒中水的体积为VmL(以标准状况计),电石质量为Wg。
则电石中碳化钙的质量分数是_________(不计算导管中残留的水;气体中饱和水蒸气也忽略不计)。
解析
(1)(反证法):
若A中无弯导管,则烧瓶内气压大于分液漏斗内气压,致使分液漏斗内液体不易滴下。
产生的气体进入B,可将B中水排入C,由于V(水)=V(气),所以B、C的作用是测量生成气体的体积。
(2)若电石太大,产生的气体就太多,若V(气)>V(水),则会导致实验失败;若电石太小,产生的气体就太少,就会增大测定误差。
V最大(水)=250mL
n最大(CaC2)=n最大(C2H2)=
=0.0112mol
m最大(CaC2)=64.0g·mol-1×0.0112mol=0.717g
选用电石的质量可为0.60g。
(3)不能。
因为制乙炔的反应是放热反应,且生成的Ca(OH)2易糊住长颈漏斗的下端。
(4)n(CaC2)=n(C2H2)=
m(CaC2)=
=2.86V×10-3g
w(CaC2)=
答案:
(1)CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑测量生成气体的体积增大分液漏斗内气体的压强使液体顺利滴下
(2)实验失败误差较大0.60
(3)不能
(4)
【同步达纲练习】
1.两种气态烃组成的混合气体0.10mol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水,下列关于混合气体的说法正确的是( )
A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯
C.一定没有乙烷D.一定有乙炔
2.通式为CnH2n-2的一种气态烃完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为4∶3,这种烃的链状同分异构体有(已知一个C原子上连有两个双键的物质不存在)( )
A.5种B.4种C.3种D.2种
3.101kPa、150℃时,某有机物在过量的O2中完全燃烧,反应前后(温度相同)压强未变,则该有机物不可能是( )
A.CH4B.C2H4C.C3H4D.C6H6
4.某有机物结构简式如下:
该分子中可能位于同一平面上的原子个数最多为( )
A.8B.9C.10D.11
5.在常温、常压下,将10mL某气态链烃与80mL氧气(过量)的混合物点火燃烧,当恢复到原来的状况时,测得气体的体积为70mL。
则该气态链烃的化学式不可能是( )
A.C2H2B.CH4C.C2H4D.C3H4
6.2000年诺贝尔化学奖是由日本筑波大学的白川英树、美国宾夕法尼亚大学的艾伦·马克迪尔米德和美国加利福尼亚大学的艾伦·黑格尔获得。
三位化学家在导电聚合物的开发和研究方面做出了突出贡献。
所谓导电聚合物是由某些聚合物(如聚乙炔)经化学或电化学掺杂后形成的,导电率可从绝缘体延伸到导电范围很高的一类高分子材料。
导电聚合物应属于( )
A.氧化物B.气态氢化物
C.复盐D.有机物
7.下列是有关实验室制取乙炔的实验问题,按要求回答:
(1)为了控制水与电石的反应速率并得到平稳的气流,用广口瓶和分液漏斗作反应容器时,采取的措施是_____________;用大试管作反应容器时,采取的措施是____________。
(2)用试管制取少量乙炔时,在试管上部放置一团疏松的棉花,其作用是____________。
(3)实验室制取下列气体时,不能使用启普发生器的是__________________。
A.用大理石和盐酸反应制CO2B.用电石和水反应制C2H2
C.用锌粒和稀硫酸制H2D.用亚硫酸钠和硫酸制SO2
8.A、B两种有机物都能使溴水褪色;在催化剂存在下与过量的H2反应均生成2-甲基丁烷;每1molA、B均可以与320g溴完全反应,A反应后生成物中溴原子分布在4个碳原子上,B反应后溴原子分布在两个碳原子上。
则A、B的结构简式分别为______________、
______________,与溴水反应的化学方程式分别为________________和_________________。
9.
(1)丙烯和丙炔都能使酸性KMnO4(aq)褪色,试分别写出这两个化学反应的离子方程式。
已知酸性条件下,Mn元素被还原到+2价,即生成Mn2+。
①________________________________________________________
②________________________________________________________
(2)聚乙炔具有金属一样的外观,但仍不像金属一样能导电。
研究发现,如果在聚乙炔中掺入碘,则发生下列反应:
掺碘后的聚合物类似于一种盐,具有与铜同样数量级的导电率。
若在聚乙炔中掺入钠,也有同样的效果,试写出聚乙炔与钠反应的化学方程式_____________________________。
10.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。
试写出:
(1)A、D的结构简式:
A_____________________D_______________________
(2)②、③、⑤三个化学方程式:
②_____________、③_____________、⑤_____________。
11.有丁炔和氢气的混合气体5.0L,在催化剂作用下经充分反应后体积变为VL(所有气体均在同温同压下测定)。
图5-23
(1)若H2的体积为1.0L,计算反应后气体的体积。
(2)若H2在混合气体中的体积分数为x,
计算x为不同值时反应后气体的体积V(以x表示)。
(3)在图5-23中画出V随x的变化曲线。
参考答案
温故
1.CnH2n+2 CnH2nCnH2n+2-2Ω
2.正四面体 正四面体的重心,正四面体的顶点 长方形 同一平面
3.无味、稍有气味 极难、难 不褪色、褪色 不褪色、褪色
【同步达纲练习】
1.提示(平均分子式法):
由题意知,1.0mol混合气体含有1.6molC原子和
×2=4.0molH原子,即混合气体的平均分子式为C1.6H4.0,则混合气体的组成为CxH4和CyH4(x、y均为正整数,且一个大于1.6,一个小于1.6),如CH4和C2H4的组合,CH4和C3H4的组合.
