届一轮复习人教版 有机化学基础 作业 1.docx

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届一轮复习人教版有机化学基础作业1

有机化学基础

1．[2018·广州调研]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为_____________________________。

（写三种）

（2）F→G的反应类型为________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

___________________________________________________________

_________________________________________________________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中只有4种不同化学环境的氢

（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：

____________________。

（5）已知：

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

答案：

（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键（肽键）

（2）消去反应

（3）

（4）

解析：

本题考查有机物官能团的名称、有机反应类型、同分异构体书写、有机合成路线。

（1）根据D的结构简式可以看出，D中的含氧官能团为酚羟基、羰基和酰胺键（肽键）。

（2）根据F与G的结构简式可以看见，G是由F脱去羟基和氢生成，则F→G为消去反应。

（3）能发生银镜反应，说明含有醛基（—CHO）或甲酸酯基，能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，且—O—结构与苯环相连，再根据分子中只有4种不同化学环境的氢可写出该同分异构体为

（4）F中含有羟基，E经还原可得到F，根据F的结构简式可得E的结构简式为

。

（5）由已知条件②可知，甲苯直接被氧化为苯甲酸，其硝化反应后—NO2是在间位，不符合题意。

因此甲苯需要先经过硝化反应生成邻硝基甲苯，再被还原为邻甲苯胺，邻甲苯胺与（CH3CO）2O反应生成

，然后再

2．[2018·昆明二模]化合物（F）是一种昆虫信息素，以苯乙烯为原料合成F的路线如下：

已知：

CH3COOH＋2NaOH

CH4＋Na2CO3＋H2O

（1）A中含氧官能团的名称是________，B的结构简式是________。

（2）B→C的反应类型是________，D→E转化的反应条件是________。

（3）写出C→D的化学方程式：

______________________________

________________________________________________________。

（4）化合物B的同分异构体有多种，其中满足以下条件的同分异构体有________种。

①属于芳香族化合物

②不能发生水解反应

③1mol该物质与足量的银氨溶液反应，能生成4mol单质Ag

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是________（任一种）。

（5）参照上述合成路线的表示，设计以苯乙烯为原料经三步制备新型导电高分子材料PPA的合成路线，并注明必要的反应条件。

答案：

（1）酯基　

（2）加成反应　NaOH醇溶液，加热

（3）

（4）10　

（5）Br2　

　NaOH醇溶液，加热　

（1）A中含氧官能团为酯基，B的结构简式是

。

（2）B→C的反应类型是加成反应，D→E为消去卤素原子的反应，则转化的反应条件是NaOH醇溶液并且加热。

（4）B的结构简式为

，其同分异构体①属于芳香族化合物，则含有苯环；②不能发生水解，则不含酯基；③1mol该物质与足量的银氨溶液反应，生成4mol单质Ag，则该物质含有2个醛基。

当苯环上有1种取代基时只有1种结构，当苯环上有2种取代基时有3种结构，当苯环上有3种取代基时有6种结构，共10种。

其中有四种等效氢且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有两种：

3．[2018·安徽皖北协作区联考]苄丙酮香豆素（H）常用于防治血栓栓塞性疾病。

其合成路线如图所示（部分反应条件略去）。

已知：

CH3CHO＋CH3COCH3

CH3CH（OH）CH2COCH3（其中一种产物）

（1）E的名称是________，D中含氧官能团的名称是________。

（2）反应①的反应类型是________，反应⑤的反应类型是________。

（3）1molH与H2加成，最多可消耗________molH2。

（4）反应③的化学方程式为_____________________________。

（5）C的同分异构体中满足下列条件的有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3结构简式为________（写一种即可）。

