徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案.doc
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有机化学课后习题答案
第一章有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物:
2,3,3,4-四甲基戊烷3-甲基-4-异丙基庚烷
3,3-二甲基戊烷2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
2,5-二甲基庚烷2-甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式:
1.2,2,3,3-四甲基戊烷2,2,3-二甲基庚烷
3、2,2,4-三甲基戊烷4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷
5、2-甲基-3-乙基己烷6、三乙基甲烷
7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
4.下列各化合物的命名对吗?
如有错误的话,指出错在那里?
试正确命名之。
2-乙基丁烷
正确:
3-甲基戊烷
2,4-2甲基己烷
正确:
2,4-二甲基己烷
3-甲基十二烷
正确:
3-甲基十一烷
4-丙基庚烷
正确:
4-异丙基辛烷
4-二甲基辛烷
正确:
4,4-二甲基辛烷
1,1,1-三甲基-3-甲基戊烷
正确:
2,2,4-三甲基己烷
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:
(1)2,3-二甲基戊烷
(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷
(4)正戊烷(5)2-甲基己烷
解:
2-甲基庚烷>正庚烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>正戊烷
(注:
随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。
)
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
(1)CH3-CH3
能量
旋转角度:
006001200
(2)(CH3)3C-C(CH3)3
旋转角度:
006001200
能量
(3)CH3CH2-CH3
能峰能谷
7.用Newmann投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
解:
对位交叉式构象
最稳定
全重叠式构象
最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?
不等同的异构体属于何种异构?
解:
1.
不等同,构象异构
2.
等同
3.
不等同,构象异构
4.
不等同,构造异构
5.
不等同,构造异构
6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时
(1)只得一种一氯化产物,
(2)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。
解:
设有n个碳原子:
12n+2n+2=72,n=5
(1)
只有一种氯化产物
(2)
得三种一氯化产物
(3)
得四种一氯化产物
(4)
只得两种二氯化产物
10.那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:
(1)两个一溴代产物
(2)三个一溴代产物
(3)四个一溴代产物(4)五个一溴代产物
解:
分子量为86的烷烃分子式为C6H14
(1)两个一溴代产物
(2)三个一溴代产物
(3)四个一溴代产物
(4)五个一溴代产物
12.反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似,
(1)写出链引发、链增长、链终止各步的反应式;
(2)计算链增长一步△H值。
光或热
解:
链引发:
Cl22Cl·
链增长:
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+Cl·
链终止:
2Cl·Cl2
CH3CH2·+·ClCH3CH2Cl
2CH3CH2·CH3CH2CH2CH3
(2)CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+435Jk/mol-431Jk/mol
△H1=+4Jk/mol
CH3CH2·+Cl2CH3CH2Cl+·Cl
+243Jk/mol-349Jk/mol△H2=-106Jk/mol
△H=△H1+△H2=-104Jk/mol
13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:
Cl22Cl·△H1
Cl·+CH4CH3Cl+H·△H2
H·+Cl2HCl+·Cl△H3
(1)计算各步△H值:
(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?
解:
(1)△H1=+243Jk/mole
△H2=435-349=+86Jk/mole
△H3=243-431=-188Jk/mol
(2)因为这个反应历程△H2=435-349=+86Jk/mole而2.7节
CH3CH3+·ClCH3CH2·+HCl
+435Jk/mol-431Jk/mol△H1=+4Jk/mol
△H2〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。
14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:
(1)
(2)
(3)
(4)
解:
(4)>
(2)>(3)>
(1)。
第三章烯烃
1.写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。
CH2=CHCH2CH2CH2CH3
1-己烯
CH3CH=CHCH2CH2CH3
2-己烯
有顺反异构
CH3CH2CH=CHCH2CH3
3-己烯
有顺反异构
2-甲基-1-戊烯
有顺反异构
2-甲基-2-戊烯
有顺反异构
4-甲基-2-戊烯
有顺反异构
4-甲基-1-戊烯
3-甲基-1-戊烯
有顺反异构
3-甲基-2-戊烯
有顺反异构
2,3-二甲基-1-丁烯
2,3-二甲基-2-丁烯
3,3-二甲基-丁烯
2.写出下列各基团或化合物的结构式:
(1) 乙烯基
CH2=CH-
(2)丙烯基
CH3CH=CH-
(3)烯丙基
CH2=CHCH2-
(4)异丙烯基
(5)4-甲基-顺-2-戊烯
(6)(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(7)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:
(1)
2-乙基-1-戊烯
(2)
(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)
(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯
(4)
(Z)-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯
(5)
反-5-甲基-2-庚烯
(6)
(E)-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)
(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(8)
(E)-3,4-二甲基-3-辛烯
5.2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。
顺,顺-2-4-庚二烯
(Z,Z)-2-4-庚二烯
顺,反-2-4-庚二烯
(Z,E)-2-4-庚二烯
反,顺-2-4-庚二烯
(E,Z)-2-4-庚二烯
反,反-2-4-庚二烯
(E,E)-2-4-庚二烯
6.3-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:
7.乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为:
中间体分别是:
中间体稳定性:
反应速度顺序为:
8.试以反应历程解释下列反应结果:
解:
反应历程:
9.试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:
10.试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:
(1) 2-溴丙烷
(2)1-溴丙烷
(3) 异丙醇
(4) 正丙醇
(5) 1,2,3-三氯丙烷
(6)聚丙烯腈
(7) 环氧氯丙烷
11.某烯烃催化加氢得2-甲基丁烷,加氯化氢可得2-甲基-2-氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解:
由题意得:
则物质A为:
12.某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。
解:
该烯烃结构式为:
13.某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。
解:
该化合物的结构式为:
14.某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A)的结构式。
解:
化合物A的结构式可能是
(1)或
(2):
15.3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?
解:
合成路线如下:
第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱
2.用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。
(1)
2,2-二甲基-3-己炔
(乙基叔丁基乙炔)
(2)
3-溴-1-丙炔
(3)
1-丁烯-3-炔
(4)
1-己烯-5-炔
(5)
2-氯-3-己炔
(6)
4-乙烯基-4-庚烯-2-炔
(7)
1,3,5-己三烯
3.写出下列化合物的构造式。
(1)
4-甲基-1-戊炔
(2)
3-甲基-3-戊烯-1-炔
(3)
二异丙基乙炔
(4)
1,5-己二炔
(5)
异戊二烯
(6)
丁苯橡胶
(7)
乙基叔丁基乙炔
4.写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
5.完成下列反应式。
醇
6.以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。
7.完成下列反应式。
8.指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
(1)
(2)
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