高考化学总复习 第3章 烃的含氧衍生物 第2讲 羧酸 酯考点全解必修5.docx
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高考化学总复习第3章烃的含氧衍生物第2讲羧酸酯考点全解必修5
第2讲羧酸酯
考点四:
羧酸的结构与性质
1.概念及分子结构
(1)概念:
由烃基与相连构成的有机化合物。
(2)官能团:
(填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式(n≥1)。
2.甲酸和乙酸的分子组成和结构
3.化学性质(以CH3COOH为例)
(1)酸的通性:
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式。
①能使石蕊试液变。
②与活泼金属(Zn)反应。
③与碱(氢氧化钠)反应。
④与碱性氧化物(氧化钠)反应。
⑤与某些盐(碳酸钠)反应。
(2)酯化反应:
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式。
【题例解析】
考向一:
羧酸的结构与性质
1.(2016·汕头)能与NaHCO3反应产生气体,分子式为C5H10O2的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种C.4种D.5种
【答案】C
考向二:
酯化反应的类型
2.(2016·赣州)下列说法正确的是( )
A.1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯
B.对苯二甲酸与乙二醇能通过加聚反应制取聚酯纤维(
)
C.分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种
D.
分子中的所有原子有可能共平面
【答案】C
【知识链接】
一、的五大类型
1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:
2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如:
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:
4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:
此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。
如:
5.羟基酸自身的酯化反应:
此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。
如:
【对点练习】
1.一定质量的某有机物和足量钠反应,可得VaL气体,等质量的该有机物如果与足量小苏打反应,同温同压得到VbL气体,若Va=Vb,则该有机物可能是( )
A.HOCH2COOHB.HO—CH2CH2—CHOC.HOOC—COOHD.CH3COOH
2.(2011·洛阳)结构简式如下图所示的有机物,下列反应类型中能够发生的是( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦氧化 ⑧加聚
A.①②⑤⑥B.①②③⑤⑥C.②③④⑦⑧D.除④⑧外均可
3.(2010·江苏)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。
一种合成阿魏酸的反应可表示为:
下列说法正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应
D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物有3种
4.(2010·课标)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
【答案】1.A2.D3.B4.D
考点五:
酯的结构与性质
1.概念及分子结构特点:
羧酸分子羧基中的被取代后的产物,可简写为(结构简式),官能团为。
2.酯的物理性质:
低级酯具有气味的液体,密度一般比水,水中溶,有机溶剂中溶。
3.酯的化学性质
特别提醒:
①酯水解时断裂上式中虚线所标的键;②稀硫酸只起催化作用,对平衡无影响;
③在碱性条件下发生水解,则碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大。
【题例解析】
考向一:
酯的结构与性质
1.(2016·潮州)分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热,将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体。
则原有机物的结构简式为( )
A.CH3COOC2H5 B.CH3CH2COOCH3C.HCOOC3H7D.(CH3)2CHCOOH
【答案】B
考向二:
多官能团有机物的性质
2.(2013·江苏)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
【答案】B
【解析】贝诺酯分子中含有酯键、酰胺键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,而对乙酰氨基酚含有酚羟基,故可利用FeCl3溶液鉴别二者,B项正确;乙酰水杨酸含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,但对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰胺键和酯键都能断裂,产物为
、CH3COONa和
,D项错误。
【规律总结】
一、确定多官能团有机物性质的三步骤
注意:
有些官能团性质会交叉。
例如,碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。
考点六:
以官能团的性质突破有机物的检验
1.有机物官能团的性质
2.利用官能团的特征反应检验有机物
【题例解析】
考向一:
“溴水法”检验
1.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳 B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯
【答案】A
考向二:
“酸性KMnO4溶液法”检验
2.可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是( )
A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
【答案】C
【解析】能使溴水褪色的是己烯,遇溴水产生白色沉淀的是苯酚,使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯,与酸性高锰酸钾溶液和溴水均不反应的是乙酸乙酯。
考向三:
“氢氧化铜法”检验
3.(2016·松滋)可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( )
A.银氨溶液B.新制氢氧化铜悬浊液C.石蕊溶液D.碳酸钠溶液
【答案】B
考向四:
“银氨溶液法”检验
4.(2016·兰州)某甲酸溶液中可能存在着甲醛,下列操作能证明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2加热,有砖红色沉淀产生,证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
【答案】C
【解析】A项,甲酸、甲醛都含有醛基,加入新制的Cu(OH)2加热,都会发生氧化反应,产生砖红色沉淀,因此不能证明一定存在甲醛,错误。
B项,甲酸、甲醛都含有醛基,都能发生银镜反应,因此不能证明含甲醛,错误。
C项,试液与足量NaOH溶液混合,甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa,然后加入蒸馏,盐的沸点高,不能蒸出,若其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛,正确。
D项,先将试液充分进行酯化反应,甲酸产生的甲酸某酯含有醛基,也可以发生银镜反应,因此收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,不能证明含甲醛,错误。
【对点练习】
1.(2010·重庆)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式如下:
下列叙述错误的是( )
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
2.(2010·四川)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是180B.1molM最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
【答案】1.B2.C
【高考在线】
一、以“有机合成”为载体串联烃的含氧衍生物的性质
1.(2014·四川)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:
A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物
(1)有机物B能与钠反应,能与乙酸发生酯化反应,则B的化学名称为,B与乙酸发生酯化反应的化学方程式。
(2)第①步反应的化学方程式是,反应类型是。
(3)1molC能与2molNa恰好完全反应,则C的结构简式为。
(4)写出反应③产物的结构简式,1mol该产物能与molAg(NH3)2OH发生反应,写出该反应的化学方程式。
(5)有机物D的结构简式为,1molD能与2mol甲醇发生酯化反应,写出该反应的化学方程式为。
(6)有机物C与D发生反应生成六元环状化合物的结构简式为;C与D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为。
(7)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种A的同分异构体的结构简式:
。
【答案】
(1)乙醇
(2)
取代反应
(3)HOCH2—CH2OH
(4)OHC—CHO 4
(5)
(6)
(7)
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