高考化学自由复习步步高系列 07 教师版.docx

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高考化学自由复习步步高系列07教师版

2016年高考备考之考前十天自主复习步步高

第七天

【课本内容再回顾——查缺补漏】

回顾七：

有机化学基础

1．淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物，它们都是混合物。

2．相对分子质量为28的有CO、N2、C2H4；

30的有NO、C2H6、HCHO；

44的有CO2、N2O、C3H8、CH3CHO；

60的有：

CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、CH3CH2CH2OH、CH3CH（OH）CH3。

3．除去C6H6中的C6H5OH，可用氢氧化钠溶液而不能用溴水。

4．除去乙酸乙酯中的乙酸用饱和碳酸钠溶液，而不能用氢氧化钠溶液。

5．用燃烧法（李比希法）可测定有机物的实验式；现在，可直接用元素分析仪。

测定相对分子质量用质谱法；与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱。

6．官能团的推测方法

（1）根据物质的性质或反应现象推断官能团

①能使溴水褪色的有机物通常含有“

”、

“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有

“

”、“—C≡C—”、“—CHO”或为苯的同系物。

③能发生加成反应的有机物通常含有“

”、

“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含有

“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有—COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉。

加入过量浓溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：

A

B

C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B是醛，C是酸。

（2）根据特征数字推断官能团

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量

1mol

加成时需1molH2；

1mol—C≡C—完全加成时需2molH2；

1mol—CHO加成时需1molH2；

1mol苯环加成时需3molH2。

②1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。

与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。

③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。

与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。

④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。

与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。

与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。

⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84，则生成2mol乙酸。

⑦某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。

⑧某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个—CHO（变为—COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个—CHO（变为—COOH）。

⑨有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳三键。

（3）根据反应产物推知官能团位置

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知—OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在—CH2OH；由醇氧化为酮，推知—OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在

；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。

②由消去反应的产物，可确定—OH或—X的位置。

③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。

如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。

有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。

7．有机反应类型

（1）当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

（2）当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

（3）当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

（4）当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

（5）当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸的反应。

（6）当反应为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。

（7）当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

（8）根据反应类型的概念判断不易得出结果时，特别用好“加氢、去氧——还原反应，加氧、去氢——氧化反应”。

（9）错别字辨析：

常见错别字：

酯化、油脂、炭化、褪色、加成、钝化、气体逸出、金刚石、铵盐、苯、硝化、溶解、熔点、容量瓶等。

（此处为正确书写）

【热点知识再梳理——胸有成竹】

热点七：

有机化学基础知识

【典例】芳香族化合物A（C8H4O3）是化工中的重要原料，尤其用于增塑剂的制造。

A与对苯二酚经脱水可合成1,4—二羟基蒽醌。

以A和乙烯为原料，通过如下路线，可以合成塑化剂DBP。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）C中不含氧官能团的名称为。

（3）由B生成D的过程中，涉及的反应类型有（填序号）。

a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．还原反应

（4）写出D与A反应合成DBP的化学方程式。

（5）X是D的同分异构体，其1H核磁共振谱图中有2组峰。

写出X的结构简式。

（6）A与异辛醇（

）反应可以制得另一种塑化剂DEHP。

参照D的上述合成路线，设计一条由D为起始原料制备异辛醇的合成路线。

。

【答案】

（1）

（2）碳碳双键（3）b、c、d

（4）

（5）（CH3）3COH、CH3CH2OCH2CH3（6）

【解析】

试题分析：

芳香族化合物A（C8H4O3）与对苯二酚经脱水可合成1,4—二羟基蒽醌，结合信息①可知A的结构简式为

，乙烯发生氧化反应生成B为CH3CHO，结合信息②B发生反应生成C为CH3CH＝CHCHO，C与氢气反应生成D为CH3CH2CH2CH2OH，D与A反应生成DBP为

