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辅酶催化法合成安息香
辅酶催化法合成安息香
——辅酶用量对合成安息香产率的影响
学院:
食品与生物工程学院
班级:
食品09-2
摘要………………………………………………………1
关键词………………………………………………………1
第一章前言……………………………………………2
1.1目的…………………………………………………2
1.2主要方法……………………………………………2
1.3产品用途……………………………………………3
第二章实验部分………………………………………4
2.1实验目的……………………………………………4
2.2实验原理……………………………………………4
2.3实验仪器、试剂和装置图…………………………6
2.4实验步骤……………………………………………7
2.5注意事项……………………………………………8
第三章数据处理………………………………………9
3.1实验数据记录………………………………………9
3.2实验数据处理………………………………………10
3.3IR光谱分析…………………………………………12
第四章结果与讨论……………………………………13
参考文献……………………………………………………13
辅酶催化合成安息香
——辅酶用量对合成安息香产率的影响
摘要:
以苯甲醛为原料,辅酶VB1为催化剂,利用缩合反应制备安息香。
辅酶用量对安息香产率的影响:
辅酶用量在基准量1.8g附近变动,且辅酶用量越多合成的安息香越多。
15ml苯甲醛,6ml水,15ml95%的乙醇,150g/lNaOH,PH达到9~10,辅酶用量为2.0g时产率最高10.17%。
关键词:
苯甲醛 安息香缩合反应 安息香 辅酶用量
第一章前言
1.1 目的
熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识,并提升至实践操作。
深入研究安息香的缩
合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。
经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂,虽然产率高,但毒性很大,既破坏环境,又影响健康。
维生素B.催化的辅酶合成,解决了这个问题,具有良好的发展前景,但现有资料的产率较低。
研究实验辅酶的用量提高安息香的产率。
1.2 主要方法
VB1又称硫胺素或噻胺,是一种辅酶,作为生物化学的催化剂,在生命过程中起着重要作用。
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应,酶的参与可以使反应更巧妙,更有效及在更温和的条件下进行。
VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。
VB1分子最主要的部分是噻唑环,其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响,有明显的酸性,在碱作用下,质子容易解离下去,产生碳负离子反应中心,形成苯偶姻。
反应机理如下:
碱作用下VB1生成内鎓盐,亲核加成——烯醇加合物,亲核加成——辅酶加合物,辅酶复原。
反应机理如下:
碱作用下VB1生成内鎓盐,亲核加成——烯醇加合物,亲核加成——辅酶加合物,辅酶复原。
1.3 产品的用途
英文名称:
BENZOIN别名:
苯偶姻,苯偶因,二苯乙醇酮产品性状:
乳白色或淡黄色结晶
主要用途:
主要用于荧光反应检验锌,有机合成,作为测热法的标准及防腐剂等.并是粉末涂料生产中除粉末涂料出现针孔的理想的助剂。
安息香科
气味:
辛、苦、平、无毒。
主治:
1.突然心痛。
或时发时止。
有安息香研为末,开水送服半钱。
2.小儿肚痛。
用安息香酒蒸成膏,另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱,香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱,共研为末,以膏和炼蜜调各药做成丸子,如芡子大。
每服一丸,紫苏汤化下。
此方名“安息香丸”。
3.关节风痛。
用精猪肉四两,切片,裹安息香二两,另以瓶装一层灰。
药放灰上,在大火上(火与瓶之间隔一铜板)烧出烟,即将瓶口对痛处熏治,勿令烟散走。
第二章实验部分
2.1实验目的
