专题12 有机化学基础.docx
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专题12有机化学基础
专题12 有机化学基础
『经典题组』
1.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.丙烷的二氯取代物有2种
B.乙烯和聚乙烯中碳原子的成键方式完全相同
C.可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
D.饱和硫酸铵溶液和福尔马林都可使鸡蛋清溶液发生变性
答案 C
解析 丙烷的二氯取代物有1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷,共4种,A错误;乙烯中含有碳碳双键,聚乙烯不含碳碳双键,所以碳原子的成键方式不相同,B错误;乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠溶液反应生成醋酸钠、水、二氧化碳,所以可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸,C正确;饱和硫酸铵溶液使蛋白质发生盐析,福尔马林可使鸡蛋清溶液发生变性,D错误。
2.下列关于2-环己基丙烯(
)和2-苯基丙烯(
)的说法正确的是( )
A.二者均为芳香烃
B.2-苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面
C.二者均可发生加聚反应和氧化反应
D.2-苯基丙烯的一氯代物只有3种
答案 C
解析
中碳环不是苯环,不属于芳香烃,而属于脂环烃,A错误;2-苯基丙烯可以看成甲基和苯环取代了乙烯分子中同一个碳原子上的两个氢原子,甲基碳原子、苯环上与双键碳原子直接相连的碳原子、两个双键碳原子一定共平面,但苯环上其他碳原子不一定与其共平面,B错误;二者均含碳碳双键,均能发生加聚反应和氧化反应,C正确;2-苯基丙烯中有如图
5种类型氢原子,其一氯代物有5种,D错误。
3.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中错误的是( )
A.分子式为C12H22O2
B.能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应和取代反应
C.1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH
D.1mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2为2mol
答案 A
解析 乙酸橙花酯的分子式为C12H20O2,故A错误;由于乙酸橙花酯分子含有碳碳双键,所以能使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加成反应。
还含有酯基,可发生水解反应,属于取代反应,故B正确;1mol该有机物含有1mol酯基,所以1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH,故C正确;1mol该有机物含有2mol碳碳双键,所以1mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2为2mol,故D正确。
4.有机物M、N分子的模型如图所示,其中不同颜色的球表示不同的原子,原子之间的化学键可以是单键、双键。
下列说法错误的是( )
A.M与HCOOCH3互为同分异构体
B.N的官能团为羟基
C.在与钠的反应中N放出气泡比M快
D.N能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C
解析 由M、N的模型图和题给信息可推出M为乙酸(CH3COOH),N为乙醇(CH3CH2OH)。
M和HCOOCH3分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;乙醇的官能团为羟基,B正确;乙酸能电离出氢离子,乙醇不能电离,即乙酸羧基中的氢比乙醇羟基中的氢活泼,故在与钠的反应中M(乙酸)放出气泡比N(乙醇)快,C错误;N(乙醇)能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,使之褪色,D正确。
5.下列说法正确的是( )
A.稀NaOH溶液可以使蛋白质盐析
B.棉花、涤纶、维纶均属于合成纤维
C.淀粉可以用于酿酒和酿醋
D.油脂都不能使溴水褪色
答案 C
解析 稀NaOH溶液是强碱,可以使蛋白质变性,故A错误;棉花是天然高分子化合物,涤纶、维纶均属于合成纤维,故B错误;淀粉水解后生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇,乙醇氧化可以生成乙酸,即可以用于酿酒和酿醋,故C正确;油脂中含有不饱和烃基时能使溴水褪色,故D错误。
6.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
B.冬青油苯环上的一氯取代物有4种
C.可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否混有水杨酸
D.相同物质的量的冬青油和阿司匹林消耗NaOH的物质的量相同
答案 D
解析 水杨酸可与甲醇发生取代(酯化)反应制得冬青油,故A正确;冬青油苯环上连有羟基和酯基,结构不对称,苯环上含有4种H,则一氯取代物有4种,故B正确;水杨酸的官能团为酚羟基和羧基,阿司匹林的官能团为酯基和羧基。
FeCl3溶液与酚羟基发生显色反应,使溶液呈紫色,故C正确;冬青油的官能团为酚羟基和酯基,1mol冬青油消耗2molNaOH,阿司匹林的官能团为酯基(酚酯)和羧基,1mol阿司匹林消耗3molNaOH,故D错误。
『高考题组』
1.(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。
有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
