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有机实验大题训练.docx
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有机实验大题训练
有机实验题
1.(2019·山西省长治市第二中学校高二期末)阿司匹林(乙酰水杨酸,
)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。
乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃~135℃。
某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,反应原理如下:
制备基本操作流程如下:
主要试剂和产品的物理常数如下表所示:
请根据以上信息回答下列问题:
(1)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是___。
(2)合成阿司匹林时,最合适的加热方法是___。
(3)提纯粗产品流程如下,加热回流装置如图:
①使用温度计的目的是控制加热的温度,防止___。
②冷凝水的流进方向是___(填“a”或“b”)。
③趁热过滤的原因是___。
④下列说法不正确的是___(填字母)。
A.此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂
B.此种提纯粗产品的方法叫重结晶
C.根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大
D.可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸
(4)在实验中原料用量:
2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(ρ=1.08g/cm3),最终称得产品质量为2.2g,则所得乙酰水杨酸的产率为___%。
【答案】
(1)醋酸酐和水易发生反应
(2)水浴加热
(3)①乙酰水杨酸受热易分解②a③防止乙酰水杨酸结晶析出④ABC
(4)84.3%
【详解】醋酸酐和水杨酸混合,然后向混合溶液中加入浓硫酸,摇匀后加热至85℃,然后冷却、过滤、水洗得到粗产品;
(1)醋酸酐和水易发生反应生成乙酸,生成的乙酸抑制水杨酸和乙酸酐反应,所以需要干燥仪器。
(2)合成阿司匹林时要控制温度在85℃∼90℃,该温度低于水的沸点,所以合适的加热方法是水浴加热。
(3)①乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128℃∼135℃,使用温度计的目的是控制加热的温度,防止乙酰水杨酸受热易分解。
②采取逆流原理通入冷凝水,充满冷凝管,充分冷凝回流,冷凝水从a口进,从b口出。
③趁热过滤,防止乙酰水杨酸结晶析出,减少损失。
④乙酸乙酯起溶剂作用,趁热过滤除去水杨酸,再冷却结晶析出乙酰水杨酸,说明低温时乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度较小,利用水杨酸、乙酰水杨酸在乙酸乙酯中溶解度不同就行分离提纯,这种分离提纯方法为重结晶,由于水杨酸与乙酰水杨酸均含有羧基,且在水中微弱,不能用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸。
(4)水杨酸的相对分子质量为138,n(水杨酸)=2.0g÷138g/mol=0.0145mol,n(乙酸酐)=(5.0mL×1.08g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol,由于乙酸酐的物质的量大于水杨酸,所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算,故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0145mol×180g/mol=2.61g,产率=实际质量/理论质量×100%=2.2g2.61g×100%=84.3%。
2.(浙江省宁波市效实中学2020届高三上学期第一次模拟)实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下:
+CH3OH
+H2O
药品
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
密度(g•cm-3)
甲醇
32
-98
-64.5
与水混溶,易溶于有机溶剂
0.79
甲基丙烯酸
86
15
161
溶于热水,易溶于有机剂
1.01
甲基丙烯酸甲酯
100
-48
100
微溶于水,易溶于有机溶剂
