天然产物习题.docx

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天然产物习题

一、名词解释

1、分离：

利用混合物中各组分物理或化学性质的差异通过适当的方法将不同组分分开的过程。

2、超临界流体：

温度和压力略超过或靠近超临界温度和临界压力，介于气体和液体之间的流体。

3、临界温度：

指高于此温度时，该物质处于无论多高压力下均不能被液化时的最高温度。

4、临界压力：

在临界温度时使气体液化所需要的最小压力

5、吸附作用：

物质从流体相浓缩到固体表面从而达到分离的过程称为吸附作用。

6、吸附剂：

在表面上能发生吸附作用的固体微粒称为吸附剂。

7、溶质：

提取原料的可溶性组分称为溶质。

8、吸着：

当吸附与吸收两种作用同时存在时就称为吸着。

9、载体：

固体原料中的不溶性组分称为载体。

10、精油：

也称为“芳香油”，是存在于植物体的一类可随水蒸汽蒸馏且具有一定香味的

挥发性油状液体的总称。

11、生物碱：

是生物体内一类重要的含氮有机化合物，它们有类似碱的性质，能和酸结合成盐。

12、盐析：

溶质都可以通过在溶液中加入中性盐而沉淀析出，这一过程称为盐析。

13、萃取：

是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同进行分离的操作。

（是利用物质在两种不互溶溶剂中溶解度或分配比的不同来达到分离、提纯或纯化目的的一种操作。

）

14、吸附平衡：

在一定的条件下，当流体与固体吸附剂接触时，流体中的吸附物质即被吸附剂吸附，经过足够长的时间，吸附物质在两相中的分配达到一定值，称为吸附平衡。

15、分配系数：

在达到吸附平衡时，吸附质在吸附剂中的浓度与溶液中的浓度之比称为分配系数。

16、固定相：

是色谱分离过程中的一个固定的介质

17、流动相：

在层析过程中，推动固定相上待分离的物质朝着一个方向移动的液体、气体或超临界流体等都称为流动相。

18、黄酮：

泛指具有二个酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列的化合物，其基本母核为2-苯基色原酮

19、多糖：

由10个以上的单糖分子聚合而成，通常由几百甚至上千个单糖分子

20、分子蒸馏：

指在高真空条件下，蒸发面和冷凝面的间距小于或者等于被分离物料蒸汽分子的平均自由程，由蒸发面逸出的分子，既不与残余空气中的分子碰撞，自身也不相互碰撞，而是毫无阻碍的到达凝集在冷凝面上，从而实现液—液分离的技术