；

（1）A的结构简式为

；

（2）C为CH3CH＝CHCHO，不含氧官能团的名称为碳碳双键；

（3）由B生成D的过程中，先发生醛的加成反应生成醇，再发生醇的消去反应，再与氢气发生加成反应也是还原反应，所以答案选b、c、d；

（6）由D为起始原料制备异辛醇的合成路线为

考点：

考查有机合成

【题型概述】有机化学基础知识在高考题中为必考点，每年分值在20分左右，考查的范围为：

有机物的基

本概念、有机反应类型、有机物的性质、官能团之间的转化、同分异构体的书写等。

这类试题不难，在解

题过程中抓住主线（官能团、化学反应条件、转化关系），依据官能团的性质及转化关系对物质进行推断，

然后规范答题即可。

【跟踪练习1】对二甲苯（PX）是生产矿泉水瓶（聚对苯二甲酸乙二酯,简称PET）的必要原料,生产涉及的反应之一如下:

下列有关说法错误的是

A．PTA是该反应的氧化产物

B．PTA与乙二醇通过加聚反应即可生产PET塑料

C．PX分子含有苯环的同分异构体还有3种

D．该反应消耗1molPX,共转移12NA个电子（NA为阿伏加德罗常数）

【答案】B

【解析】

试题分析：

A．该反应是对二甲苯在酸性高锰酸钾的作用被氧化为对二苯甲酸即PTA，所以PTA是该反应的氧化产物，A正确；B．PET是聚对苯二甲酸乙二酯，是PTA与乙二醇通过缩聚反应得到的，B错误；C．PX即对二甲苯含有苯环的同分异构体还有邻二甲苯、间二甲苯和乙苯三种，C正确；D．该反应消耗5molPX,反应掉12mol高锰酸钾，转移12mol×5e-，所以消耗1molPX,共转移12NA个电子（NA为阿伏加德罗常数），D正确，答案选B。

考点：

考查有机氧化还原反应、同分构体

【跟踪练习2】某有机物X的结构简式为

，下列说法错误的是

A．X难溶于水

B．X的分子式为C11H14O2

C．组成为—C4H9的烃基有3种

D．X能发生加成反应、取代反应

【答案】C

考点：

考查有机物的结构与性质

【综合模拟练兵——保持手感】

1．密胺是重要的工业原料，结构简式如下图。

工业上用液氨和二氧化碳为原料，硅胶为催化剂，在一定条件下，通过系列反应生成密胺。

若原料完全反应生成密胺，则NH3和CO2的质量之比应为

A．17：

44B．22：

17C．17：

22D．2：

1

【答案】C

【解析】

试题分析：

根据密胺的结构式和元素守恒，可知一个密胺分子中有三个碳原子和六个氮原子，所以合成1mol的密胺需要3mol的CO2和6molNH3，NH3和CO2的质量之比应为：

2×17:

44=17:

22，,答案选C。

考点：

考查有机物机构分析、质量守恒、物质的量的计算

2．下列关于有机物的说法正确的是

A．实验室制备硝基苯加入试剂的顺序为：

先加入浓硫酸，再滴加苯，最后滴加浓硝酸

B．蔗糖和葡萄糖不是同分异构体，但属同系物

C．可用金属钠区分乙酸、乙醇和苯

D．石油裂解和煤的干馏都是化学变化，而石油的分馏和煤的气化都是物理变化

【答案】C

考点：

考查有机物性质、制取及鉴别

3．下列说法不正确的是

A．由反应

可知，X为氯乙烯

B．异辛烷的结构为（CH3）3CCH2CH（CH3）2，它的一氯代物共有4种同分异构体（不考虑对映异构体），且它们的熔点、沸点各不相同

C．已知CHCl3+HF→CHFCl2+HCl，此反应与由苯制备溴苯的反应类型相同

D．棉、毛、丝、麻完全燃烧时，都只生成CO2和H2O

【答案】D

【解析】

试题分析：

A、从有机物结构分析反应为加成反应，是发生的1,4-加成反应，所以X为氯乙烯，正确，不选A；B、异辛烷一氯代物有4种同分异构体，正确，不选B；C、反应为取代，苯制备溴苯也是取代反应，正确，不选C；D、毛的主要成分为蛋白质，含有氮元素，所以燃烧时不能只生成二氧化碳和水，错误，选D。

考点：

有机物的结构和性质

4．科学研究发现，具有高度对称性的有机分子具有致密性高，稳定性强，张力能大等特点，因此这些分子成为2014年化学界关注的热点，下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目是（）