0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合;甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小;CaCl2可与醇结合形成复合物;
实验步骤:
①向100mL烧瓶中依次加入:
15mL甲基丙烯酸、2粒沸石、10mL无水甲醇、适量的浓硫酸;
②在分水器中预先加入水,使水面略低于分水器的支管口,通入冷凝水,缓慢加热烧瓶。
在反应过程中,通过分水器下部的旋塞分出生成的水,保持分水器中水层液面的高度不变,使油层尽量回到圆底烧瓶中;
③当,停止加热;
④冷却后用试剂X洗涤烧瓶中的混合溶液并分离;
⑤取有机层混合液蒸馏,得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。
请回答下列问题:
(1)A装置的名称是_____。
(2)请将步骤③填完整____。
(3)上述实验可能生成的副产物结构简式为_____(填两种)。
(4)下列说法正确的是______
A.在该实验中,浓硫酸是催化剂和脱水剂
B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大,不能用分水器提高反应物的转化率
C.洗涤剂X是一组试剂,产物要依次用饱和Na2CO3、饱和CaCl2溶液洗涤
D.为了提高蒸馏速度,最后一步蒸馏可采用减压蒸馏;该步骤一定不能用常压蒸馏
(5)实验结束收集分水器分离出的水,并测得质量为2.70g,计算甲基丙烯酸甲酯的产率约为_____。
实验中甲基丙烯酸甲酯的实际产率总是小于此计算值,其原因不可能是_____。
A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯
B.实验条件下发生副反应
C.产品精制时收集部分低沸点物质
D.产品在洗涤、蒸发过程中有损失
【答案】
(1)球形冷凝管
(2)分水器中液面不再变化
(3)
、CH3OCH3
(4)BD
(5)85.2%C
【详解】
(1)A装置的名称是球形冷凝管。
答案为:
球形冷凝管;
(2)步骤③为当分水器中液面不再变化,停止加热。
答案为:
分水器中液面不再变化;
(3)上述实验可能生成的副产物结构简式为
、CH3OCH3。
答案为:
、CH3OCH3;
(4)A.在该实验中,浓硫酸是催化剂和吸水剂,A错误;
B.酯化反应中若生成的酯的密度比水大,则酯沉在分水器中水下,水从分水器中流入圆底烧瓶内,不能提高反应物的转化率,B正确;
C.洗涤剂X是一组试剂,产物要依次用饱和Na2CO3去除甲基丙烯酸、饱和NaCl溶液洗去甲基丙烯酸甲酯中溶解的Na2CO3、饱和CaCl2溶液吸收甲醇和水,C错误;
D.为了提高蒸馏速度,最后一步蒸馏可采用减压蒸馏;该步骤一定不能用常压蒸馏,防止甲基丙烯酸甲酯受热聚合,D正确。
(5)实验结束收集分水器分离出的水,并测得质量为2.70g,其物质的量为
,则生成甲基丙烯酸甲酯0.15mol,n(甲基丙烯酸)=
,n(甲醇)=
,理论上生成甲基丙烯酸甲酯0.176mol,所以其产率约为
=85.2%。
答案为:
85.2%;
A.分水器收集的水里含甲基丙烯酸甲酯,则实际产率减小;
B.实验条件下发生副反应,则实际产率减小;
C.产品精制时收集部分低沸点物质,则实际产率增大;
D.产品在洗涤、蒸发过程中有损失,则实际产率减小。
3.(2019·福建省莆田一中、四中高考模拟)甲烷在加热条件下可还原氧化铜,气体产物除水蒸气外,还有碳的氧化物。
某化学小组利用如图装置探究其反应产物。
[查阅资料]①CO能与银氨溶液反应:
CO+2[Ag(NH3)2]++2OH-===2Ag↓+2NH4++CO32-+2NH3。
②Cu2O为红色,不与Ag+反应,能发生反应:
Cu2O+2H+===Cu2++Cu+H2O。
(1)装置A中反应的化学方程式为_______________________________。
(2)按气流方向各装置从左到右
连接顺序为A→________________(填字母编号)。
(3)实验中滴加稀盐酸的操作为________________________________。
(4)已知气体产物中含有CO,则装置C中可观察到的现象是__________;装置F的作用为___________________________________________。
(5)当反应结束后,装置D处试管中固体全部变为红色。
①设计实验证明红色固体中含有Cu2O:
______________。
②欲证明红色固体中是否含有Cu,甲同学设计如下实验:
向少量红色固体中加入适量0.1mol·L-1AgNO3溶液,发现溶液变蓝,据此判断红色固体中含有Cu。
乙同学认为该方案不合理,欲证明甲同学的结论,还需增加如下对比实验,完成表中内容。
