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《醛》教案
课题:
第三章第二节醛
授课班级
高二二班
课 时
2
教
学
目
的
知识
与
技能
1、掌握乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
2、了解醛类和甲醛的性质和用途。
3、了银氨溶液的配制方法。
过程
与
方法
通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系
情感
态度
价值观
培养实验能力,树立环保意识
重点
醛的氧化反应和还原反应
难点
醛的氧化反应
知
识
结
构
与
板书设计
第二节 醛
一、乙醛
1.乙醛的结构
分子式:
C2H4O 结构简式:
CH3CHO官能团:
—CHO或 (醛基)
2.乙醛的物理性质:
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
(2)氧化反应
乙醛完全燃烧的化学方程式为:
催化氧化:
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
①银镜反应AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:
反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
CH3CHO+2Cu(OH)2 →CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
实验现象:
溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
4、乙醛的工业制法
二、醛类
1.概念及结构特点:
分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为:
或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
3.醛的命名
4、醛类的主要性质:
(1)醛被还原成醇通式:
R-CHO+H2 → R-CH2OH
(2)醛的氧化反应:
①催化氧化 2R-CHO+O2 →2R-COOH
②被银氨溶液氧化 R-CHO+Ag(NH3)2OH→R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氢氧化铜氧化R-CHO+2Cu(OH)2→R-COOH+Cu2O↓+2H2O
5.醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛
(1)甲醛的结构
分子式:
CH2O 结构简式:
HCHO
(2)物理性质:
甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
(3)化学性质
①能与H2发生加成反应:
HCHO+H2 → CH3OH
②具有还原性。
HCHO+4Ag(NH3)2OH → (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
HCHO+2Cu(OH)2 →CO2+2Cu2O↓+5H2O
(4)用途
教学过程
教学步骤、内容
教学方法、手段、师生活动
[引入]前面学习了乙醇的知识,乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下,氧化成什么物质呢?
写出反应的化学方程式。
[学生活动]回忆,思考,回答并写出有关化学方程式:
[讲]醛是重要的一类化合物,引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛,今天我们将学习醛的结构与性质。
第二节 醛
[问]乙醛是怎样的一种物质呢?
下面我们具体地来认识一下。
一、乙醛
[投影]乙醛分子的结构模型
[讲]乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子,因此在核磁共振氢谱中有两组峰,峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子,反之,是醛基上的氢原子。
[讲]分析—CHO的结构。
由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子,使得C=O双键的电子云向氧原子偏移,C—H键电子云向碳原子偏移,C=O双键是不饱和的极性键,C—H键是极性键。
因此,在化学反应中,C=O双键和C—H键都可能断键。
乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。
1.乙醛的结构
分子式:
C2H4O 结构式:
结构简式:
CH3CHO
官能团:
—CHO或 (醛基)
[设问]乙醛的结构简式为什么不能写成CH3COH?
[投影]
[讲]因为在乙醛的分子结构中,不含有羟基。
2.乙醛的物理性质
[指导阅读]乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
[过渡]从结构上分析可知,乙醛分子中含有官能团—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。
试推测乙醛应有哪些化学性质?
3.乙醛的化学性质
[讲]烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。
但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。
因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应。
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
[问]哪位同学能说出乙烯和H2的加成反应是怎样发生的?
[学生活动]思考,描述乙烯和氢气加成时,是乙烯结构双键中的一个键断裂,加上两个氢原子。
[问]当乙醛和氢气发生加成反应时应如何进行呢?
请一位同学到黑板上写出化学方程式,引导学生总结出加成反应的规律:
C=O中的双键中的一个键打开。
[投影]
[讲]我们知道,氧化还原反应是从得氧(即氧化)、失氧(即还原)开始认识的。
在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析,即去氢就是氧化反应,加氢就是还原反应。
所以,乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化性。
分析碳基对醛基上氢原子的影响,推测乙醛可能被氧化,乙醛又有还原性。
根据前面所学的有机物的氧化反应和还原反应的特点可知,乙醛的催化加氢也是它的还原反应。
(2)氧化反应
[讲]乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸,工业上就是利用这个反应制取乙酸。
在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为:
催化氧化:
2CH3CHO+O2→2CH3COOH
[讲]乙醛不仅能被氧气氧化,还能被弱氧化剂氧化。
①银镜反应
[投影]演示实验3-5:
在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
[投影]
[讲]由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
反应最终生成物可巧记为:
乙醛和银氨,生成某酸铵,还有水、银、氨,系数一、二、三。
[讲]银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。
银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
制备银镜时,玻璃要光滑洁净。
玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。
[投影]实验注意事项:
1.试管内壁应洁净。
2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。
3.加热时不能振荡试管和摇动试管。
4.配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。
[指导学生]根据实验步骤写出化学方程式。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:
反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
[讲]做本实验要注意:
配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。
此外,另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
[投影]演示实验3-6:
在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的 溶液4~6滴,振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾,观察现象。
[投影]
CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
实验现象:
溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
[讲]乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是
[投影]
[讲]实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。
实验中的Cu(OH)2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液,NaOH是明显过量的。
乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
[问]分析上述两个实验的共同点是什么?
说明乙醛有什么性质?
如何检验醛基?
[讲]乙醛能被弱氧化剂氧化,有还原性,是还原剂。
可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。
此两个反应需要在碱性条件下进行。
[讲]乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
4、乙醛的工业制法
[投影]知识拓展
[问]如果结构简式为CH3CH2CHO,CH3CH2CH2CHO应叫什么名称?
你能否概括出什么是醛?
(学生思考回答:
丙醛、丁醛。
并让学生讨论、总结出醛的概念)
二、醛类
1.概念及结构特点:
分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
[设问]①饱和一元脂肪醛的结构式的通式应如何表示?
②醛类的分子式通式应如何表示?
①醛类的结构式通式为:
或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
[投影]
3.醛的命名
[讲]选主链时要选含有醛基的最长碳链;编号时要从醛基上的碳原子开始;名称中不必对醛基定位,因醛基必然在其主链的边端。
醛类的同分异构,包括碳链异构,醛基的位置异构,以及官能团异构(醛与碳的酮、烯醇为同分异构)。
[投影] (甲醛,又叫蚁醛),(乙醛),
(丙醛) (苯甲醛), (乙二醛)
[问]醛类分子中都含有什么官能团?
它对醛类的化学性质起什么作用?
醛类物质应有哪些化学性质?
[提示]结合乙醛的分子结构及性质分析。
4、醛类的主要性质:
[讲]醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。
推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu(OH)2反应。
[联想启发]如果醛类物质有这些化学性质,则体现了醛基有什么性质?
(1)醛被还原成醇
通式:
R-CHO+H2 → R-CH2OH
[投影]
[讲]醛基上的C=O键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应,但不与溴加成,这一占与C=C双键的加成不同。
但我们要格外注意的是,加成物中带正电的基团与氧相连,而带负电的基团与和氧相连的碳相连。
醇的催化加氢反应也是它的还原反应。
在有机合成中可以利用醛基与HCN的加成来实现碳链的增长。
[投影]
CH3-CHO+HCN
(2)醛的氧化反应
①催化氧化
通式:
2R-CHO+O2→ 2R-COOH
[投影]
②被银氨溶液氧化
通式:
R-CHO+Ag(NH3)2OH→ R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
[投影]
③被新制氢氧化铜氧化
通式:
R-CHO+2Cu(OH)2 →R-COOH+Cu2O↓+2H2O
[投影]
5.醛的主要用途
[讲]由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。
在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。
[讲]在醛类物质中还有另一种比较重要的醛即甲醛,今天我们
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