第三章有机化合物.docx

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第三章有机化合物

第三章有机化合物

第一节最简单的有机化合物——甲烷

［学习目标］

1．知识与技能了解甲烷在自然界存在和日常生活和化工生产中的应用，认识甲烷分子结构，学会书写甲烷的电子式和结构式，理解典型的有机反应——取代反应的特点，能辨认同系物和同分异构体。

2．过程与方法能运用模型了解碳的成键特征，感受有机物种类繁多的原因。

能将甲烷和烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转换为思维模型，形成从化学键的层面认识甲烷结构和性质的思维方法。

初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响。

通过甲烷取代反应的探究，初步学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法。

3．情感态度与价值观通过甲烷的分子结构及其同系列，认识有机化合物结构的多样性，通过甲烷性质的学习，体会有机物跟无机物的区别和联系，初步形成对于有机化学领域的学习兴趣，体会有机物在生活、生产中的的重要研究价值。

［要点提示］

一、甲烷的存在、组成和结构

甲烷是天然气、石油气、沼气、坑道气、瓦斯等气体的主要成分，分子式是CH4，碳原子以最外层上的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键，其电子式是：

，结构式为：

。

分子结构是正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上，分子中四个氢原子完全等效。

分子结构示意图：

，分子球棍模型和比例模型分别是：

。

二、甲烷的化学性质

1．取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应。

如：

注意：

①反应条件——光照（室温下在暗处不发生反应）。

②反应物质——纯卤素单质，例如甲烷与氯水、溴水不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。

③甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。

2．氧化反应

甲烷的氧化反应指的是它在点燃条件下可以燃烧，不能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。

甲烷燃烧产生明亮的淡蓝色火焰，放出大量热量，是一种理想的清洁能源。

三、取代反应和置换反应的区别

取代反应

置换反应

生成物中不一定有单质

反应物和生成物中一定有单质

反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大

在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等

反应逐步进行，很多反应是可逆的

反应一般为单方向进行

反应中无电子转移

反应中有电子转移

四、烷烃的概念、结构和性质

烷烃是指烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用的一类“饱和烃”。

烷烃的通式是：

CnH2n+2

结构特点：

碳碳单键、链状（碳原子呈锯齿形）

物理性质：

烷烃均不溶于水，熔沸点随碳原子数增多而升高（四个碳原子以内的烷烃常温下呈气态），密度随碳原子数增多而增大。

化学性质：

与甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应。

五、同系物和同分异构体

1．同系物

2．同分异构体

六、有机物种类繁多的原因

⑴碳原子有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键。

⑵碳链的长度可以不同，碳链之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。

⑶普遍存在同分异构现象。

（以上知识中甲烷的结构、化学性质、同分异构现象和同分异构体是本节的重点和难点）

［解题指导］

例１．已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是

A．CH3Cl只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构

C．CHCl3只有一种结构D．CCl4只有一种结构

［精析］甲烷分子中有四个等同的C—H键，在空间可能有两种对称分布，正四面体结构和平面正方形结构。

本题可用“反证法”，假设甲烷是正方形的平面结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，不能从它们只有一种结构说明不是正方形的平面结构；而CH2Cl2分子里的五个原子若在同一平面上，应有两种结构：

和

，只有甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，CH2Cl2才能只有一种结构。

［全解］C

［评注］本题主要考查甲烷分子的空间结构，要理解甲烷分子中一个碳原子和四个氢原子以及四个C—H键在空间的分布，可看作甲烷分子中的碳原子位于一个立方体的中心，四个氢原子分别位于立方体彼此处于对角的个顶点，这样四个氢原子完全等效。

［延伸］对有机物的结构理解，要以立体几何知识为依托，重点理解有机物分子中的价键在空间的分布，注意有机物结构式或结构简式的书写仅表示原子连接的次序，不代表有机物的空间结构，烷烃的结构可从甲烷的立体结构拓展想象，如乙烷（CH3CH3）可认为是甲烷分子中的一个氢原子被—CH3取代形成的，三个碳原子以上的烷烃分子中的碳原子呈锯齿形，可能共平面，但不可能共直线。

结构类的试题常考查原子共面问题和同分异构体数目的判断。

如甲烷分子中最多可有个氢原子与碳原子共平面，①CH4②C3H8③C4H10④C5H12四种烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃可以是。

解答：

甲烷分子中最多可有两个氢原子与碳原子共平面，CH4的一氯代物一种，C5H12同分异构体中

的一氯代物也只有一种。

例２．若甲烷与氯气以物质的量之比1:

3混合，在光照下得到的产物：

⑴CH3Cl，⑵CH2Cl2，⑶CHCl3，⑷CCl4，其中正确的是

A．只有⑴B．只有⑶

C．⑴⑵⑶的混合物D．⑴⑵⑶⑷的混合物

［精析］甲烷和氯气在光照下，会发生四步取代反应，而反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，即使甲烷和氯气的物质的量只比是1:

1的情况，也不会仅生成CH3Cl，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，直到分子中氢原子都被取代完，因此其产物不是纯净的CH3Cl。

题设甲烷与氯气以物质的量之比是1:

3混合，则四步取代反应都可能发生。

［全解］D

［评注］本题主要考查对甲烷取代反应的理解，甲烷发生取代反应时，甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一替代，生成四种不同产物，这是指针对一某一个甲烷分子而言，并不是所有的甲烷分子都被一个氯原子取代后才能被第二个氯原子取代。

［延伸］对化学反应的理解，不少同学认为化学反应是完全的、不可逆的，对化学反应的复杂性认识不足，其实化学反应特别是有机化学反应，往往是不完全的，而且会伴随副反应的发生，这是因为有机物分子中共价键的种类和数目相比无机物中要多，化学反应的实质是化学键的断裂与形成，不同位置的化学键断裂导致了有机化学反应的复杂。

例：

美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。

激光有很多用途，例如波长为10.3μm的红外激光能切断B（CH3）3分子中的一个B—C键，使之与HBr发生取代反应：

而利用9.6μm的红外激光却能切断两个B—C键并与HBr发生二元取代反应。

⑴试写出二元取代反应的方程式。

⑵利用5.6gB（CH3）3和9.72gHBr正好完全反应，则生成物中除甲烷以外，其他两产物的物质的量之比为多少？

解答：

⑴

⑵n[B（CH3）3]=

n（HBr）=

设生成B（CH3）2Br为amolB（CH3）Br2为bmol

则：

a+b=0.1a=0.08mol

a+2b=0.12b=0.02mol

∴n[B（CH3）Br]:

n[B（CH3）Br2]=4:

1

例３．在同一系列中，所有同系物都具有

A．相同的相对分子质量B．相同的物理性质

C．相似的化学性质D．相同的最简式

［精析］同系物分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，因此，同系物的相对分子质量应相差14的整数倍，物理性质随碳原子数的增加呈现规律性的变化；同系物中碳、氢原子个数比不一定相同（若烃分子中碳、氢原子个数比为1:

2，则它的同系物中碳、氢原子个数比一定也是1:

2，若烃分子中碳、氢原子个数比不是1:

2，则它的同系物中碳、氢原子个数比就不可能是1:

2），即同系物的最简式不一定相同；对于同系物的化学性质，由于同系物的结构相似，所以，同系物的化学性质相似。

［全解］C

［评注］本题主要考查对同系物概念的理解。

同系物的判断和同系物的相互关系的理解要抓住两点：

一是结构要相似，二是分子组成上须相差一个或若干个CH2原子团。

［延伸］掌握化学概念时要注意理解概念的内涵和外延，概念的内涵是一个概念所反映的事物的本质属性的总和，也就是概念的内容，外延是指一个概念所确指的对象的范围。

对概念的理解要全面，判断时要注意是“神似”而不是“形似”。

例：

下列各组物质：

①金刚石和C60②H2、D2和T2③

和

④CH3（CH2）2CH3和（CH3）2CHCH3⑤乙烷和已烷

⑥CH3CH2CH2CH（CH2CH3）CH3和CH3（CH2）2CH（CH3）CH2CH3中，互为同位素的是（填序号，下同），互为同素异形体的是，互为同系物的是，属于同一物质的是。

解答：

互为同位素的是

和

，互为同素异形体的是金刚石和C60，互为同系物的是乙烷和已烷，属于同一物质的是CH3CH2CH2CH（CH2CH3）CH3和CH3（CH2）2CH（CH3）CH2CH3。

例4．下列各对物质中属于同分异构体的是

A．

和

B．O2和O3

C．

D．

［精析］选项A和B不是化合物，均不能称为同分异构体，选项A是表示碳的两种同位素，选项B是表示氧元素的两种同素异形体，选项C中两种结构简式表示同一种物质，因为该分子的结构是以碳原子为中心的四面体，选项D符合同分异构体的三个要求。

［全解］D

［评注］本题主要考查对同分异构现象和同分异构体概念的理解。

判断时要抓住三点：

一是两物质均为化合物，二是要具有相同的分子式，三是结构式不同（此处结构式不同是指不完全相同可相似）。

［延伸］判断两化合物是否是同分异构体时，特别要注意防止把同种物质误认为是同分异构体。

若两物质分子式相同，不能仅从结构式书写形式上看结构异同，因为有机物结构式或结构简式的书写仅表示原子连接的次序，不代表有机物的空间结构，若两物质分子式相同且原子连接的次序也相同，则应是同一物质。