1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献,培养和训练学生组织写作能力。
2.2实验原理
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应,酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
维生素B1又称硫胺素或噻胺(Thiamine),它是一种辅酶,作为生物化学反应的催化剂,在生命过程中起着重要作用,主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻(α-羟基酮)等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其结构如下:
从化学角度来看,硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环。
噻唑环C-2上的质子由于受氮和硫原子的影响,具有明显的酸性,在碱的作用下质子容易被除去,产生的负碳离子作为催化反应中心,形成苯偶姻。
安息香的辅酶合成法就是以维生素B1为催化剂来合成安息香,其反应方程式为:
芳香醛在氰化钠(钾)作用下,分子间发生缩合反应生成α-羟酮,称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氰化四丁基铵作催化剂,则反应可在水中顺利进行。
安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应,氰化钠(钾)是反应的催化剂,其机理如下:
其他取代芳醛(如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等)也可以发生类似的缩合,生成相应的对称性二芳基羟乙酮。
2.3实验所用的试剂、仪器和装置
试剂:
苯甲醛,维生素B1,95%乙醇,NaOH粉末,冰块。
仪器:
1000ml圆底烧瓶,锥形瓶2个,25ml量筒一个,1000ml烧杯一个,500ml烧杯一个,球形冷凝管一支,玻璃棒一支,滴管一支。
热过滤漏斗,玻璃漏斗,酒精灯,一个广口瓶,红外光谱仪,提勒管。
装置图:
1.加热回流装置2.热过滤装置3.抽滤装置
4.熔点测定装置
2.4实验步骤
1.配制溶液:
在室温下,称取7.5克氢氧化钠,放入锥形瓶,然后加水至50ml刻度线,搅拌,摇匀待用。
2.配置反应液:
在室温下,1000ml圆底烧瓶中,加入1.8VB1,6ml水,15ml工业乙醇和15ml苯甲醛。
3.调节PH:
用上面配置的氢氧化钠溶液,慢慢滴加到混合溶液,并充分摇匀混合液,将PH调到8,并3min内不变褪色。
4.加热回流:
将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石,将以前安装好的加热回流装置再次安装好,开始水浴加热回流75分钟,水浴温度保持在60-75摄氏度,(且不可加热至沸腾),反应混合物呈橘黄(红)色均相溶液。
5.冷却:
蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻,然后将溶液倒入锥形瓶中,将锥形瓶放入冰水中进行冰水浴冷却,降温使结晶完全析出。
6.抽滤:
在布氏漏斗中放入圆形,滤纸,安装好抽滤装置,开始抽气,润湿滤纸,开始抽滤,将结晶混合物倒入漏斗中,并用冷水洗涤两次,如果滤液中还有晶体,可以对滤液再次进行抽滤,。
7.粗称:
将抽滤过得到的固体进行称重,记录数据。
8.重结晶:
将称重的固体放入95%乙醇溶解,然后放入圆底烧瓶中,加入沸石,进行加热回流,然后停止加热,冷却片刻,加热沸腾五分钟左右,在此同时,也应加热热过滤装置,是水沸腾,将酒精灯移走,开始热过滤,过滤完成后,得到的滤液,放入冷水中冷却,然后再进行抽滤,也要用冷水洗涤两次。
9.称量:
再次称取抽滤得到的晶体质量,记录数据。
10.重复上述实验,不过要将步骤中的VB1分别加入1.7g、1.9g、2.0g。
再做三次实验。
11.测熔点:
(1)毛细管封口将准备好的毛细管一端放在酒精灯火焰边缘,慢慢转动加热,毛细管因玻璃熔融而封口。
(2)样品的填装将少量研细的样品置于干净的表面皿中,聚成小堆,将毛细管开口的一端插入其中,使样品挤入毛细管中。
将毛细管开口朝上,投入准备好的玻璃管中,让毛细管自由下落,重复几次,把样品添加均匀,密实,使装入的样品高度为2~3mm.