A．2种4种8种B．2种4种6种

C．1种3种6种D．1种3种8种

【答案】C

考点：

考查有机化合物的同分异构体的数目

5．碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构如图（

），碳酸亚乙酯可由两种分子发生酯化反应制取，这两种分子的原子个数比为

A．3∶5B．1∶2C．2∶3D．2∶5

【答案】A

【解析】

试题分析：

水解可得到HOOCOH与HOCH2CH2OH，两分子的原子个数比为6∶10=3∶5，故答案为A。

考点：

考查有机物制备计算

6．共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：

（1）B的名称为________________，E中所含官能团的名称为。

（2）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色。

a．①的化学方程式是；

b．③的反应类型是。

（3）下列说法正确的是_______________（填序号）。

a．C可与水任意比例混合b．A与1,3-丁二烯互为同系物

c．由I生成M时，1mol最多消耗3molNaOHd．N不存在顺反异构体

（4）若E与N按照物质的量之比为1:

1发生共聚生成P，则P的化学式为：

。

高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物的亲水性__________（填“强”或“弱”）。

（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式。

a．苯环上有两种等效氢b．能与氢氧化钠溶液反应

c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH2

d.该物质的核磁共振氢谱为1:

2:

2:

2:

3

【答案】

（1）1,2-二溴乙烷（1分）；醚键、碳碳双键（2分）

（2）a、

（2分）b、氧化反应（2分）

（3）a、c（2分）（4）

（2分）强（2分）

（5）

（2分）

【解析】

试题分析：

A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，D的结构简式为：

，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：

；根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：

HOCH2CH＝CHCH2OH，G和溴化氢发生加成反应生成H，H的结构简式为：

HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：

NaOOCCH＝CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：

HOOCCH＝CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：

。

（1）根据以上分析可知）B为1，2-二溴乙烷。

根据E的结构简式可知还有的官能团是醚键、碳碳双键。

（2根据以上分析可知①的化学方程式是

；反应③由羟基变羧基，所以发生氧化反应；

（3）a.乙二醇可与水以任意比例混溶，a正确；b.乙烯与1，3-丁二烯不互为同系物，b错误；c.I中存在2个羧基和1个氯原子，所以生成M时，1molI最多消耗3molNaOH，c正确；d.N存在顺反异构体d错误，答案选ac；

（4）若E与N按照物质的量之比为1:

1发生共聚生成P，则P的化学式为

；E的结构简式为

P中含有亲水基，E不含亲水基，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强；

（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体的结构简式，a．苯环上有两种等效氢；b．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基或羧基；c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1molH2，即含有2个羟基，所以应该是酚羟基；d.该物质的核磁共振氢谱为1:

2:

2:

2:

3，所以符合条件的有机物结构简式为

。

考点：

考查有机物推断写，化学方程式书写，物质的性质应用，同分异构体、反应类型、官能团判断等

7．有机物G（分子式为C13H18O2）是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。

已知：

①E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F；

②R—CH===CH2

R—CH2CH2OH；

③有机物D的摩尔质量为88g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰；

④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题：

（1）用系统命名法命名有机物B：

________________。

（2）E的结构简式为_________________________________________________________。

（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为____________________________________。

（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为______________________。

（5）已知有机物甲符合下列条件：

①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。

符合上述条件的有机物甲有________种。

其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为____________________。

（6）以丙烯等为原料合成D的路线如下：

X的结构简式为________，步骤Ⅱ的反应条件为_________，步骤Ⅳ的反应类型为____________。

【答案】

（1）2甲基1丙醇

（2）

（3）（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O

（4）在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止

（5）13；

或

。

（6）CH3CHBrCH3　NaOH的水溶液，加热　消去反应

【解析】

则

（1）B为（CH3）2CHCH2OH，其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇；

（2）根据以上分析可知E的结构简式为

；

（3）C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH

（CH3）2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O；

（4）配置银氨溶液时，将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中，当生成的白色沉淀恰好溶解为止；

（5）F为

，符合：

①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛的化合物有：

若苯环上只有1个取代基，取代基为—CH（CH3）—CH2OH，只有1种；若苯环上有2个取代基，可能是甲基和—CH2CH2OH，邻间对3种，也可以是—CH2CH3和—CH2OH，邻间对3种；若苯环上有3个取代基，只能是两个—CH3和一个—CH2OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种。

其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为

或

。

（6）D结构简式为（CH3）2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成CH3CHOHCH3，反应Ⅳ、Ⅴ分别为消去反应和加成反应。

考点：

考查有机物推断