21、天然产物提取工艺：

利用化学工程原理和方法对组成生物的化学物质进行提取、分离、纯化的过程

二、填空题

1、根据萜类化合物的结构可以分为单萜、倍半萜、半萜、二萜、三萜、四萜和和多聚

萜。

2、破坏细胞膜和壁的方法有风干发加热干燥法机械法和非机械方法等。

3、溶剂提取法的基本过程有渗透、溶解、分配和扩散

4、常用于结晶的溶剂有水、甲醇、乙醇、异丙醇醋酸和吡啶等

5、常用的色谱分析法有吸附层析法、分配层析法等。

6、吸附色谱法中常用的吸附剂有硅胶、分子筛、聚酰胺和活性炭等

7、超临界流体也叫流体萃取、气体萃取稠密气体萃取或蒸馏萃取

8、天然产物每步操作主要目的是减少产品体积、提高产品纯度增加后续操作效率

9、亲脂性有机溶剂有石油醚、苯乙醚

10、影响多糖提取率的主要因素有原料、提取工艺条件和分离工艺

精油的分离三大步骤，水蒸汽蒸

11、精油提取过程一般包括：

原料的准备、精油的提取馏法、浸提法、压榨法和吸附法四大类。

和三萜皂苷，三萜皂苷又分为四环

法等。

13、根据已知皂苷元的结构可以将皂苷分为：

甾体皂苷

三萜和五环三萜两类

14、皂苷又称皂素，是由皂苷元、糖、糖醛酸或无机酸形成的一类复杂的苷类化合物。

具有降低液体表面张力的作用，可以乳化油脂，用作去垢剂

15、亲水性有机溶剂包括乙醇、甲醇、丙酮其中以乙醇、最常用。

16、天然产物加工的主要过程细胞破碎、初步纯化、高度纯化成品加工。

17、Molish反应（苯酚-硫酸法）的试剂是苯酚-硫酸，用于鉴别糖类是的存在，反应现象有棕色环出现五、简答题

1、如何提高临界流体的萃取效率？

1）根据原料的性质、选择临界流体；2）、适宜的萃取条件和操作方式；）3）合理分离条件和操作方法；4）SCFE溶剂的回收和处理以及萃取物的回收和处理。

2、天然产物提取程序的大致过程？

1）研究对象的确定；2）查阅文献资料和收集信息；3）、实验设计和工艺流程的选择；4）、

中试设计。

3、天然多糖的提取方法有哪些；并说明各种提取法的优缺点？

1）热水浸提法：

操作简单；但需要多次浸提，操作时间长，收率低，对于易溶于水的多糖不宜用热水浸提法；

2）酸浸提法：

稀酸在溶度因子难以控制的情况下，易使部分多糖发生水解，从而破坏多糖的活性结构，减少多糖得率。

3）碱浸提法：

稀碱在溶度因子难以控制的情况下。

易使部分多糖发生水解，从而破坏多糖的活性结构，减少多糖得率。

4）酶法：

可使浓缩工艺和后续的脱蛋白工艺操作变得简易、省时，提高粗多糖的得率和蛋白质脱除率。

4、简述多糖的生理功能?

析：

1）、调节免疫功能；2）、抗感染作用；3）、通过促进细胞DNA、蛋白质合成，可促、抗辐射损伤作用；5）、抗凝血作用；6）、降血脂、抗动脉粥样硬进细胞增殖和生长；4）化作用。

5、分离提纯某一特定蛋白质的程序？

1）、前处理2）、粗分级3）、细分级

6、精油生产中得注意事项？

析：

1）、生产季节到来之前做好准备工作；2）、把好原料关，保管好原料；3）、严格遵守工艺操作规程；4）、安全操作，严防火警。

7、简述生物碱的溶解性？

析：

根据溶解性能可分为亲脂性生物碱和水溶性生物碱两大类。

1）、亲脂性生物碱：

易溶于苯、乙醚、氯仿等极性较低的有机溶剂，在丙酮、乙醇、甲醇

等亲水性有机溶剂中有较好的溶解度，而在水中溶解度较小或几乎不溶。

2）、水溶性生物碱：

易溶于水、酸水和碱水，在甲醇、乙醇和正丁醇等极性大的有机溶剂

中亦可溶解，但在低极性有机溶剂中几乎不溶解。

3）、大多数游离生物碱均不溶或难溶于

水，能溶于氯仿、乙醚、丙酮、醇或苯等有机溶剂；4）、生物碱盐一般易溶于水，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂，但可溶于甲醇或乙醇。