(3)仪器装置提勒熔点测定管
(4)测定熔点用酒精灯在提勒管支管下端加热,使浴液进行热循环,保证温度计受热均匀。
开始加热时控制温度每分钟上升5摄氏度左右,待温度上升到距熔点15摄氏度左右时,调节火焰控制温度在每分钟上升1摄氏度左右。
当样品开始塌陷时表示开始融化,当样品成透明溶液时表示完全融化。
记录始熔和全熔时的温度,即为该样品的熔点。
12.测量该晶体的I-R图。
2.5注意事项
1.调节PH时,溶液一定要摇匀,并且三分钟内不退色。
2.VB1在酸性条件下稳定,易吸收水,在水溶液中易被空气氧化,且再滴加氢氧化钠时,要冷却的氢氧化钠,防止VB1开环失效。
3.再水浴加热时,温度一定要保持在60-75摄氏度,不可加热至沸腾。
4.热过滤一定要迅速,防止冷却,热过滤时一定要将酒精灯移走防止失火。
5.抽滤时,一定要用冷水洗涤晶体,除去杂质。
6.反应过程中,溶液不能沸腾,反应后期可适当升温,缓慢加热,温度太高VB1会分解。
7.加热回流时一定要加入沸石,防止暴沸。
8.熔点测定必须要进行3次平行测定,且相隔温度不应超过1℃。
9.辅酶:
某些酶催化作用中所必需的非蛋白质小分子有机物质。
辅酶耐热,不受蛋白质变性剂的破坏。
大多数B族维生素的衍生物,而且参与辅酶组成是B族维生素的重要生理功能。
参与化学反应可起转移电子,质子或化学集团的作用。
10.若产物呈油状物析出,应重新加热使呈均相,再慢慢冷却重新结晶。
必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。
11.安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为100ml12~14g.
12.纯安息香为白色针状晶体(熔点:
137摄氏度)。
13.收集产品,最后测定熔点。
第三章数据处理
3.1实验数据记录
取VB1的量1.7g,产生粗产品3.8g,精细产品2.5g
熔程:
132℃—133℃133℃—134℃131℃—133℃
取VB1的量1.8g,产生粗产品4.3g,精细产品2.5g
熔程:
134℃—135℃135℃—136℃134℃—136℃
取VB1的量1.9g,产生粗产品6.0g,精细产品4.0g
熔程:
136℃—137℃135℃—137℃135℃—136℃
取VB1的量2.0g,产生粗产品3.2g,精细产品2.0g
熔程:
136℃—138℃135℃—137℃135℃—137℃
3.2实验表格记录
表一:
PH=9—10安息香的产量与产率
VB1用量/g
1.7
1.8
1.9
2.0
粗产品量/g
3.8
4.3
6.0
3.2
精细产品量/g
2.5
2.5
4.0
2.0
产率
16%
16%
25.6%
12.8%
由表格及折线图可知:
在PH=9—10之间,取VB1量为1.7g—1.9g时,安息香的产量是递增的;当VB1用量为1.9g时,得到产品的量最大。
但是在VB1用量大于1.9g后,产品产量开始减少,当VB1用量为2.0g时,产品产量最低。
而VB1用量为1.9时产量最大,说明在这四个值绘制的坐标图中肯定出现峰值,峰值时VB1为1.9g,因此,辅酶催化合成安息香在VB1用量为1.9g时产率最高,即辅酶催化法合成安息香的最佳VB1用量为1.9g。
表二:
熔点测定
VB1用量/g
熔程Ⅰ/℃
熔程Ⅱ/℃
熔程Ⅲ/℃
1.7
132—133
133—134
131—133
1.8
134—135
135—136
134—136
1.9
136—137
135—137
135—136
2.0
136—138
135—137
135—137
安息香理论熔点:
137℃
3.3IR光谱分析
图2安息香产品IR谱图
第四章结果与讨论
实验结果:
在一定辅酶用量下,辅酶的用量越多,安息香的产率越高。
由测得的熔点也可以得出,在一定辅酶的用量条件下,辅酶的用量越多得到的安息香纯度越高。
但超过这个用量后,安息香的产率减少,通过熔点也可发现此问题。
实验中也可改变反应的PH值,或反应温度来测量对安息香的产率的影响。
参考文献
[1]陈强袁之吴海霞.安息香的超声波催化合成上海化工2005.2第30卷第2期.
[2]李宏安息香的生产、应用和国际贸易国外医药·植物药分册2001年第16卷第1期.
[3]有机化学实验与指导中国医药科技出版社,陆涛,陈继俊
[5]杜登学马万里主编基础化学实验简明教程化学工业出版社
[6]邢其毅等.基础有机化学【M】.北京:
高等教育出版社,1994
[7]张国升,程俊等.安息香缩合反应的改进【J】.安徽中医学院学报,2003[8]吕洪航,刘宗林等.安息香缩合反应的改进【J】.化学试剂,1995
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- 辅酶 催化 合成 安息香