实验步骤(不要求写出具体操作过程)
预期现象和结论
________________________
若观察到溶液不变蓝,则证明红色固体中含有Cu;若观察到溶液变蓝,则不能证明红色固体中含有Cu,需继续进行探究实验。
【答案】
(1)Al4C3+12HCl===3CH4↑+4AlCl3
(2)F→D→B→E→C→G
(3)先打开分液漏斗上口的玻璃塞,再将分液漏斗下面的旋塞打开,使稀盐酸缓慢滴下
(4)试管内有黑色固体生成(或试管内有银镜生成)除去甲烷中的HCl气体和水蒸气
(5)①取少量红色固体,加入适量稀硫酸,若溶液变为蓝色,则证明红色固体中含有Cu2O②取少量Cu2O固体于试管中,加入适量0.1mol·L-1AgNO3溶液
【详解】
(1)装置A中Al4C3与盐酸反应生成氯化铝和甲烷,反应的化学方程式为Al4C3+12HCl===3CH4↑+4AlCl3;
(2)A中生成的甲烷气体通过F中的碱石灰得到干燥纯净的甲烷,甲烷在D中与氧化铜反应,反应后的气体先通过B检验水,通入E中的澄清石灰水检验CO2,通入C中的银氨溶液检验CO,最后用装置G收集尾气,仪器的连接顺序是F→D→B→E→C→G。
(3)实验中用分液漏斗滴加稀盐酸的操作为:
先打开分液漏斗上口的玻璃塞,再将分液漏斗下面的旋塞打开,使稀盐酸缓慢滴下;
(4)CO+2[Ag(NH3)2]++2OH-===2Ag↓+2NH4++CO32-+2NH3,气体产物中含有CO,C中可观察到的现象是试管内有黑色固体生成(或试管内有银镜生成);A中生成的甲烷气体含有氯化氢、水蒸气,碱石灰能吸收氯化氢、水蒸气,F装置的作用是除去甲烷中的HCl气体和水蒸气。
(5).①根据Cu2O+2H+===Cu2++Cu+H2O,取少量红色固体,加入适量稀硫酸,若溶液变为蓝色,则证明红色固体中含有Cu2O;
②欲证明甲同学的结论,还需用Cu2O与硝酸银溶液反应做对比实验,具体操作过程是取少量Cu2O固体于试管中,加入适量0.1mol·L-1AgNO3溶液。
【点睛】本题考查了物质的检验,侧重于学生的分析能力和实验能力的考查,注意把握分析反应产物的方法、实验设计的能力,仔细审题、应用题干信息是解题关键。
4.(2019-2020学年江苏省南京、盐城高三第一次模拟)乙酸苄酯是一种有馥郁茉莉花香气的无色液体,沸点213℃,密度为1.055g·cm-3,实验室制备少量乙酸苄酯的反应如下:
CH2OH+(CH3CO)2O
CH2OOCCH3(乙酸苄酯)+CH3COOH
实验步骤如下:
步骤1:
三颈烧瓶中加入30g(0.28mol)苯甲醇、30g乙酸酐(0.29mol)和1g无水CH3COONa,搅拌升温至110℃,回流4~6h(装置如图所示):
步骤2:
反应物降温后,在搅拌下慢慢加入15%的Na2CO3溶液,直至无气泡放出为止。
步骤3:
将有机相用15%的食盐水洗涤至中性。
分出有机相,向有机相中加入少量无水CaCl2处理得粗产品。
步骤4:
在粗产品中加入少量硼酸,减压蒸馏(1.87kPa),收集98~100℃的馏分,即得产品。
(1)步骤1中,加入无水CH3COONa的作用是_______________,合适的加热方式是_______。
(2)步骤2中,Na2CO3溶液需慢慢加入,其原因是____________。
(3)步骤3中,用15%的食盐水代替蒸馏水,除可减小乙酸苄酯的溶解度外,还因为_______________;加入无水CaCl2的作用是___________________。
(4)步骤4中,采用减压蒸馏的目的是__________________。
【答案】
(1)催化剂油浴(或沙浴)
(2)以免大量CO2泡沫冲出
(3)乙酸苄酯与水的密度几乎相同不容易分层除去有机相中的水
(4)防止常压蒸馏时,乙酸苄酯未达沸点前就已发生分解
【分析】CH2OH+(CH3CO)2O
CH2OOCCH3(乙酸苄酯)+CH3COOH,是液体混合加热,可油浴(或沙浴)均匀加热,使用无水CH3COONa作催化剂来加快反应速率,用15%的Na2CO3溶液来提高产率,用15%的食盐水分离CH2OOCCH3和其它能溶于水的混合物,有机相用无水CaCl2干燥,最后蒸馏提纯得到产品。
【详解】
(1)根据CH2OH+(CH3CO)2O
CH2OOCCH3(乙酸苄酯)+CH3COOH的原理和条件,步骤1中,加入无水CH3COONa的作用是催化剂,为保证能均匀受热,合适的加热方式是油浴(或沙浴)。
(2)Na2CO3作用是降低生成物CH3COOH的浓度,促进平衡正向移动,步骤2中,Na2CO3溶液需慢慢加入,其原因是以免大量CO2泡沫冲出。
(3)由题干中信息可知:
乙酸苄酯密度为1.055g·cm-3,步骤3中,用15%的食盐水代替蒸馏水,除可减小乙酸苄酯的溶解度外,还因为乙酸苄酯与水的密度几乎相同不容易分层;加入无水CaCl2的作用是除去有机相中的水。