8、简述皂苷的生物活性？

析：

皂苷的生物活性有：

抗菌；抗炎；抗肿瘤；降血脂；抗生育；溶血；增强机体免疫功能、抑制膜脂过氧化；防止血栓形成；祛咳止痰等。

9、提取时对有生理活性物质的保护措施有哪些？

析：

1）、采用缓冲系统；2）、加入保护剂；3）、抑制水解酶的破坏；4）、其他一些特殊要求的保护措施。

六、论述题

1、天然产物的传统提取分离方法有哪些？

其基本原理是什么？

析：

1）提取法：

应用有机或无机溶剂将固体原料中的可溶性组分溶解，使其进入液相，再将不溶性固体和溶液分开操作。

2）萃取法：

利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同进行分离的方法。

3）微波提取：

由于物质分子偶极振动同微波振动具有相似的频率，在快速振动的微波磁场中，被辐射的极性物质分子吸收电磁能，以每秒数十亿次的高速振动而产生热能。

4）超声

波提取：

利用超声波具有的机械效应、空化效应及热效应，通过增大介质分子的运动速度、增大介质的穿透力以提取生物有效成分的方法。

5）过滤：

利用多空性介质阻留固体而让液体通过，是固体与液体分离的方法

6）蒸发浓缩：

溶液表面的水或溶剂分子获得的动能超过溶液内分子间的吸引力之后，脱离表面进入空间的过程。

7沉淀法：

有些化学成分能和某些试剂生成沉淀或加入某些试剂能改变某些成分在溶液中的溶解度而自溶液中析出。

8）结晶：

天然产物化学成分在常温下多半是固体物质，都是具有结晶化的通性，可以根据溶解度的不同用结晶来达到分离精制成为单体纯品。

9）干燥法：

使产品便于包装、贮存及运输；许多生物制品在水分含量较低的状态下更稳定，从而使其保质期延长。

2、试论述超临界流体的性质。

析：

超临界流体是处在高于其临界温度和压力条件下的流体。

1）、超临界流体的溶解能力：

与密度有很大关系。

2）、超临界流体的传递性质：

必须对热

和质量传递提供推动力。

3）、超临界流体的选择性：

按相似相溶原则，化学性质越相似，溶解能力就越大；按操作

角度看，操作温度越接近临界温度，溶解能力就越大。

3、试论述超临界萃取工艺流程的影响因素。

分析：

1）、原材料的性质；2）、萃取条件；3）、萃取操作方式；4）、分离操作条件；

5）、离操作方式；6）、SCFE过程中溶剂的回收和处理；7）、萃取物的回收和处理。

4、讨论各种膜分离技术在天然产物提取中的应用。

析：

1）、反渗透：

应用于各种净化和浓缩处理中；

2）、超过滤：

应用于某些含有各种小相对分子质量可溶性溶质和高分子物质等溶液的浓缩、分离、提纯和净化；

3）、微孔滤膜：

用来检测、分离某些液体中残存的微量不溶性物质，以及对气体进行类似

的处理；

4）、纳滤膜技术：

对两组分或多组分混合气体或液体进行分离、分级、提纯和富集。

5、试论述色谱分离技术的基本理论和分类。

析：

色谱分离是利用不同结构或不同性质的物质在互不相溶的两相溶剂之间的分配系数之差，组分对吸附剂吸附能力不同，和离子交换、分子的大小而分离的一种方法。

按色谱过程的物理化学原理层析法分为吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、电泳层析等；按色谱分析

的操作形式不同分为柱层析、纸层析、薄层层析等。

一、名词解释

1、天然产物活性成分——构成各种天然产物体内的物质除水分、糖类、蛋白质类、脂肪类等必要物质外，还包括其次生代谢产物（如萜类、黄酮、生物碱、甾体、木质素、矿物质等）。

这些物质对人类以及各种生物具有生理促进作用，故名为天然产物活性成分。

2、临界胶束浓度（CMC）——表面活性剂分子在溶剂中缔合形成胶束的最低浓度即为临界胶束浓度。

3、胶原蛋白胶原蛋白又叫胶原质，（collagen）是一种生物性高分子物质，是一种白色、不透明、无支链的纤维性蛋白质。

是细胞外基质最重要的组成部分，在动物细胞中扮演结合组织的角色，同时也是对我结缔组织最主要的构造性蛋白质。

它可以补充皮肤各层所需的营养，使皮肤中胶原活性增强，有滋润皮肤，延缓衰老、美容、消皱、养发等功效。

4、双水相萃取技术——两种或以上具有一定浓度的亲水性聚合唔溶液混合后静置，这些亲水性的高分子聚合物斌并不混为一相，而是分成多个液相，此为聚合物的不相容性。

利用双水相当成相现象及贷分离组分在两相间分配系数的差异进行组分分离或多水相提纯的技

术。

5、浓差极化现象——浓差极化是指，当水透过膜并截留盐时，在膜表面会形成一个流速非常低的边界层，边界层中的盐浓度比进水本体溶液盐浓度高，这种盐浓度在膜面增加的现象叫做浓差极化。