答案 B
解析 该有机物的分子中有碳碳双键和羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化,能使酸性重铬酸钾溶液变色,B错误。
2.(2020·全国卷Ⅱ)吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物,2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。
下列叙述正确的是( )
A.MPy只有两种芳香同分异构体
B.EPy中所有原子共平面
C.VPy是乙烯的同系物
D.反应②的反应类型是消去反应
答案 D
解析 MPy有3种芳香同分异构体,分别为:
甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯,A错误;EPy中有两个饱和C,以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面,所以EPy中所有原子不可能都共面,B错误;VPy含有杂环
,和乙烯结构不相似,故VPy不是乙烯的同系物,C错误。
3.(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种B.10种
C.12种D.14种
答案 C
解析 可利用“定一移一”法,正丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有
,Br定位2号碳原子时,有
,异丁烷有两种等效氢,Br定位1号碳原子时,有
,Br定位2号碳原子时,有
,共4+4+3+1=12(种),所以选C。
4.(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯B.乙烷
C.丙炔D.1,3丁二烯
答案 D
解析 甲苯中的甲基有2个H原子一定不与其他原子共平面,A错误;乙烷中所有原子一定不共平面,B错误;丙炔中有甲基,所有原子一定不共平面,C错误;因为乙烯是平面型结构,碳碳单键可以旋转,所以1,3丁二烯中所有原子可能共平面,D正确。
5.(2020·全国卷Ⅰ)有机碱,例如二甲基胺(
)、苯胺(
)、吡啶(
)等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注,以下为有机超强碱F的合成路线:
已知如下信息:
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________。
(2)由B生成C的化学方程式为______________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为________________。
(4)由C生成D的反应类型为________。
(5)D的结构简式为____________________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为____________________。
答案
(1)三氯乙烯
(2)
+KOH
+KCl+H2O
(3)碳碳双键、氯原子 (4)取代反应
(5)
(6)6
解析
(1)由题中信息可知,A的分子式为C2HCl3,其结构简式为ClHC===CCl2,其化学名称为三氯乙烯。
(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(
),该反应的化学方程式为
+KOH
+KCl+H2O。
(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)C(
)与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构可知,C分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。
(5)由D的分子式、信息②及F的结构可知D的结构简式为
。
(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。
E(
)的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有
,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为
。
6.(2020·全国卷Ⅱ)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。
天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。
下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________________。
(2)B的结构简式为________。
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为________。
(4)反应⑤的反应类型为________。
(5)反应⑥的化学方程式为________________________________________。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;
(ⅱ)含有酮羰基(但不含C===C===O);
(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4(b)6(c)8(d)10
其中,含有手性碳(注:
连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为______________________。
答案
(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6)(c) CH2===CHCH(CH3)COCH3
解析 结合“已知信息a)”和B的分子式可知B为
;结合“已知信息b)”和C的分子式可知C为
