高三化学二轮复习二模备考《有机物的合成与推断》专题增分训练答案+解析.docx
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高三化学二轮复习二模备考《有机物的合成与推断》专题增分训练答案+解析
2020年高三化学二轮复习(二模备考):
《有机物的合成与推断》专题增分训练
【练前强化记忆】
1.有机官能团的推断方法
(1)根据有机物的性质推断官能团
①能使溴水褪色的物质可能含有“
”、“
”或酚类物质(产生白色沉淀);
②能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“
”、“
”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等;
③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO;
④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等;
⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH;
⑥能水解的有机物中可能含有酯基(
)、肽键(
),也可能为卤代烃;
⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。
(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目
①—CHO
②2—OH(醇、酚、羧酸)
H2;
③2—COOH
CO2,—COOH
CO2;
(3)根据某些产物推断官能团的位置
①由醇氧化成醛(或羧酸),含有—CH2—OH;由醇氧化成酮,含有
;若该醇不能被氧化,则必含有
(与—OH相连的碳原子上无氢原子);
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置;
③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构;
④由加氢后碳架结构确定
或
的位置。
2.有机推断中反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
3.有机物官能团的引入与保护
(1)常见官能团的引入
引入官能团
引入方法
卤素原子
①烃、酚的取代;②不饱和烃与HX、X2的加成;③醇与氢卤酸(HX)取代
羟基
①烯烃与水加成;②醛、酮与氢气加成;③卤代烃在碱性条件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去;②炔烃不完全加成;③烷烃裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化;②连在同一个碳上的两个卤素原子水解;③含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化;②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)常见官能团的保护
①酚羟基的保护:
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应,把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护:
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护:
如对硝基甲苯生成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。
防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
【专题增分训练】
1.PHB塑料是一种在微生物的作用下可降解的环保型塑料,工业上用异戊二烯合成PHB的路线如下:
请回答下列问题:
(1)A的系统命名的名称为________,D中含有的官能团名称为________________。
(2)反应①的反应类型为________________。
(3)B与H2的加成产物为
,B的结构简式为______________。
(4)PHB塑料在自然界的降解产物为________。
(5)写出反应④的化学方程式:
__________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)C的同分异构体有很多种,其中一种为HOOCCH2CH2CHO,写出该有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
____________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)参照PHB的合成路线,设计一条以D为起始原料制备
的合成路线(其他试剂任选)。
解析:
(1)根据系统命名法,A的名称为2甲基1,3丁二烯。
(2)根据已知信息①知,反应①为加成反应,B的结构简式为
。
(4)PHB只含有C、H、O三种元素,且PHB塑料为可降解的环保塑料,故其降解产物为CO2、H2O。
(5)根据已知信息②及B、D的结构可知C为
,则E为
,其在一定条件下发生缩聚反应生成PHB。
答案:
(1)2甲基1,3丁二烯 羧基、羰基
(2)加成反应
(3)
(4)CO、H2O
(6)HOOCCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+2NaOH