6、凝胶极化——凝胶极化是指在膜分离的过程中，由于溶质受到膜的截留作用，不能完全

通过膜，溶质在膜表面附近浓度升高，导致膜两侧的有效压差减少，膜的通透量降低，当膜

表面附近的浓度超过溶质的溶解度时，溶质析出，并在膜的表面形成凝胶层，这个过程就是凝胶极化。

7、渗透——当利用半透膜把两种不同浓度的溶液隔开时，浓度较低的溶液中的溶剂（如水）自动地透过半透膜流向浓度较高的溶液，直到化学位平衡为止的现象。

8、反渗透——反渗透又称逆渗透，一种以压力差为推动力，从溶液中分离出溶剂的膜分离

操作。

对膜一侧的料液施加压力，当压力超过它的渗透压时，溶剂会逆着自然渗透的方向作

反向渗透。

从而在膜的低压侧得到透过的溶剂，即渗透液；高压侧得到浓缩的溶液，即浓缩液。

9、亲和层析——亲和层析是一种吸附层析，抗原（或抗体）和相应的抗体（或抗原）发生特异性结合，而这种结合在一定的条件下又是可逆的。

所以将抗原（或抗体）固相化后，就可以使存在液相中的相应抗体（或抗原）选择性地结合在固相载体上，借以与液相中的其他蛋白质分开，达到分离提纯的目的。

10、非对称模——非对称膜的断面不对称，这种膜具有极薄的表面活性层级其下部的多孔支撑层。

二填空题

1、甾体类化合物包括__动植物甾醇（也叫固醇）___、胆酸、__维生素D、

动物激素、___肾上腺皮质激素、植物强心苷、甾体生物碱、甾体药物、蟾酥毒素、

昆虫激素等。

2、超临界流体萃取最适合提取难溶解类天然产物；微波辅助提取不适合提取热稳性类天然

产物。

超声波辅助提取适于提取热敏性类天然产物。

双水相萃取技术主要分离酶和蛋白质类天然产物。

固体微萃取技术可以用于气体、液体、生物、固体等样品中各类挥发性或半挥发性物质的分析。

3、反向微胶团分离过程分两步：

第一步是反相微胶团___的形成；第二步是___反相微

胶团___的破乳及__生物大分子的释放。

形成含生物大分子的反相微胶团的方法有多种，最常用到的有2种：

相转移___法和___溶解___法。

4、凝胶层析以凝胶层析柱___为固定相，按照___分子大小不同___分离样品中的各组

的液相色谱法。

5、固相微萃取（SPME）有三种基本的萃取模式：

直接萃取、顶空萃

取和___膜保护萃取。

SPME可用于气体，固体，液体中挥发和半挥发样品前处理。

6、薄层层析根据使用的支持剂种类不同分为：

分配薄层层析、吸

附薄层层析、离子交换薄层层析和凝胶薄层层析。

其

中以吸附薄层层析最为普遍。

在选择离子交换层析时，如果被分离的物质带

正电荷，应选择阳离子交换剂，如带负电荷，应选择阴离子

交换剂。

7、分子印迹技术是以待分离的化合物为印迹分子，制备对该类分子有选择性识别功能的

共价型分子印迹聚合物（MIPS）。

8、高速逆流色谱是一种连续高效的液—液分配色谱技术，利用物质在两相___

两相中分配系数的不同实现对物质的分离。

9、高速逆流色谱所应用到的溶剂体系有三种，即：

_弱极性、___中极性和

强极性。

10、泡沫分离过程包括两个主要部分：

一是形成泡沫，使待分离的组分被吸附到气-液界面上，主要设备为___泡沫塔_；二是泡沫及其吸附的溶质收集和分离，主要设备为___破沫器。

11、蛋白质为两性电解质，溶于水后，形成、电荷区和亲水区。

12、大孔吸附树脂应用的原理是吸附和解吸原理。

13、反胶束是双亲物质在非极性有机溶剂

中的自发聚集体。

14、实用的有机高分材料有：

纤维素酯类聚砜类__聚酰胺类_及芳香杂环聚

合物。

无机膜多以金属及其氧化物、多孔玻璃、陶瓷为材料，从结构上可分为

致密膜、多孔__膜和复合膜三种。

15、渗透汽化与常用膜分离技术的最大不同点在于它在渗透过程中发生由液相到气

相的相变化。

三、简答题

1、何为生物碱（P25?

生物碱的基本类型有哪些（P27?

生物碱在植物界的分布规律及在植物

体内存在的形式有哪些？

（P26生物碱指的是存在于生物体中的一类除了蛋白质、肽类、氨基酸和维生素B以外的含氮碱

基的有机化合物，有类似碱的性质，能和酸结合成盐。

生物碱只分布在高等植物中，低等植物只有蕨类、菌类的个别植物中存在。

生物碱在植物体内的存在形式主要是盐类，有少数碱性极弱的以游离状态存在，此外还有一些其他形式的生物碱，如甘、酯、N-氧化物等。