;结合“已知信息c)”和D的分子式可知D为
。
(5)反应⑥为
中的碳碳三键和H2按1∶1加成。
(6)C为
,有2个不饱和度,含酮羰基但不含环状结构,则分子中含一个碳碳双键,一个酮羰基,外加2个甲基,符合条件的有8种,如下:
CH3CH===CHCOCH2CH3、CH3CH===CHCH2COCH3、CH3CH2CH===CHCOCH3、CH2===CHCH(CH3)COCH3、CH2===C(C2H5)COCH3、CH2===C(CH3)COCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2COCH3、CH2===CHCOCH(CH3)2,其中,含有手性碳的为CH2===CHCH(CH3)COCH3。
7.(2019·全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳:
____________________________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:
____________________________________。
(不考虑立体异构,只需写出三个)
(4)反应④所需的试剂和条件是__________。
(5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式:
___________________________________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线:
____________________________________________________________
______________________________________________________(无机试剂任选)。
答案
(1)羟基
(2)
(3)
(任写三个)
(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热 (5)取代反应
(6)
(7)
解析
(1)由A的结构简式知,A中所含官能团为—OH,其名称为羟基。
(2)由手性碳的结构特点可知,B中手性碳原子(用*表示)为
。
(3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。
若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,可能是—CH3和—CHO,它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种),也可以位于六元环的不同碳原子上,分别有邻、间、对3种位置。
(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为
,反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为
,反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。
(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为
,
再与乙酰乙酸乙酯(
)发生取代反应生成
在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。
『模拟题组』
1.(2020·佛山市高三质检)关于脂环烃
的说法正确的是( )
A.属于乙烯的同系物
B.分子中所有原子共平面
C.二氯代物有9种(不考虑立体异构)
D.该化合物与苯均能使溴水褪色,且原理相同
答案 C
解析
的分子式为C6H10,乙烯的分子式为C2H4,二者在分子组成上相差C4H6,不相差若干个CH2,因此不互为同系物,A错误;该分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;该分子中含有如图所示
三种类型氢原子,若取代同一个碳原子上2个氢原子,则有11、22、33三种,若取代两个碳原子上各1个氢原子,则有12、13、23、23′、22′、33′六种,因此二氯代物总共有9种,C正确;该化合物使溴水褪色,是因为与溴发生了加成反应,而苯使溴水褪色,是因为苯从溴水中萃取出了溴,因此褪色原理不同,D错误。
2.(2020·武汉市高三质量监测)激素类药物己烯雌酚的结构简式如图所示。
下列叙述正确的是( )
A.己烯雌酚是芳香烃
B.1mol己烯雌酚可与6molH2发生加成反应
C.1mol己烯雌酚完全燃烧能生成18molCO2和12molH2O
D.己烯雌酚苯环上的一氯代物有两种(不包括立体异构)
答案 D
解析 芳香烃是分子中含有苯环结构的碳氢化合物,A错误;1mol己烯雌酚中含有2mol苯环和1mol碳碳双键,因此可与7molH2发生加成反应,B错误;由己烯雌酚的结构简式可知其分子式为C18H20O2,则1mol己烯雌酚完全燃烧应生成10molH2O,C错误;己烯雌酚苯环上有两种等效氢,因此其苯环上的一氯代物有两种(不包括立体异构),D正确。
3.(2020·福州市高三适应性练习)从杨树中提取的Z是具有美白功效的化妆品的组分。
现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.上述X+Y→Z反应属于加成反应
B.Z的苯环上的一氯代物有8种
C.Z所有碳原子不可能处于同一平面
D.Y可作为加聚反应的单体
答案 B
解析 由X、Y、Z三种物质的结构可知,X与Y(苯乙烯)发生加成反应生成Z,A正确;Z的苯环上共有6种类型的H原子,故其苯环上的一氯代物有6种,B错误;Z分子中存在
结构,故Z所有碳原子不可能共平面,C正确;Y中含有碳碳双键,能发生加聚反应,可作为加聚反应的单体,D正确。
4.(2020·四省八校高三第二次教学质量检测)多巴胺(结构如图)可影响一个人的情绪,下列说法正确的是( )
A.分子式为C8H10NO
B.1mol该物质可反应消耗溴水中3molBr2