NaOOCCH2CH2COONa+Cu2O↓+4H2O
2.丁苯酞是我国开发的一种治疗轻、中度急性脑缺血的药物,一种合成路线如下:
已知:
①
②E分子中只有一种化学环境的氢。
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是________,D→E的反应类型是________。
(2)D物质的化学名称是________,D分子中最多有____个原子共平面。
(3)H中官能团的名称是________,写出H→J的化学方程式:
____________________。
H发生缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式为______________。
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶4∶6的一种同分异构体的结构简式为____________。
(5)
能与CO2反应生成有机物M。
符合下列条件的M的同分异构体共有________种。
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显紫色 ③与NaHCO3溶液反应产生CO2
解析:
由A、B的分子式及C的结构简式和A转化为B的反应条件可推知A是
,则B是
,D与HBr发生加成反应生成E,而E中只有一种氢原子,所以E是(CH3)3CBr,则D是(CH3)2C===CH2,根据信息①②可知F是(CH3)3CMgBr,G是
,H是
。
(1)A→B发生的是溴取代苯环上氢原子的取代反应,D→E发生的是碳碳双键被HBr加成的反应。
(2)乙烯分子中的6个原子共面,所以(CH3)2C===CH2分子中至少有6个原子共面,其中通过碳碳单键的旋转可使—CH3上的1个氢原子也共面,即最多有8个原子共面。
(3)由H的结构简式知含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)两种官能团;H转化为J发生的是分子内的酯化反
所以可发生缩聚反应生成高分子化合物
。
(4)由G的结构简式知其分子中共有15个氢原子,根据核磁共振氢谱图分析可知,符合条件的同分异构体结构中包含2个对称的—CH3,2个对称的—CH2—、1个—OH、苯环上2对对称的氢原子或苯环上1对对称的氢原子和1个不对称的—CH2—。
(5)根据题给信息可知,
与CO2反应生成
,M的同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基(—CHO),能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,与NaHCO3溶液反应产生CO2说明含有羧基(—COOH),即苯环上含有3个官能团:
—CHO、—OH、—COOH,当—CHO和—OH位于邻位和间位时,—COOH都有4种不同的位置,当—CHO和—OH位于对位时,—COOH有2种不同的位置,所以符合条件的同分异构体共有10种。
答案:
(1)取代反应 加成反应
(2)甲基丙烯(或2甲基丙烯) 8
(3)羟基、羧基
(5)10
3.聚酯类废品的综合利用具有重要的意义。
下面是以聚酯类废品的生物降解产物A(CH2OHCOOH)为原料合成食用香料香兰素E及聚酯类高分子化合物H的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于高分子化合物的说法正确的是________(填字母)。
a.蛋白质的盐析过程是物理变化
b.淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,它们互为同分异构体
c.制备聚乙烯、酚醛树脂的反应都属于聚合反应
d.油脂和蛋白质都属于天然高分子化合物
(2)A中的官能团名称为________________。
(3)B生成C的反应类型为________________,F生成G的反应类型为________________。
(4)F的化学名称是__________,由G生成H的化学方程式为_______________________
________________________________________________________________________。
(5)苯环上含有两个取代基的化合物W是E的同分异构体,W可以发生水解反应,也可与FeCl3溶液发生显色反应,则W共有________种(不含立体异构),写出其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式:
______________________________。
解析:
(1)a项,盐析属于物理变化,正确;b项,淀粉和纤维素都是高分子,都属于混合物,所以不互为同分异构体,错误;c项,制备聚乙烯发生加聚反应,制备酚醛树脂发生缩聚反应,正确;d项,油脂不属于高分子化合物,错误。
(2)A中含有羟基(—OH)和羧基(—COOH)两种官能团。
(3)由A的结构简式与B的分子式可知B的结构简式是OHCCOOH,所以B转化为C发生的是
中苯环与醛基的加成反应;HOOCCOOH中的羟基被氯原子取代生成ClOCCOCl。
(4)F的结构简式为
,为乙二酸;G转化为H发生类似于酯化反应的缩聚反应,从而生成
。
(5)能发生水解反应,说明含有酯基,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,所以苯环上的两个取代基是—OH和CH3COO—、—OH和—COOCH3或—OH和HCOOCH2—,由于苯环上的两个取代基可位于邻、间、对三种不同的位置,所以W共有9种结构,而核磁共振氢谱为五组峰的是