(4)步骤4中,采用减压蒸馏的目的是防止常压蒸馏时,乙酸苄酯未达沸点前就已发生分解。
【点睛】本题以乙酸苄酯的制备实验考查物质的制备、分离、和提纯等基本操作,难点
(1)无水乙酸钠的作用,(3)用15%的食盐水代替蒸馏水目的,考查学生的阅读和表达能力。
5.(山西省大同市2020届高三第一次联合考试)乳酸亚铁晶体{CH3CH(OH)COO]2Fe·3H2O}是一种很好的食品铁强化剂,易溶于水,广泛应用于乳制品、营养液等,吸收效果比无机铁好,可由乳酸与FeCO3反应制得:
2CH3CH(OH)COOH+FeCO3+2H2O→[CH3CH(OH)COO]2Fe·3H2O+CO2↑
Ⅰ.制备碳酸亚铁(FeCO3):
装置如图所示。
(1)仪器C的名称是______。
(2)清洗仪器,检查装置气密性,A中加入盐酸,B中加入铁粉,C中加入NH4HCO3溶液。
为顺利达成实验目的,上述装置中活塞的打开和关闭顺序为:
关闭活塞_____,打开活塞_____,装置B中可观察到的现象是_____,当加入足量盐酸后,关闭活塞1,反应一段时间后,关闭活塞_____,打开活塞_____。
C中发生的反应的离子方程式为_____。
Ⅱ.制备乳酸亚铁晶体:
将制得的FeCO3加入乳酸溶液中,加入少量铁粉,在75℃下搅拌使之充分反应。
然后再加入适量乳酸。
(3)加入少量铁粉的作用是_____。
从所得溶液中获得乳酸亚铁晶体所需的实验操作是隔绝空气低温蒸发,冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。
Ⅲ.乳酸亚铁晶体纯度的测量:
(4)若用KMnO4滴定法测定样品中Fe2+的量进而计算纯度时,发现结果总是大于100%,其原因可能是_____。
(5)经查阅文献后,改用Ce(SO4)2标准溶液滴定进行测定。
反应中Ce4+离子的还原产物为Ce3+。
测定时,先称取5.76g样品,溶解后进行必要处理,用容量瓶配制成250mL溶液,每次取25.00mL,用0.100mol/LCe(SO4)2标准溶液滴定至终点,记录数据如表所示。
滴定次数
0.100mol/LCe(SO4)2标准溶液/mL
滴定前读数
滴定后读数
1
0.10
19.65
2
0.12
22.32
3
1.05
20.70
则产品中乳酸亚铁晶体的纯度为______(以质量分数表示,保留3位有效数字)。
【答案】
(1)三颈烧瓶
(2)21、3铁粉逐渐溶解,液体中有气泡冒出、溶液变成浅绿色32Fe2++2HCO3-=FeCO3↓+CO2↑+H2O
(3)防止FeCO3与乳酸反应产生的亚铁离子被氧化
(4)乳酸根中羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化
(5)98.0%
【分析】亚铁离子容易被氧气氧化,制备过程中应在无氧环境中进行,Fe与盐酸反应制备氯化亚铁,利用反应生成的氢气排尽装置中的空气,故B制备氯化亚铁,利用生成的氢气,使B装置中气压增大,将B装置中的氯化亚铁溶液压入C中,C装置中FeCl2和NH4HCO3发生反应:
FeCl2+2NH4HCO3=FeCO3↓+2NH4Cl+CO2↑+H2O,据此解答本题。
【详解】
(1)仪器C为三颈烧瓶。
(2)反应前先利用生成的氢气除去装置内空气,再利用生成氢气,使B装置中气压增大,将B装置中的氯化亚铁溶液压入C中,具体操作为:
关闭活塞2,打开活塞3,然后打开活塞1加入足量的盐酸,然后关闭活塞1,反应一段时间后,装置B中可观察到的现象为:
铁粉逐渐溶解,液体中有气泡冒出、溶液变成浅绿色;打开活塞2,关闭活塞3;C装置中FeCl2和NH4HCO3发生反应:
FeCl2+2NH4HCO3=FeCO3↓+2NH4Cl+CO2↑+H2O,反应的离子方程式为:
Fe2++2HCO3-=FeCO3↓+CO2↑+H2O。
(3)Fe2+离子易被氧化为Fe3+离子,实验目的是制备乳酸亚铁晶体,加入Fe粉,可防止Fe2+离子被氧化。
(4)乳酸根中含有羟基,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,导致消耗高锰酸钾的增大,而计算中按亚铁离子被氧化,故计算所得乳酸亚铁的质量偏大,产品中乳酸亚铁的质量分数会大于100%。
(5)三次滴定第二次操作消耗标准液数值明显偏大,应舍去,取第一次和第三次平均值V=
=19.60mL,由:
Ce4++Fe2+=Ce3++Fe3+,可知25mL溶液中n(Fe2+)=n(Ce4+)=0.100mol/L×0.0196L=0.00196mol,故250mL含有n(Fe2+)=0.00196mol×
=0.0196mol,故产品中乳酸亚铁晶体的质量分数为
=98.0%。
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