答案:
AC
2.提示(守恒法):
根据C、H原子个数守恒得:
n∶(2n-2)=4∶(3×2),解得:
n=4;烃分子式为C4H6;其链状结构有三种:
答案:
C
3.提示:
100℃以上,烃CxH4(x为正整数)完全燃烧,气体总物质的量不变:
答案:
D
4.提示(思维转换法):
将题给分子看作4部分:
l∈M;转动C—C单键,最多可以使每个—CH3上的一个H原子在平面M上.
答案:
C
5.解析:
设该气态链烃的分子式为CxHy,则
列式解得:
y=4
所以该气态烃可能为CH4、C2H4、C3H4、C4H4,C4H4的结构可为:
CH2
CH—C≡CH.备选项中无A项.
答案:
A
6.解析:
本题有以下2种解法.
方法1(类比法):
由题目所举实例——聚乙炔,可知导电聚合物应为有机物.
方法2(排除法):
把握“聚合物”三个字,可知它不是无机物——不是氧化物、不是复盐,排除A、C.由于聚合物有很大的式量,因而不是气态氢化物,排除B.
答案:
D
7.解析:
(1)用广口瓶和分液漏斗作反应器时,可用分液漏斗的活塞控制水的下滴速率,进而控制化学反应速率.用大试管作反应器时,可用饱和食盐水代替水,减少H2O与电石的接触,减缓反应速率.
(2)用试管作反应器制乙炔时,水(或饱和食盐水)一次性加入,与电石接触面积大,反应剧烈,产生大量的气体泡沫,而试管的容积又小,放置疏松的棉花,可防止泡沫从导管喷出.
(3)对于B,反应生成的Ca(OH)2会堵塞反应容器,使水面难以升降,另外,此反应放出大量的热,会损坏启普发生器.对于D,亚硫酸钠为粉末状而非块状,且易溶于水,而生成的SO2极易溶于水.所以它们不可用启普发生器制取.
答案:
(1)调整分液漏斗的活塞 用饱和食盐水代替水.
(2)防止产生的泡沫从导管口喷出 (3)BD
8.解析(逆推法):
n(Br2)=
=2mol
由于1molA(或B)可以与2molBr2完全加成,所以1molA(或B)与2molH2完全加成才能得到1mol2-甲基丁烷.由1mol2-甲基丁烷分别从相邻的C原子上减去2molH2便得A(或B):
由于A与Br2加成后,Br原子分布在4个C原子上,所以A为二烯烃;由于B与Br2加成后,Br原子分布在2个C原子上,所以B为炔烃.
答案:
9.解析
(1)(平均价态法):
(2)(类比法):
由题给反应方程式可以看出,聚乙炔与碘反应产生了能导电的阳离子—聚乙炔离子和阴离子——I
.由于钠也有同样的效果,所以可认为聚乙炔中掺钠后也生成了阴、阳离子,只不过阳离子应为Na+,则阴离子只能是聚乙炔离子.即:
答案:
波纹线上所示.
10.提示(逆推法):
由聚氯乙烯逆推得A:
CH2
CHCl,可见①反应为CH≡CH与HCl的加成.
由聚丙烯腈逆推得B:
CH2
CH—CN,可见③反应是CH≡CH与HCN的加成.
由氯丁橡胶逆推得D:
CH2
CH—CCl
CH2,由D减去HCl得C:
CH2
CH—C≡CH,由C减去CH≡CH得C2H2,(还是一个CH≡CH),可见⑤反应是两个乙炔分子的自身加成反应.
11.提示:
可能发生的反应有:
(1)V(H2)=1.0L时,V(C4H6)=4.0L,发生反应①.ΔV=V(H2)=1.0L.V=5.0L-1.0L=4.0L.
(2)由①②③三个反应可以看出:
若H2不足,则气体体积减少的数值,就是H2的体积;若H2过量,则气体减少的体积就是2倍的
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- 关 键 词:
- 乙炔 炔烃