。
(6)由原料和目标产物的结构看,在—OCH3邻位上引入基团发生类似B生成C的反应,而生成的羟基可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应形成碳碳双键。
由于CH2OHCH2COOH中没有醛基,所以需将CH2OHCH2COOH中的羟基氧化。
答案:
(1)ac
(2)羟基、羧基 (3)加成反应 取代反应
4.隐形眼镜材料为仿生有机高聚物,其单体G(
)可由下列方法合成:
已知A和M互为同系物,回答下列问题。
(1)M的结构简式为____________________;A的名称为______________。
(2)③、⑤的反应类型分别为__________、__________。
(3)D与Ag(NH3)2OH溶液反应的化学方程式为__________________________;B→C的化学方程式为_______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)满足下列条件的G的同分异构体的结构简式可能为____________。
①能与NaHCO3稀溶液反应放出气体 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰
(5)根据上述合成方法中提供的信息,写出由乙烯经三步合成化合物CH3—COOCH===CH2的路线图(无机试剂、二碳有机物任选)。
解析:
本题采用逆推法,G是
;F与环乙醚
发生反应得到G,则F是
;E在浓硫酸、加热条件下得到F,D与银氨溶液发生反应后经酸化得到E,C与Cu、O2共热反应得到D,则C是
、D是
、E是
,根据题目提供的信息可知B是溴代烃,则B是
;根据题目提供的信息可知A是烯烃,则A是
。
由于A和M互为同系物,再根据产物CH2CH2O,可知M是CH2===CH2。
(1)根据以上分析可知,M的结构简式为CH2===CH2;A的结构简式为
,根据系统命名法或习惯命名法,A的名称为2甲基1丙烯或异丁烯。
(2)③属于醇的催化氧化,⑤属于醇的消去,故反应类型分别为氧化反应、消去反应。
(3)D与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应;B→C属于卤代烃的水解,条件为与NaOH的水溶液共热。
(4)G有多种同分异构体。
能与NaHCO3稀溶液反应放出气体,说明含—COOH;能发生银镜反应,说明含—CHO;核磁共振氢谱有4组峰,说明只含4种氢原子。
又因为—COOH、—CHO属于端基,应位于碳链的两端,结合氢原子的种类只有4种,符合条件的同分异构体有
(5)由乙烯经三步合成化合物CH3COOCH===CH2,先将乙烯氧化为
,再与CH3COOH反应生成CH3COOCH2CH2OH,最后进行消去反应得到目标产物CH3COOCH===CH2。
答案:
(1)CH2===CH2 2甲基1丙烯(或异丁烯)
(2)氧化反应 消去反应
(3)
5.已知:
②CH3CH===CH2
CH3CH2CH2Br
现用丙二酸等物质合成含有小环的有机物K,合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)A的名称是__________,E中含氧官能团的名称是__________。
(2)B→C的反应类型是____________,F→G的反应类型是____________。
(3)G和I的结构简式分别为__________、__________。
(4)写出F和H在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式:
__________________。
(5)同时满足下列条件的E的同分异构体数目有______种。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)以H2C===CHCH2Br为原料制备
,参考本题题干写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
解析:
该题的推断流程如下:
(1)苯环上直接连乙烯基称为苯乙烯;根据E的结构简式可直接判定E中的含氧官能团为醛基和羟基。
(2)B→C是醛基的催化加氢,属于加成反应;F→G是—Br取代—OH,属于取代反应。
(4)F属于二元醇,H属于二元羧酸,二者可发生缩聚反应得到聚酯,书写化学方程式时不要忽略生成的小分子H2O。
(5)能发生水解反应说明含有酯基,根据水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚酯基;能发生银镜反应说明含有醛基,但除了苯环之外只有一个不饱和度,故苯环上的一个取代基为
,还剩余2个C原子,可以构成2个—CH3或1个—CH2CH3;若为2个—CH3,则2个—CH3在苯环上有邻、间、对3种位置关系,对应的
在苯环上的位置有2、3、1种,共6种;若为—CH2CH3,则与
在苯环上有邻、间、对3种位置关系;所以符合条件的同分异构体共有9种。
(6)根据信息反应H2C===CH—CH2Br在过氧化物作用下得到BrH2C—CH2—CH2Br,再在NaOH水溶液中发生水解反应得到HOH2C—CH2—CH2OH,然后再被KMnO4氧化为羧酸HOOC—CH2—COOH。
答案:
(1)苯乙烯 醛基和羟基
(2)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)9
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