C.该结构中最多有15个原子共平面
D.该物质能发生氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应
答案 B
解析 由图可知多巴胺的分子式为C8H11NO2,A错误;酚羟基的邻、对位可以与溴水发生取代反应,如图所示
,故1mol多巴胺可以消耗3molBr2,B正确;与苯环直接相连的原子均在一个平面上,由于单键可以旋转,则—OH中的H原子、—CH2—NH2中的C原子和N原子及—NH2中的一个H原子均可以与苯环在同一平面上,故最多有17个原子共面,C错误;多巴胺不能发生消去反应,D错误。
5.(2020·闽粤赣三省十二校高三联考)有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值。
2018年我国首次使用α溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的名称为______________。
(2)C―→D的化学方程式为______________________________________,E―→F的反应类型是______________。
(3)H中含有的官能团是______________,J的分子式是______________。
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为__________________________________。
(5)参照题中合成路线图。
涉及以甲苯和
为原料来合成另一种大位阻醚
的合成路线。
答案
(1)2甲基丙烯
(2)
取代反应
(3)酚羟基和硝基 C10H11NO5
(4)6
(5)
解析 由C物质逆向推断,可知A物质含有碳碳双键,且含有一个甲基支链,则A为2甲基丙烯,A与溴单质发生加成反应得到B(
),B物质中的Br原子水解生成C,由D的分子式、D到E的条件和F的结构简式,可得C发生氧化反应生成D(
),D物质再被新制的氢氧化铜氧化成E(
),E物质上的羟基被Br原子取代,得到F,F与H反应生成J,则H为
。
(4)化合物X是D的同分异构体,其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基,其中含有羧基的有CH3CH2CH2COOH和
2种,含有酯基的有HCOOCH2CH2CH3、
、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4种,其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为
。
『高考预测』
1.某药物丙可由有机物甲和乙在一定条件下反应制得。
下列说法正确的是( )
A.甲与乙生成丙的反应属于加成反应
B.甲分子中所有原子共平面
C.乙的化学式是C4H
OO
D.丙在碱性条件下水解生成
和CH
OH
答案 A
解析 甲的分子式为C5H6,乙的分子式为C4H6O18O,丙的分子式为C9H12O18O,由分子式可知该反应为加成反应,A正确,C错误;甲分子中含有—CH2—,该结构中的原子不在同一平面上,B错误;丙在酸性条件下水解所得产物为
和CH
OH,D错误。
2.盐酸巴氯芬是一种用于改善骨骼肌痉挛的口服片剂。
下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):
已知:
①RCOOH
RCOCl
②H3C—CHO
H3C—CH===CH—COOH
(1)A是一种芳香烃,则B的名称为________,B→C的反应类型为________。
(2)H中所含官能团的名称为____________________。
(3)写出F→G的化学方程式:
________________________________________。
(4)C的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应的有________种,其中核磁共振氢谱有3种峰且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为____________________。
(5)人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。
请你判断盐酸巴氯芬中有________个手性碳原子。
(6)由B制取E的合成路线有多种,请将下列合成路线中的相关内容补充完整,有机物写结构简式,无机物写分子式。
答案
(1)对氯甲苯 氧化反应
(2)氯原子、硝基、羧基
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)13
(5)1
(6)
解析
(1)根据提供信息①及D的结构简式可推知C为
,由C逆推可知B为
,其名称为对氯甲苯。
B→C为甲基被氧化为羧基的反应,反应类型为氧化反应。
(3)根据提供信息②,由E可推知F为
,F→G为F和CH3OH的酯化反应,化学方程式为
+CH3OH
+H2O。
(4)C为
,其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,所以苯环上可以连有:
①—OH、—COCl,二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系,共3种;②—OH、—Cl、—CHO,三者在苯环上有10种位置关系,故总共有13种符合条件的同分异构体。
其中核磁共振氢谱有3种峰且蜂面积之比为2∶2∶1的结构简式为
。
(5)手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子,故盐酸巴氯芬中只有1个手性碳原子,如
中*所示。
(6)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。
由
的催化氧化得到,
由
的水解反应得到,
由
和氯气在光照条件下的取代反应得到。
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