有机化学物的推断和合成.docx
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有机化学物的推断和合成
有机推断与合成
1.[双选题](2011·海南高考)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
解析:
A的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为3∶2,符合题意;C分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为1∶3;D也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为3∶2,符合题意。
答案:
BD
2.1mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得1molB和2molC;C经分子内脱水得D;D可发生加聚反应生成高聚物
。
由此可知A的结构简式为( )
A.HOOC(CH2)4COOHB.HOOC(CH2)3COOCH3
C.CH3COO(CH2)2COOCH3D.CH3CH2OOCCOOCH2CH3
解析:
据题意,D可发生加聚反应生成高聚物
,可知D为CH2CH2;而D由C经分子内脱水得到,故C为CH3CH2OH;A的分子式为C6H10O4,1molA水解得1molB和2molC,则A为乙二酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)。
答案:
D
3.(2011·兴化联考)两种气态烃组成的混合气体,完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确的是( )
①可能有C2H4 ②一定有CH4 ③一定有C3H8
④一定没有C2H6 ⑤可能有C2H6 ⑥可能有C2H2
A.②⑤⑥B.①②④
C.④⑥D.②③
解析:
从图像分析,1mol混合物,只能产生1.6molCO2,所以肯定有一种有机物分子中所含碳原子数小于1.6,即为1,则只能为甲烷,②正确。
混合烃的总物质的量为1mol、2mol或3mol时,产生的H2O分别为2mol、4mol和6mol,即折算成1mol混合物中所含的H均为4mol,而甲烷中含4个H,推出另一烃中也含4个H,①、④正确。
答案:
B
4.(2011·德阳模拟)1molX能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),则X的分子式是( )
A.C5H10O4B.C4H8O4
C.C3H6O4D.C2H2O4
解析:
1molX能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况),说明X分子中含有2个—COOH,饱和的二元羧酸的通式为:
CnH2n-2O4,只有选项D符合CnH2n-2O4。
答案:
D
5.(2011·山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
CH—R+HX(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一
种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是________。
a.取代反应 b.酯化反应
c.缩聚反应d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是
________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是
________________________。
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为。
解析:
本题考查有机化学基础,意在考查考生的分析推断能力。
(1)M含有酯基,能够发生水解反应(属于取代反应),a对;含有碳碳双键,能够发生加成反应,d对;不能发生缩聚反应和酯化反应。
(2)根据图示转化关系,可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH,
能够发生加聚反应,得到的高分子G为
(3)A为CH2==CHCHO,检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
(4)根据K的结构特点,可以推断K为
,与过量NaOH
溶液共热的反应为:
答案:
(1)ad
(2)(CH3)2CHCH===CH2
(3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液)
(限时45分钟,满分100分)
一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)
1.(2011·青州模拟)有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物,这种醇的结构简式为( )
A.CH2===CHCH2OHB.CH3CH(OH)CH2OH
C.CH3CH2OHD.CH2ClCHClCH2OH
解析:
经四种反应合成高聚物,逆推过程为:
答案:
B
2.(2011·黄冈模拟)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化:
则符合上述条件的酯的结构可能有( )
A.2种B.4种
C.6种D.8种
解析:
由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等。
酯(C10H20O2)在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH),D是醛(C4H9CHO),E是羧酸(C4H9COOH),所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9,由于丁基(C4H9)有4种结构,所以原来的酯的结构也是4种。
答案:
B
3.(2011·威海模拟)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L。
M在一定条件下可发生如下转化:
M
A
B
C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。
下列有关说法中不正确的是( )
A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOH
B.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种
D.C物质不可能溶于水
解析:
易知M的相对分子质量为134,1.34gM为0.01mol,因它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02molCO2,由此可推出A分子中含两个羧基,再根据A分子无支链,可知A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH,A正确。
M→A是消去反应,A→B是加成反应,C分子中含有多个亲水基,可溶于水,B正确,D错误。
M的符合条件的同分异构体还有
,C正确。
答案:
D
4.分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质:
①在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应
②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构
③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物
则C4H8O3的结构简式为( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
解析:
由①知,该有机物的分子中含有—OH和—COOH,A不符合题意,由②知分子发生消去反应只有一种脱水方式,B不符合题意;由③知,D不符合题意。
答案:
C
5.有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
A、B、C、D、E有下图所示的关系。
则下列推断不正确的是( )
A.鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液
B.B、D均能与金属钠反应
C.物质C的结构简式为CH3CHO
D.B+D→E的化学方程式为:
CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOC2H5
解析:
A为乙烯,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为
。
B+D→E的反应方程式为CH3CH2OH+CH3COOH
H2O+CH3COOC2H5。
答案:
D
6.(2011·厦门模拟)下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
解析:
题目中各物质的转化关系为:
上述转化关系中酯化反应⑤、⑦都属于取代反应,酯的水解④、⑥也属于取代反应。
答案:
C
7.有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解产物如图所示,下列有关说法中正确的是( )
A.X、Y互为同系物
B.C分子中的碳原子最多有3个
C.X、Y化学性质不可能相似
D.X、Y一定互为同分异构体
解析:
因A、B互为同分异构体,二者水解后得到了同一种产物C,由转化关系图知X、Y分子式相同且官能团相同的同分异构体,A、C错,D对;C可以是甲酸、乙酸,也可以是甲醇,B错。
答案:
D
二、非选择题(本题包括4小题,共58分)
8.(14分)(2011·安庆模拟)为测定某有机物A的结构,进行如下实验。
[分子式的确定]
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)。
则该物质中各元素的原子个数比是________;
(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是________;
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式____________________。
[结构式的确定]
(4)经测定,有机物A分子内有3种氢原子,则A的结构简式为__________________。
[性质实验]
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学反应方程式:
________________________________________________________。
(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。
请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,写出制备反应方程式:
_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(7)A可通过粮食在一定条件下制得,由粮食制得的A在一定温度下密闭储存,因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。
请写出最后一步反应的化学方程式:
____________________________________________________。
解析:
(1)n(H)=2n(H2O)=
×2=0.6mol;
n(C)=n(CO2)=
=0.2mol;
n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)
=0.3mol+0.4mol-0.6mol=0.1mol;
故n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。
(2)M[(C2H6O)x]=46,故x=1。
(3)该分子可能为醇或醚。
(4)该有机物有三种氢原子,故结构简式应为CH3CH2OH。
(5)乙醇脱水可生成乙烯,乙烯经加聚反应可合成包装塑料聚乙烯。
(7)最后得到的醇香物质应为酯,即为乙醇与乙醇的氧化产物乙酸发生酯化反应得到的。
答案:
(1)n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1
(2)C2H6O
(3)CH3CH2OH CH3—O—CH3
(4)CH3CH2OH
(6)CH2===CH2+HCl
CH3CH2Cl
(7)C2H5OH+CH3COOH
9.(12分)(2011·海淀二模)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为:
按下图可以合成甲,其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知:
①—CH2OH+—CH2OH
—CH2OCH2—+H2O;
回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的名称是________________;
B→C的反应类型是________________;
(2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5;A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为2∶2∶1,则A的结构简式为__________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
①D→E的反应__________________________________________________________;
②C与F的反应_________________________________________________________。
(4)E的一种同分异构体,水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为______________。
答案:
(1)乙醛 消去反应
(2)ClCH2CH2OH
10.(16分)(2011·广东高考)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
Ⅱ(分子式为C3H8O2)
Ⅲ
H+,Ⅳ
Ⅰ
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其完全水解的化学方程式为
___________________________________________________________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为______________________________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。
该芳香族化合物分子的结构简式为________。
在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为________;1mol该产物最多可与________molH2发生加成反应。
解析:
本题考查有机化学,意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。
结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH,即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO,则Ⅱ为HOCH2—CH2—CH2OH。
(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的;
(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水;(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中,能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH),根据分子式,分子中还含有一个碳碳双键,即Ⅴ为CHCH2COOH;(4)结合信息知,脱氢剂得到两个氢原子,接入分子中的羰基,同时羰基与环的化学键移位使分子中出现苯环,即得
;(5)所给两个有机物中均只有一个位置出现烃基,各自脱去一个氢原子后结合即得产物
,该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键,1mol该有机物最多能与8molH2发生加成反应。
答案:
(1)C5H8O4
NaOOC—CH2—COONa+2CH3OH
(2)CH2OH—CH2—CH2OH+2HBr
CH2Br—CH2—CH2Br+2H2O
(3)OHC—CH2—CHO CHCH2COOH
11.(16分)(2011·海南高考)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
(1)由A生成D的化学方程式为_________________________________________;
(2)由B生成C的反应类型是________反应,C的化学名称为________;
(3)由E生成F的化学方程式为_________________________________________,
该反应的类型为________反应;
(4)D的同分异构体中为一取代芳香化合物的有________(写结构简式);
(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。
解析:
由PCT的结构简式知合成PCT的单体是苯的对二取代物,可推出A为
,A与酸性KMnO4反应生成B为
,B与CH3OH发生酯化反应生成C为
;合成PCT的单体有
,递推知E为
,D为
,D的一取代芳香化合物的同分异构体有:
、
;B的同分异构体能发生水解反应说明含酯键,苯环上的一氯代物只有一种,则为对称结构,其结构为
。
(2)酯化(或取代) 对苯二甲酸二甲酯
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