①不能和FeCl3溶液发生显色反应

②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应

（6）参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备

H的合成路线______________________

__________________________________________________________。

答案：

（1）苯甲醛　羟基、酯基

（2）取代反应　消去反应

（3）8

（4）

（5）4　

（6）

解析：

根据G的结构、F转化为G的条件（浓硫酸、加热）、丙酮的碳链结构，可逆推出F的结构为

，再结合题目的已知信息可推知E的结构为

。

（1）E的名称是苯甲醛，D中含氧官能团的名称是羟基、酯基。

（2）反应①的反应类型是取代反应，反应⑤的反应类型是消去反应。

（3）H结构中的苯环、碳碳双键和酮羰基均可以和H2加成，所以1molH最多能与8molH2发生加成反应。

4.[2018·广东茂名二模]某新型有机酰胺化合物在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下：

已知：

①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应。

回答下列问题：

（1）E的结构简式为________，G的名称为________。

（2）B中含有官能团的名称为_____________________________。

（3）C→D的反应类型为________。

（4）写出F＋H→M的化学反应方程式：

______________________

________________________________________________________。

（5）芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应。

0.5molW可与足量的Na反应生成1gH2，核磁共振氢谱显示为五组峰，符合以上条件的W的同分异构体共有________种，写出其中一种的结构简式________。

（6）参照上述合成路线，以CH2

CH2和HOCH2CH2OH为原料（无机试剂任选），设计制备

的合成路线。

答案：

（1）

　硝基苯

（2）碳碳双键、醛基

（3）加成反应（或还原反应）

（4）

（5）2　

（6）

解析：

根据信息①知A的相对分子质量为58，能发生银镜反应，含—CHO，核磁共振氢谱显示为一组峰，则含2个—CHO，故A为乙二醛；根据信息②知A→B发生反应：

OHC—CHO＋2CH3CHO

OHC—CH—CH—CH—CH—CHO＋2H2O，根据信

（3）从流程中看出：

有机物C与氢气发生加成反应生成有机物D。

（5）芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，C8H10O2的不饱和度Ω＝4，W含有苯环，而苯环的不饱和度为4，则其他均为饱和结构，能与FeCl3溶液发生显色反应，0.5mol的W可与足量的Na反应生成1gH2，故含2个—OH，至少1个酚羟基。

若是2个酚羟基，2个酚羟基在苯环上有邻、间、对三种结构，第三个取代基为乙基，连在苯环上，有6种结构；若含1个酚羟基—OH，余下1个—CH2OH,1个—CH3，先在苯环上连接—OH和—CH2OH，有邻、间、对三种结构，再分别连接—CH3，有10种结构，则共有16种同分异构体；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为2种：

5．[2018·广东江门高考模拟]槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其中一种合成路线如下：

（1）B中含氧官能团的名称为________。

（2）反应①的反应类型为______________。

（3）反应③的化学方程式为________________________________

_________________________________________________________。

（4）C的结构简式为______________________________________。

（5）化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色。

其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：

__________________。

（6）已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料（PAANa）的单体，写出生成PAANa的化学方程式：

___________________________________________________________

_________________________________________________________。

（7）结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线（无机试剂任选）：

___________________________________________________________

_________________________________________________________。

答案：

（1）酯基

（2）加成反应

解析：

（1）由B的结构简式可知，B中的含氧官能团名称是酯基。

（2）由A和B的结构简式可知，两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。

（3）F分子中含有羧基，在浓H2SO4、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G，G为

，该反应的化学方程式为：

（5）化合物X是A的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明X中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2∶1，符合条件的有：

CH2==C（CH3）CH2COOH、CH2==C（COOH）CH2CH3等。

（6）A为CH2==CHCOOCH2CH3，在NaOH溶液中水解生成CH2==CHCOONa和CH3CH2OH，CH2==CHCOONa中含有碳碳双键，可发生加聚反应，所以生成PAANa的化学方程式为nCH2==CHCOONa

（7）根据题中信息可知，以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3，可先由乙醇发生催化氧化生成乙醛，再氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇钠作用下反应生成CH3COCH2COOCH2CH3，合成路线为：

C2H5OH

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

CH3COCH2COOCH2CH3。