2、简单叙述研究天然活性成分的一般方法和程序?

（书本第一页）

3、试分析天然产物具有活性的原因。

（P4）

天然产物的活性主要来源遗传和进化，地球上的生物不断在遗传进化中进行生存竞争，在于疾病和环境斗争中渐渐形成了防病、防衰、自愈的遗传本能，而这些本能的物质基础就是活

黄酮习题

为8.5的条件下呈现色，在pH>8.5的条件下呈现

7•有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为

色。

>

B

>

OCHj

&有下列四个化合物,

请比较它们酸性的强弱,

9•有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱,

A

OH

D

10.用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用CHCb-MeOH进行洗脱，这四个化合物

保留时间的大小顺序为：

_二>>。

OH

A

OCH,0

OH0D

11.用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是，当用

此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠作用，这种作用强度大小取决于。

12•纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法，常采用双向展开

方式，第一向展开剂常采用性溶剂，分离原理为，第二向展开剂常选用溶

液，主要分离原理为。

13.有下列四种黄酮类化合物ABC、D

请比较其酸性和极性的大小：

酸性_二>>;

极性_二>>。

14.有下列四种黄酮类化合物AB、CD,请比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序：

三、判断题

1•黄酮类化合物都是平面结构。

2•多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。

3.黄酮分子中引入7,4'-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。

4.硅胶、聚酰胺和SephadexG是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。

5.用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。

6•聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。

7.黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。

8

9

.硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。

.黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。

.碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。

四、选择题

（一）A型题（单项选择题）

10

1.pH梯度法适用于分离下列哪种类化合物

A.黄酮B.强心苷C.挥发油D.香豆素

2.下列化合物中其醇溶液与NaBH反应生成紫〜紫红色的是

A.黄酮醇B.黄酮C.二氢黄酮类D.异黄酮类

3.在5%NaHCO水溶液中溶解度最大的化合物是

A.3,5,7-三羟基黄酮B.乙4'-二羟基黄酮

C.3,6-二羟基花色素D.2'-OH查耳酮

4.下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是

A.6-OHB.3-OHC.5-OHD.7-OH

5.某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加人诊断试剂NaOAc未熔融）后，带n红移10nm