例：

丁烷（C4H10）失去1个氢原子后得到丁基（—C4H9），丁基的结构共有

A．2种B．3种C．4种D．5种

解答：

丁烷（C4H10）有两种结构：

CH3CH2CH2CH3和

，它们分子中各有两种氢原子，因此失去1个氢原子后得到丁基（—C4H9）的结构共有4种。

［阶梯训练］

［梯次一］

1．人类已知的化合物中，种数最多的是（）

A．第ⅠA族元素的化合物B．第ⅡA族元素的化合物

C．第ⅢA族元素的化合物D．第ⅣA族元素的化合物

2．甲烷气体在氧气中燃烧生成二氧化碳和水的实验事实说明（）

A．甲烷的分子式为CH4B．甲烷气体中含碳元素和氢元素

C．甲烷气体中只含有碳元素和氢元素D．甲烷的化学性质比较稳定

3．已知瓦斯气又叫煤层气，它与天然气成分无异，下列有关说法不正确的是（）

A．瓦斯气主要成分是甲烷

B．瓦斯气在空气中占任意体积分数时，均会发生爆炸

C．井下及时通风透气、加强监测，控制瓦斯气的浓度并严禁明火，是安全生产的关键之一

D．煤层气直接排放到空气中，不仅浪费资源还会加剧温室效应。

4．下列化学性质中，烷烃不具备的是（）

A．可以在空气中燃烧B．与C12发生取代反应

C．可以与溴水中的溴反应而使溴水褪色D．能使高锰酸钾溶液褪色

5．由一氧化碳、甲烷和乙烷组成的混合气体8.96L（标准状况），在足量氧气中充分燃烧后，生成气体先通过足量浓硫酸．再通过足量氢氧化钠溶液，测知氢氧化钠溶液增重26.4g，则原混合气体中乙烷的物质的量为（）

A．0.1molB．大于或等于0.2mo1，小于0.3mol

C．等于0.2molD．大于0.1mol小于0.3mol

6．我国的煤炭产量位居世界第一，由于煤炭作为燃料对环境会造成污染，因此我国近几年在限制煤炭产量。

由于利益的驱动，一些小煤窑仍不顾矿工的安全，盲目开采，使矿内瓦斯（以CH4为主）积聚超标，造成严重的伤害事故。

当空气中含甲烷的体积比为5%~15%时，点燃就会发生爆炸，发生爆炸最强烈时，甲烷在空气中所占的体积比是（）

A．5%B．9.5%C．12%D．15%

7．我国已启动的“西气东输”工程是为了，其中的“气”是指气，其主要成分的分子式是，电子式为，结构式为；分子里各原子的空间分布呈结构。

最适于表示分子空间构型的模型是，能最真实地反映分子形状的模型是。

8．⑴在通常情况下，甲烷的化学性质，它与高锰酸钾等不反应，即（填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色；也不与或反应；但在一定条件下，甲烷能发生、等反应。

⑵写出在光照条件下，甲烷与氯气发生反应生成气态有机物的化学方程式：

。

9．化学式为C8Hm的烷烃，m值等于；CnH22的烷烃，n值等于；相对分子质量为212的烷烃的分子式为。

10．目前，从自然界发现的和人工合成的有机物已经超过2000万种，远远多于无机物。

其主要原因如下：

⑴有机化合物都含有C元素，碳原子最外层有个电子，每个C原子可以与C原子或其他元素的原子形成个共价键，这些共价键可能是、或。

⑵多个C原子可以相互结合成或，而分子式相同的分子，其结合方式也有可能不同。

如4个C原子相互以单键结合的方式就有4种，请在下列方框中画出其他3种结合方式：

［梯次二］

11．“可燃冰”又称“天然气水合物”，它是在海底的高压、低温条件下水与天然气相互作用形成的晶体物质，外观象冰。

1体积“可燃冰”可贮载100~200体积的天然气。

下面关于“可燃冰”的叙述不正确的是（）

A．“可燃冰”有可能成为人类未来的重要能源

B．“可燃冰”是一种比较洁净的能源

C．“可燃冰”提供了水可能变成油的例证

D．在海底和冻土层可能存在“可燃冰”