说明该化合物存在的基团为

A.5-OHB.7-OHC.4'-OHD.7-OH和4'-OH

6.黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与.A1C13/HCl谱

图完全一致，则示B环结构为

A.存在间二酚羟基B.只存在4'一OH

C.不存在邻二酚羟基D.存在邻二酚羟基

7.应用Sephadex—LH20分离下列化合物，最先洗脱出来的化合物为

A.黄酮二糖苷B.黄酮单糖苷

C.黄酮苷元D.黄酮三糖苷

8.下列苷类化合物，不能被常规酸催化水解的是

A.黄酮碳苷B.香豆素酚苷C.蒽醌酚苷D.人参皂苷

9.下列化合物，在紫外光谱中，350nm以上没有吸收峰的化合物是

CD

10.用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列溶剂中吸附力最强的是

A.8%的酚水B.8%的醇水C.醇D.水

11.黄酮结构中，三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定

A.黄酮5-OHB.二氢黄酮5-OH

C.黄酮醇3-OHD.邻二酚羟基

12.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在以下哪种之中

A.85%乙醇B.酸水C.水D.15%乙醇

13.黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOM诊断试剂，峰带I红移动40〜60nm强度不变或增强，说明

A．无4'-OHB．无3-OH

C•有4'-OHD•有4'-OH和3-OH

l4．用聚酰胺色谱分离黄酮类化合物，它的原理是

A．离子交换B．分子筛C．分配D．氢键缔合15．与四氢硼钠反应呈阳性的为

A．黄酮醇B．二氢黄酮C．橙酮D．异黄酮

l6．在紫外光谱法中，用来判断7-OH的诊断试剂是

A．醋酸钠-硼酸B．未熔融醋酸钠C．甲醇钠D．熔融醋酸钠

（二）X型题（多项选择题）1．盐酸镁粉反应阳性为

A．黄酮醇B．查耳酮C．橙酮D．异黄酮E．二氢黄酮

2．黄酮类化合物的结构分类主要依据

A．三碳链的氧化程度B．是否连接糖链C．植物来源

D．三碳链是否成环E．B环的位置3．下列化合物中，具有旋光性的黄酮类化合物是

A．黄烷醇B．异黄酮C．查耳酮D．橙酮E．二氢黄酮

4．下列化合物中难溶解于水的是

A．黄酮醇B．二氢黄酮醇C．查耳酮D．黄酮E．二氢黄酮

5．中药槐米中的主要成分为

A．可用水进行重结晶

B．能发生Molish反应

C．可用碱溶解酸沉法提取

D．槲皮素

E．芦丁

6．分离黄酮类化合物常用的方法有

A．水蒸气蒸馏法B．升华法C．聚酰胺色谱法

D．葡聚糖凝胶色谱E．硅胶色谱法7．3，5，3'，4'-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应

A•Molish反应B•NaBH反应C•SrCI2反应

D•ZrOCl2—枸橼酸反应E•HCl-Mg反应

8芦丁可发生下列哪些反应

A•HCI-Mg反应B•ZrOCI2-枸橼酸反应C•Molish反应

D•SrCl2反应E•NaBH反应

9•能溶解于5%NazCa溶液的黄酮可能具有

A5-OHB3-OHC7,4'-OH

D7-OHE4'-OH

10在紫外光谱法中，用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是

A甲醇钠B醋酸钠／硼酸C醋酸钠

DA1C13／HClESrCl2

五、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称

OH

OH

OH

OH

六、用适当方法区分下列化合物

1用化学法

O

OH

0

o

A

OH

C

3.用化学方法

k-OCH3

TTfoch3

OHO

B

4•用化学方法

2•用化学方法

5•用化学方法

A

OHO

B

OHO

C

7•用紫外光谱法

A

6•用化学方法

OH

B

七、问答题

1•黄酮类化合物根据中央三碳链的氧化程度、2-位是否有羟基、B环连接位置和三碳

链是否构成环状，可将主要的天然黄酮类化合物进行分类。

请说明这些二级结构分类的名称。

2.已知一个黄酮类化合物，先确定B环3'4'位有取代，并可确定3'4'位其中之

一取代基为羟基，另一取代基可能为—0H或—OCH。

请用紫外光谱法说明另一取代基是一

0H还是-OCH。

3.用Sephadex-LH20凝胶柱色谱，分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水溶剂系统进

4

行洗脱。

请写明流出柱的先后顺序，并说明其原理。

5.梯度pH萃取法适