12．2005年1月14日，成功登陆土卫六的“惠更斯”号探测器发回了350张照片和大量数据。

分析指出，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成份是液态甲烷。

下列关于土卫六的说法中，不正确的是（）

A．土卫六上存在有机分子B．地表温度极高

C．地貌形成与液态甲烷冲刷有关D．土卫六上形成了甲烷的气液循环系统

13．最近我国开始从新疆开发天然气，贯穿东西引至上海的大工程，关于天然气的下列叙述中不正确的是（）

A．天然气和沼气的主要成分是甲烷

B．改液化的石油气为天然气的燃料燃烧时，应减少进入的空气量或增大进入的天然气量

C．天然气燃烧的废气中，二氧化硫等污染物的含量少

D．天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸

14．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中X、Y分别只以单键与M结合。

下列说法正确的是（）

A．若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体

B．若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体

C．若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体

D．若MX2Y2分子为四面体形则无两种同分异构体

15．一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是

（）

A．乙烷B．丙烷C．正丁烷D．环丁烷

16．等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（）

A．CH4B．C2H6C．C3H6D．C6H6

17．分子式为C7H16的烷烃中，在结构中含有3个甲基的同分异构体的数目是（）

A．2B．3C．4D．5

18．烷烃完全燃烧都可以生成CO2和H2O，现以甲烷、乙烷、丙烷三种物质燃烧为例，进行燃烧分析。

⑴取等物质的量的三种物质，在O2中完全燃烧，生成CO2最多的是，生成H2O最多的是，消耗O2最多的是。

由此可以得出结论：

等物质的量的烷烃完全燃烧，生成CO2、H2O以及消耗O2的量随着的增多而变大。

⑵取等质量的三种物质，在O2中完全燃烧，生成CO2最多的是，生成H2O最多的是，消耗O2最多的是。

由此可以得出结论：

等质量的烷烃完全燃烧，生成CO2的量随着的增大而变大，生成水的量随着的增大而变大，消耗O2的量随着的增大而变大。

［梯次三］

19．燃料电池是燃料（如H2、CO、CH4等）跟氧气或空气起反应，将化学能转变为电能的装置，电解质溶液是强碱溶液.下面关于甲烷燃料电池的说法中正确的是（）

A．负极反应为：

O2+2H2+4e-=4OH-

B．负极反应为：

CH4+10OH--8e-=CO32-+7H2O

C．随着放电的进行，溶液的pH值不变

D．甲烷燃料电池的能量利用率比甲烷燃烧的能量利用率大

20．烷烃分子中的基团可能有四种：

—CH3、—CH2—、

其数目分别用a、b、c、d表示，对烷烃（除甲烷外）中存在的关系作讨论：

⑴下列说法正确的是

A．a的数目与b的数目的大小无关B．c增加1，a就会增加3

C．d增加1，a就会增加2D．b增加1，a就会增加2

⑵四种基团之间的关系为：

a=（用a、b、c、d表示）

⑶若某烷烃分子中，b=c=d=1，则满足此条件的该分子的结构可能有种。

［梯次四］

21．一卤代物只有一种的烷烃，其分子结构有“球形”（A）和“椭球形”（B）两类，它们的组成有一定的规律性，A类是以甲烷分子为母体，用甲基经过多次循环处理后制得的；B类是以乙烷分子为母体，用甲基多次循环处理后制得的。

⑴写出碳原子数在10个之内，一卤代烃只有一种的烷烃的结构简式。

；

⑵A与B之间是否存在同分异构体？

为什么？

。

22．（2001年上海市高考综合能力测试）目前上海大部分城市居民所使用的燃料主要是管道煤气，浦东新区居民开始使用东海天然气作为民用燃料。

管道煤气的主要成分为CO、H2和少量烃类，天然气的主要成分是CH4。

它们的燃烧反应如下：

根据以上化学方程式判断，燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大的是。

因此燃烧管道煤气的灶具如需改燃天然气，灶具的改进方法是进风口（填“增大”或“减少”），如不作改进可能产生的不良后果是，管道煤气中含有的烃类，除甲烷外，还有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：

乙烷

丙烷

丁烷

熔点（℃）

-183.3

-189.7

-138.4

沸点（℃）

-88.6

-42.1

-0.5

试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小，并且呈断续状态的原因是。

参考答案

［梯次一］

1．D2．B3．B4．D5．C6．B

7．改善我国东部的能源结构天然气

正四面体球棍模型比例模型

8．⑴比较稳定强氧化剂不能强酸强碱氧化取代

⑵

9．1810C15H32

10．⑴44单键双键三键⑵碳链碳环

（其它合理形式亦可）

［梯次二］

11．C12．B13．D14．AD15．B16．A17．B

18．⑴丙烷丙烷丙烷分子中碳原子数⑵丙烷甲烷甲烷分子中碳的质量分数分子中氢的质量分数分子中氢的质量分数

［梯次三］

19．BD

20．⑴AC⑵2+c+2d⑶3

［梯次四］

21．⑴CH4，CH3CH3，C（CH3）4，（CH3）3C—C（CH3）3

⑵不可能有同分异构体存在。

因为A类物质中碳原子数为奇数。

22．天然气；增大；不能充分燃烧，生成有毒的CO；丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅。